| M-kresol | |
|---|---|
| 👁 Strukturní vzorec Strukturní vzorec | |
| 👁 Model molekuly Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 3-methylfenol |
| Ostatní názvy | m-kresol, 3-methylhydroxybenzen |
| Funkční vzorec | C6H4OH-3-CH3 |
| Sumární vzorec | C7H8O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 108-39-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-39-4 |
| PubChem | 342 |
| ChEBI | 17231 |
| SMILES | Cc1cc(O)ccc1 |
| InChI | InChI=1/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3 |
| Číslo RTECS | GO6125000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 108,14g/mol |
| Teplota tání | 11,8°C (286,0K)[1] |
| Teplota varu | 202°C (475K)[1] |
| Hustota | 1,034g/cm³ (20°C)[1] |
| Index lomu | 1,5398 (20°C)[1] |
| Disociační konstanta pKa | 10,1[1] |
| Rozpustnost ve vodě | 2,27g/100ml[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný vethanolu, acetonu, glycerolu, zředěných roztocích hydroxidů a vchloroformu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný vtetrachlormethanu, benzenu, diethyletheru a rostlinných olejích[1] |
| Tlak páry | 13Pa[1] |
| Měrná magnetická susceptibilita | −6,66×105μm³/g |
| Povrchové napětí | 35,69mN/m (50°C)[1] |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp | −3706kJ/mol[1] |
| Bezpečnost | |
| [1] Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H301 H311 H314[1] |
| P-věty | P260 P264 P270 P280 P301+310 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P361 P363 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 86°C (359K)[1] |
| Teplota vznícení | 558°C (831K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
m-Kresol (tj. meta-kresol) (systematický název 3-methylfenol), je organická sloučenina, isomer kresolu (CH3C6H4OH). Tato bezbarvá kapalina se často používá na přípravu dalších sloučenin. Jedná se o methylovaný derivát fenolu a polohový izomer o-kresolu a p-kresolu.
Výroba
[editovat | editovat zdroj]m-Kresol se, spolu sřadou dalších látek, získával zuhelného dehtu, získávaného při výrobě koksu. Vedlejší produkty této výroby obsahují několik procent fenolu a kresolů. Průmyslově se vyrábí také cymenovým-kresolovým procesem, kdy je toluen alkylován propenem za vzniku isomerů cymenu, které jsou poté oxidačně dealkylovány; tento postup je podobný kumenovému procesu. Lze také použít karbonylaci směsi methallylchloridu a ethynu pomocí tetrakarbonylu niklu.[2]
Použití
[editovat | editovat zdroj]m-Kresol je používán na výrobu mnoha látek, ke kterým patří například:
- pesticidy jako fenitrothion a fenthion
- dezinfekční látky, například amylmetakresol
- toliprolol, tolamolol a kresatin
Také je výchozí látkou při totální syntéze thymolu,[3] používaného jako součást vůní a připravovaného uměle kvůli nedostatku přírodních zdrojů:[4]
Výskyt
[editovat | editovat zdroj]m-Kresol je složkou výměšků temporálních žláz sloních samců[5] a také se nachází vcigaretovém kouři.[6]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku m-Cresol na anglické Wikipedii.
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 m-Cresol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Helmut Fiege. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. doi:10.1002/14356007.a08_025. Kapitola Cresols and Xylenols.
- ↑ R. Stroh; R. Sydel; W. Hahn. Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, Volume 2. Příprava vydání Wilhelm Foerst. New York: Academic Press, 1963. ISBN9780323150422. Kapitola Cresols and Xylenols, s.344.
- ↑ Asim Kumar Mukhopadhyayn. Industrial Chemical Cresols and Downstream Derivatives. New York: CRC Press, 2004. ISBN9780203997413. S.99–100.
- ↑ Some chemical constituents of the secretion from the temporal gland of the African elephant (Loxodonta africana). Jack Adams, Alexander Garcia and Christopher S. Foote, Journal of Chemical Ecology, 1978, Volume 4, Number 1, 17-25, doi:10.1007/BF00988256
- ↑ R. Talhout; T. Schulz; E. Florek; J. van Benthem; P. Wester; A. Opperhuizen. Hazardous compounds in tobacco smoke. International Journal of Environmental Research and Public Health. 2011, s. 613–628. doi:10.3390/ijerph8020613. PMID 21556207.