| Alitretinoin | |
|---|---|
| 👁 Strukturní vzorec Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina (2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyklohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenová |
| Sumární vzorec | C20H28O2 |
| Vzhled | bílé krystaly[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 5300-03-8 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 610-929-9 |
| PubChem | 449171 |
| ChEBI | 50648 |
| SMILES | CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C\C=C\C(=C\C(=O)O)\C)/C |
| InChI | InChI=1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8-,16-14+ |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 300,44g/mol |
| Teplota tání | 190°C (463K)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 0,06mg/100ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | 0,701g/100g (ethanol)[1] |
| Bezpečnost | |
| [1] | |
| H-věty | H315 H319 H335 H360[1] |
| P-věty | P203 P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P318 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Alitretinoin (kyselina 9-cis-retinová) je organická sloučenina, druh vitaminuA. Má využití vléčbě nádorů jako antineoplastikum.
Využití
[editovat | editovat zdroj]Kaposiho sarkom
[editovat | editovat zdroj]Alitretinoin se používá jako povrchové léčivo pro kožní léze u Kaposiho sarkomu, nepoužívá se ale vpřípadech, kdy je potřeba systémová léčba.[2]
Evropská léková agentura schválila jeho používání vříjnu 2000 a Úřad pro kontrolu potravin a léčiv vbřeznu 1999.[3][4]
Chronický ekzém
[editovat | editovat zdroj]Alitretinoin se podává ústně jako lék na dlaňový ekzém.[5]
Kontraindikace
[editovat | editovat zdroj]Těhotenství je u alitretinoinu, podobně jako i u většiny jiných přípravků svitaminemA, absolutní kontraindikací.[6] O kontraindikaci jde i u kojících matek.[6] Ústní podávání alitretinoinu je vyloučeno u pacientů s:[6]
- poruchami činnosti jater
- chronickým selháním ledvin
- hypercholesterolémií
- hypertriglyceridémií
- hypotyreózou
- hypervitaminózouA
- přecitlivělostí na jakoukoliv složku léku
Interakce
[editovat | editovat zdroj]Alitretinoin je substrátem CYP3A4 a tak jeho koncentraci vkrevní plazmě může mít vliv jakákoli látka inhibující nebo indukující tento enzym.[6] Neměl by se podávat pacientům snadbytkem vitaminuA, protože by mohl ovlivnit retinoidový receptorX.[6] Také může onteragovat stetracykliny a tím vyvolávat nitrolební hypertenzi.[6]
Předávkování
[editovat | editovat zdroj]Alitretinoin je formou vitaminuA. Při onkologických klinických studiích byl podáván vdávkách více než 10krát převyšujících terapeutickou úroveň. Pozorované vedlejší účinky byly vsouladu se znalostmi o toxicitě retinoidů, šlo o bolesti hlavy, průjem, zarudnutí tváří, a hypertriglyceridémii. Tyto účinky byly vratné.[6]
Mechanismus účinku
[editovat | editovat zdroj]Alitretinoin je endogenním ligandem (látkou přirozeně se vyskytující vtěle, která aktivuje daný receptor) retinoidového receptoruX, ale také aktivuje receptor kyseliny retinové.[7][8]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Alitretinoin na anglické Wikipedii.
- 1 2 3 4 5 6 7 https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/449171
- ↑ Panretin (Alitretinoin) Drug Information [online]. RxList, 2000-11-21 [cit. 2009-01-14]. Dostupné online.
- ↑ Panretin: EPAR - Product Information [online]. European Medicines Agency [cit. 2012-09-14]. Dostupné varchivu pořízeném dne2018-05-23.
- ↑ PANRETIN (alitretinoin) gel [online]. 2012 [cit. 2014-02-01]. Dostupné online.
- ↑ T. Ruzicka, F. G. Larsen, D. Galewicz, A. Horváth, P. J. Coenraads, K. Thestrup-Pedersen, J. P. Ortonne, C. C. Zouboulis, M. Harsch, T. C. Brown, M. Zultak. Oral alitretinoin (9-cis-retinoic acid) therapy for chronic hand dermatitis in patients refractory to standard therapy: results of a randomized, double-blind, placebo-controlled, multicenter trial. Archives of Dermatology. 2004, s. 1453–1459. doi:10.1001/archderm.140.12.1453. PMID 15611422.
- 1 2 3 4 5 6 7 Toctino 10mg and 30mg soft capsules - Summary of Product Characteristics (SPC) [online]. Stiefel, 2013-08-30 [cit. 2014-02-01]. Dostupné online.
- ↑ A. Rowe. Retinoid X receptors. The International Journal of Biochemistry & Cell Biology. 1997, s. 275–278. doi:10.1016/S1357-2725(96)00101-X. PMID 9147128.
- ↑ M. I. Dawson; Z. Xia. The retinoid X receptors and their ligands. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids. 2012, s. 21–56. doi:10.1016/j.bbalip.2011.09.014. PMID 22020178.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]- 👁 Image
Obrázky, zvuky či videa k tématu alitretinoin na Wikimedia Commons
