| Formamid | |
|---|---|
| 👁 Strukturní vzorec Strukturní vzorec | |
| 👁 Kuličkový model molekuly Kuličkový model molekuly | |
| 👁 Kalotový model molekuly Kalotový model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | Methanamid |
| Ostatní názvy | Karbamaldehyd |
| Anglický název | Formamide |
| Německý název | Formamid |
| Funkční vzorec | CHONH2 |
| Sumární vzorec | CH3NO |
| Vzhled | bezbarvá olejovitá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 75-12-7 |
| PubChem | 713 |
| ChEBI | 48431 |
| SMILES | O=CN |
| InChI | InChI=1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 45,041g/mol |
| Teplota tání | 2–3°C (275–276K) |
| Teplota varu | 210°C (483K) (částečný rozklad) |
| Hustota | 1,133g/cm3 |
| Disociační konstanta pKa | 23,5 (v DMSO[1]) |
| Rozpustnost ve vodě | mísitelný |
| Tlak páry | 10,7Pa (20°C) |
| Měrná magnetická susceptibilita | 4,86×105μm3/g |
| Bezpečnost | |
| [2] Nebezpečí[2] | |
| Teplota vzplanutí | 154°C (427K) |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Formamid nebo methanamid je amid odvozený od kyseliny mravenčí, lze jej také považovat za aldehyd kyseliny karbamové. Je to čirá kapalina mísitelná svodou, se zápachem podobným jako u amoniaku. Je výchozí surovinou ve výrobě sulfonamidů a ostatních léčiv, pesticidů a kyseliny kyanovodíkové. Používá se ke změkčování papíru. Rozpouští mnoho iontových sloučenin, pryskyřic a plastifikátorů.[3]
Formamid se při teplotě 180°C částečně rozkládá na oxid uhelnatý a amoniak, přičemž také vznikají malá množství kyanovodíku a vody. Za přítomnosti kyseliny vpevném skupenství jako katalyzátoru vzniká více HCN:
- nízká teplota: HC(O)NH2 → CO + NH3
- vysoká teplota, katalyzováno kyselinou: HC(O)NH2 → HCN + H2O
Výroba
[editovat | editovat zdroj]V minulosti
[editovat | editovat zdroj]Dříve se formamid vyráběl reakcí kyseliny mravenčí samoniakem, čímž vznikal mravenčan amonný, který se poté zahřátím přeměnil na formamid[4]:
- HCOOH + NH3 → HCOONH4
- HCOONH4 → HCONH2 + H2O
Moderní výroba
[editovat | editovat zdroj]Současná průmyslová výroba formamidu se skládá zjediné reakce, karbonylace amoniaku[3]:
- CO + NH3 → HCONH2
Formamid může být vyroben rovněž dvoustupňovým procesem zahrnujícím amonolýzu mravenčanu methylnatého, který se získá zoxidu uhelnatého a methanolu:
- CO + CH3OH → HCOOCH3
- HCO2CH3 + NH3 → HC(O)NH2 + CH3OH
Ostatní
[editovat | editovat zdroj]Formamid lze též získat aminolýzou mravenčanu ethylnatého[5]:
- HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH
Použití
[editovat | editovat zdroj]Formamid se používá na výrobu kyanovodíku a jako rozpouštědlo při zpracovávání nejrůznějších polymerů jako je například polyakrylonitril.
Laboratorní a ostatní využití
[editovat | editovat zdroj]Formamid je složkou ochranných směsí používaných při kryokonzervaci tkání a orgánů.
Tato látka se také používá jako stabilizér RNA vgelové elektroforéze, kde má za úkol deionizovat RNA. Vkapilární elektroforéze se používá ke stabilizaci (jednotlivých) vláken denaturované DNA.
Další využití nachází jako přísada vsol-gelových roztocích, kde zabraňuje prasknutí během spékání.
Čistý formamid se používá jako alternativní rozpouštědlo pro elektrostatické samouspořádávání polymertových nanofilmů.[6]
Formamid je rovněž používán na přímou přípravu primárních aminů zketonů přes jejich N-formylderiváty Leuckartovou reakcí.
Vznik života
[editovat | editovat zdroj]Bylo zjištěno, že formamid zahřátý na 130°C se vpřítomnosti ultrafialového záření přeměňuje na guanin.[7] S formamidem jako základním stavebním kamenem počítají některé hypotézy vzniku života.[8]
Bezpečnost
[editovat | editovat zdroj]Formamid je mírně dráždivý pro oči, kůži a sliznice.[9] Vdechnutí většího množství par této látky vyžaduje lékařské ošetření.[10][11] Má také teratogenní účinky.[12] U formamidu byla prokázána hematotoxicita pro zvířata, tato látka je nebezpečná při delší expozici vdechnutím, pozřením a absorpcí skrz kůži.[13] Nikdy by sním nemělo být manipulováno bez odpovídajících ochranných pomůcek jako jsou rukavice a ochranné brýle.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Formamide na anglické Wikipedii.
- ↑ F. G. Bordwell; J. E. BARTMESS; J. A. HAUTALA. Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase. J. Org. Chem.. 1978, s. 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001.
- 1 2 Formamide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- 1 2 HOHN, A. Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology. Redakce Kroschwitz Jacqueline I.. 4th. vyd. New York: John Wiley & Sons, Inc., 1999. ISBN978-0471419617. Kapitola Formamide, s.943–944.
- ↑ LORIN, M. Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates. The Chemical News and Journal of Physical Science. 1864, s. 291. Dostupné online [cit. 14 June 2014].
- ↑ PHELPS, I.K.; DEMING, C.D. The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide. The Chemical News and Journal of Physical Science. 1908, s. 86–87. Dostupné online [cit. 14 June 2014].
- ↑ Vimal K. Kamineni; YURI M. LVOV; TABBETHA A. DOBBINS. Layer-by-Layer Nanoassembly of Polyelectrolytes Using Formamide as the Working Medium. Langmuir. 2007, s. 7423–7427. doi:10.1021/la700465n. PMID 17536845.
- ↑ Origin of Life: Adding UV Light Helps Form 'Missing G' of RNA Building Blocks [online]. Science Daily, June 14, 2010. Dostupné online.
- ↑ Jak vznikl život? Vše již bylo objeveno před 64 lety!. astro.cz [online]. Česká astronomická společnost, 2017-04-17 [cit. 2017-11-02]. Dostupné online.
- ↑ TOXNet Formamide HSDB: Formamide
- ↑ Warheit DB1, Kinney LA, Carakostas MC, Ross PE. Inhalation toxicity study of formamide in rats. Toxicological Sciences|Fundamental and Applied Toxicology. 1989, s. 702–713. doi:10.1093/toxsci/13.4.702. PMID 2620791.
- ↑ MSDS for formamide, hazard.com
- ↑ Lab use of formamide Archivováno 14. 10. 2009 na Wayback Machine., University of Bath
- ↑ Archivováno 10. 7. 2015 na Wayback Machine. ECHA Formamide
