VOOZH about

URL: https://de.wikipedia.org/wiki/Aliphatisch

⇱ Aliphatische Kohlenwasserstoffe – Wikipedia


Zum Inhalt springen
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
(Weitergeleitet von Aliphatisch)
👁 Image
Cyclohexan, ein Aliphat

Aliphatische Kohlenwasserstoffe (altgriechisch ἄλειφαρ aleiphar, deutsch ‚fettig‘) sind organische chemische Verbindungen, die aus Kohlenstoff und Wasserstoff zusammengesetzt und nicht aromatisch sind. Damit sind sie eine Untergruppe der Kohlenwasserstoffe. Nach der IUPAC-Nomenklatur sind aliphatische Verbindungenacyclische oder cyclische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenstoffverbindungen, außer aromatischen Verbindungen.“[1] Die einfachste Gruppe aliphatischer Kohlenwasserstoffe sind die gesättigten Alkane; weiterhin zählen die ebenfalls gesättigten Cycloalkane sowie die ungesättigten Kohlenwasserstoffe der Alkene und Alkine zur Gruppe der Aliphaten.

Wie alle reinen Kohlenwasserstoffe sind aliphatische Kohlenwasserstoffe unpolare, lipophile Verbindungen (also nicht wasserlöslich). Da laut IUPAC-Definition aliphatische Verbindungen den aromatischen Kohlenstoffverbindungen gegenübergestellt und damit durch eine Negation definiert werden, bedeutet dies im Umkehrschluss, dass alle nicht aromatischen organischen Verbindungen aliphatisch sind. Die Klassifizierung organischer Verbindungen in Aliphaten und Aromaten erfolgt durch die Aromatizitätskriterien. Die sogenannten alicyclischen Verbindungen bilden eine Untergruppe der Aliphaten und zeichnen sich – ähnlich den Aromaten – durch ringförmige Ketten aus, werden aber durch die Aromatizitätskriterien von den Aromaten unterschieden.

Exemplarische aliphatische Verbindungen

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die wichtigsten Stoffgruppen aliphatischer Verbindungen gemäß oben genannter Definition sind also:

  • n-Alkane, iso-Alkane und Cycloalkane (gesättigte Kohlenwasserstoffe),
  • geradkettige, verzweigte und cyclische Alkene (ungesättigte Kohlenwasserstoffe) sowie
  • Alkine (ebenfalls ungesättigte Kohlenwasserstoffe).

Wichtige Beispiele aliphatischer Verbindungen finden sich in folgender Tabelle (angeordnet nach steigender Zahl der Kohlenstoff- bzw. der Wasserstoffatome):

Formel Name CAS-Nummer Strukturformel Stoffgruppe
CH4 Methan 74-82-8 👁 Image
Alkan
C2H2 Ethin (Acetylen) 74-86-2 👁 Image
Alkin
C2H4 Ethen (Ethylen) 74-85-1 👁 Image
Alken
C2H6 Ethan 74-84-0 👁 Image
Alkan
C3H4 Propin 74-99-7 👁 Image
Alkin
C3H6 Propen 115-07-1 👁 Image
Alken
C3H8 Propan 74-98-6 👁 Image
Alkan
C4H6 1,2-Butadien 590-19-2 👁 Image
Dien
C4H6 1-Butin 107-00-6 👁 Image
Alkin
C4H8 Buten z. B. 👁 Image
Alken
C4H10 n-Butan 106-97-8 👁 Image
Alkan
C5H12 n-Pentan 109-66-0 👁 Image
Alkan
C6H10 Cyclohexen 110-83-8 👁 Image
Cycloalken
C7H14 Cycloheptan 291-64-5 👁 Image
Cycloalkan
C7H14 Methylcyclohexan 108-87-2 👁 Image
Cycloalkan
C8H8 Cuban 277-10-1 👁 Image
C9H20 Nonan 111-84-2 👁 Image
Alkan
C10H12 Dicyclopentadien 77-73-6 👁 Image
Dien, Cycloalken
C10H16 Phellandren (α-Phellandren, β-Phellandren) 99-83-2 👁 Image
👁 Image
Terpen, Dien, Cycloalken
C10H16 α-Terpinen 99-86-5 👁 Image
Terpen, Cycloalken, Dien
C10H16 Limonen 5989-27-5 👁 Image
👁 Image
Terpen, Dien, Cycloalken
C11H24 Undecan 1120-21-4 👁 Image
Alkan
C30H50 Squalen 111-02-4 👁 Image
Terpen, Polyen
C2nH4n Polyethylen (PE) 9002-88-4 👁 Image
Alkan

Aliphatische Verbindungen in der Spektroskopie

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aliphatische C-H-Valenzschwingungen von nicht konjugierten C-H-Bausteinen in einem Molekül haben im IR-Spektrum im Bereich von 3000 bis 2750 cm−1 charakteristische Peaks. Im Gegensatz dazu befinden sich die Peaks bei konjugierten C-H-Bausteinen jenseits der 3000 cm−1-Grenze.

Im 1H-NMR Spektrum befinden sich die meisten aliphatischen Peaks im Bereich von 1–2 ppm. Höhere Werte bis etwa 5 ppm werden bei benachbarten elektronenziehenden Gruppen erhalten.

Aliphatische Verbindungen in der Petrochemie

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hauptquelle der Gewinnung von aliphatischen Verbindungen ist das Erdöl. Das wichtigste Verfahren der Erdölaufbereitung ist das Steamcracken, bei dem u. a. Ethan, LPG, Naphtha und Gasöl oder andere geeignete Kohlenwasserstoffe gecrackt werden.[2] Die Gasphase der Steamcrackerprodukte enthält die aliphatischen Grundchemikalien Ethylen, Propylen, den C4-Schnitt (hauptsächlich Buten, Isobuten und 1,3-Butadien) sowie Isopren.

Die bedeutendsten aliphatischen Folgeprodukte hieraus werden aus den Stoffen Eth(yl)en, Prop(yl)en und But(yl)en hergestellt. Es sind:

  • Josef Houben, Eduard Pfankuch: Fortschritte der Heilstoff-Chemie. Zweite Abteilung: Die Ergebnisse der wissenschaftlichen Literatur. Band1: Die aliphatischen und hydrierten isocyclischen Verbindungen. Walter de Gruyter, Berlin 1930.
Commons: Aliphatische Kohlenwasserstoffe – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. Eintrag zu aliphatic compounds. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.A00217 – Version: 3.0.1.
  2. Erdöl-Aufarbeitung. In: Chemgapedia. Abgerufen am 1. November 2022.