Dieny nebo alkadieny jsou nenasycené uhlovodíky, které obsahují vřetězci dvě dvojné vazby. Jsou podskupinou alkenů. Dieny sdvojnými vazbami vycházejícími zjednoho atomu uhlíku mají tendenci se přesmykovat na alkyny. Jejich základní vzorec je CnH2n-2. Dělí se na:
- kumulované: C=C=C−C (dvojné vazby se kumulují u sebe)
- konjugované: C=C−C=C−C (dvojné vazby se střídají)
- izolované: C=C−C−C=C (dvojné vazby jsou odděleny minimálně dvěma jednoduchými vazbami)
Nejjednodušší stálý zástupce je butadien (přesněji buta-1,3-dien, CH2=CH-CH=CH2), který je surovinou pro výrobu kaučuku. Dalším významným představitelem je izopren (2-methylbuta-1,3-dien, CH2=C(CH3)-CH=CH2), ze kterého se polymerací vyrábí izoprenové pryskyřice.
- n CH2=C(CH3)-CH=CH2 → [-CH2-C(CH3)=CH-CH2-]n
Rozdělení dienů
[editovat | editovat zdroj]Alkadieny
[editovat | editovat zdroj]Jedná se vlastně o alkeny s dvěma dvojnými vazbami:
- buta-1,3-dien
- penta-1,3-dien (jedním z jeho izomerů je izopren)
- hexadien atd.
Cykloalkadieny
[editovat | editovat zdroj]Jedná se o cykloalkeny sdvěma dvojnými vazbami:
Konjugované dieny
[editovat | editovat zdroj]V přírodě jsou nejdůležitější konjugované dieny, které zároveň vykazují několik zvláštností od ostatních dienů
Rezonanční struktury
[editovat | editovat zdroj]Podle teorie rezonance mají všechny konjugované dieny několik rezonančních struktur:
- (Příklad buta-1,3-dien) CH2 = CH – CH = CH2 ↔ CH2− – CH+ – CH = CH2 ↔ CH2+-CH = CH – CH2− ↔ CH2 = CH – CH+ – CH2−
Elektrofilní adice
[editovat | editovat zdroj]Adice na konjugované dieny může probíhat dvěma způsoby:
- 1,2-adice: CH2 = CH – CH = CH2 + Cl2 → CH2Cl – CHCl – CH = CH2
- Reakce probíhá podle Markovnikovova pravidla
- Tento produkt převládá při nižších teplotách ⇒ kineticky řízená adice
- 1,4-adice: CH2 = CH – CH = CH2 + Cl2 → CH2Cl – CH = CH – CH2Cl
- Reakce probíhá proti Markovnikovovu pravidlu
- Tento produkt převládá při vyšších teplotách ⇒ termodynamicky řízená adice
- Příklad: Adice HBr na buta-1,3-dien
- Při teplotě 0°C je poměr 1,2 ku 1,4 produktu 71%: 29%
- Při 40°C je poměr 1,2 ku 1,4 produktu 15%: 85%
| Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace. Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty. |
