VOOZH about

URL: https://cs.wikipedia.org/wiki/Anilín

⇱ Anilin – Wikipedie


Přeskočit na obsah
Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
(přesměrováno z Anilín)
Anilin
👁 Strukturní vzorec anilinu
Strukturní vzorec anilinu
👁 Prostorový model
Prostorový model
Obecné
Systematický názevbenzenamin [pozn. 1]
Triviální názevanilin
Ostatní názvyfenylamin, aminobenzen
Funkční vzorecC6H5NH2
Sumární vzorecC6H7N
Vzhledbezbarvá (na světle žloutnoucí) kapalina s charakteristickým zápachem
Identifikace
Registrační číslo CAS62-53-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-539-3
Indexové číslo612-008-00-7
Vlastnosti
Molární hmotnost93,13g/mol
Teplota tání−6,3°C
Teplota varu184,13°C
Hustota1,027g/cm³
Viskozita4,4mPa•s (20°C)
Disociační konstanta pKb9,37
Rozpustnost ve vodě36g/l (20°C)
Struktura
Dipólový moment1,55D
Bezpečnost
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH351 H341 H331 H311 H301 H372 H318 H317 H400
R-větyR23/24/25 R40 R41 R43 R48/23/24/25 R68 R50
S-větyS1/2 S26 S27 S36/37/39 S45 S46 S61 S63
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25°C, 100kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Anilin, systematicky benzenamin (též radikálově-funkčním názvem fenylamin), je bezbarvá olejovitá kapalina. Na vzduchu snadno oxiduje a barví se na žlutou až hnědou barvu. Je toxický, má zásaditou reakci. Také je to v největším množství vyráběná organická zásada.

Používaný název aminobenzen není zcela správně utvořený, neboť přítomnost aminové skupiny se v uhlovodíkovém řetězci vyjadřuje primárně příponou -amin.[2]

V přírodě se anilin nachází včernouhelném dehtu, průmyslově se vyrábí redukcí nitrobenzenu. Používá se při výrobě barviv, léčiv, plastů a gumárenských chemikálií (pomáhá urychlovat přeměnu kaučuku na pryž, tzv. vulkanizaci).[3] V současnosti má tato látka největší využití jako reakční komponenta při výrobě polyuretanů.

Příprava

[editovat | editovat zdroj]

Průmyslově se anilin vyrábí většinou z benzenu, a to ve dvou krocích. Prvním krokem je nitrace benzenu pomocí nitrační směsi kyseliny dusičné a kyseliny sírové. Vzniklý nitrobenzen se poté hydrogenuje při teplotě 600°C za použití katalyzátoru niklu.

👁 Syntéza anilinu z benzenu
Syntéza anilinu z benzenu

Další používanou technologií je proces vyvinutý v České republice prof. Paškem z VŠCHT Praha. Jeho podstatou je hydrogenace nitrobenzenu na anilin na měděném katalyzátoru při teplotě 215°C. Tímto procesem se v současnosti vyrábí asi 10% světové výroby anilinu[zdroj?] a je realizován v BCH MCHZ Ostrava a licenčně v Japonsku. Další jednotky jsou projektovány mj. v Rusku.[zdroj?]

V laboratoři se používá redukce nitrobenzenu v prostředí kyseliny chlorovodíkové s železem.

K otravě dochází požitím, nadýcháním nebo vstřebáním kůži. Projevuje se cyanózou (modrofialové zbarvení kůže a sliznic způsobené nedostatečným okysličováním krve). Anilin je krevní jed a způsobuje oxidaci krevního barviva hemoglobinu na methemoglobin. Působí také na centrální nervový systém, proto postižený jeví podobné známky jako opilec. Zmodrání kůže se projevuje v první řadě na rtech, uších, nosu a nehtech. Dalším symptomem je bolest hlavy. Smrtelná dávka je 1 g.[4]

Po požití jako první pomoc podáme 100–200ml parafinového oleje (ne však jiného oleje či tuku!) a vyvoláme zvracení. Doporučená je konzumace černé kávy.[zdroj?] Nesmí se podávat mléko, alkohol či tuky. Postiženého uložíme na čerstvý vzduch a zařídíme převoz k nemocničnímu ošetření.

Chemické reakce

[editovat | editovat zdroj]

Aromatická elektrofilní substituce

[editovat | editovat zdroj]

Dusík v aminové skupině má volný elektronový pár, který jednak způsobuje zásadité vlastnosti (dle Lewisovy teorie kyselin a zásad) a jednak aktivuje benzenové jádro pro elektrofilní substituce. Substituční reakce dokonce probíhá tak rychle, že je obtížné ji zastavit vprvním kroku[zdroj?] a vznikají trisubstituované deriváty. Obsazují polohy ortho a para vzhledem kaminoskupině. Možností, jak připravit monosubstituovaný derivát, je oslabit účinek aminoskupiny acetylací za vzniku acetanilidu a v dalším kroku provést substituci.

Diazotace a kopulace

[editovat | editovat zdroj]

Diazotace a kopulace jsou základní reakce pro přípravu barevných látek, jako například Sudan III, který má ohnivě červenou barvu. Tato barviva se obecně nazývají azosloučeniny, protože obsahují azo skupinu: -N=N-.

  1. Nejprve se reakcí anilinu sdusitanem vprostředí zředěné kyseliny chlorovodíkové připraví benzendiazoniová sůl. To je poměrně stálá pevná látka iontového charakteru. Na obou dusících je delokalizovaný kladný náboj a chlor je zde ve formě chloridu.
  2. Vdruhém kroku dochází ke kopulaci benzendiazoniové soli snukleofilním činidlem, které má přebytek elektronů. Vzniká azosloučenina. Pokud je nukleofilním činidlem aromát – například fenol nebo arylamin –, pak je ve výsledné molekule konjugovaný systém dvojných a jednoduchých vazeb, který je zachycuje kvanta světelného záření a látka se jeví jako barevná.

Kontaminace nylonového nádobí

[editovat | editovat zdroj]

Spolu sdalšími primárními aminy se může uvolňovat znylonového nádobí. Pravděpodobně proto, že kjeho barvení užívají azobarviva a primární aminy se uvolňují vdůsledku působení vysokých teplot při styku nádobí shorkými potravinami.[5]

  1. Dle aktuálního IUPAC názvosloví organických sloučenin (2013) (alespoň v originální anglické verzi) je původně triviální anilin (resp. aniline) již preferovaný pro použití v systematických názvech (podobně jako např. fenol, resp. phenol).
  1. 1 2 Aniline. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. KOTVALTOVÁ SEZEMSKÁ, KAROLÍNA, 1990-. Názvosloví organických sloučenin. Vydání 2., upravené. vyd. Praha: [s.n.] 239s. Dostupné online. ISBN978-80-200-3075-7, ISBN80-200-3075-1. OCLC 1143810036
  3. Otec českých organických technologií | Technický týdeník. www.technickytydenik.cz [online]. [cit. 2019-10-13]. Dostupné online.
  4. Aniline – Medical Management Guidelines – Toxic Substance Portal – ATSDR [online]. CDC [cit. 2025-05-16]. Dostupné online. (anglicky)
  5. Co se může uvolňovat z černého plastového nádobí? Okem nic nepoznáte

Literatura

[editovat | editovat zdroj]
  • Svoboda, Jiří: Organická chemie I, Vysoká škola chemicko-technologická, Praha 2005

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]