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| 👁 Strukturformel von Capsidiol | ||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Name | Capsidiol | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H24O2 | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 236,35 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||
| Dichte |
1,13 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000hPa). | ||||||||||||||||||
Capsidiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sesquiterpene.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Capsidiol kommt natürlich in Tabakpflanzen (Nicotiana tabacum), Paprika (Capsicum annuum) und weiteren Solanaceae vor. Die Verbindung wird bei den Pflanzen nur bei einer durch Pilzbefall hervorgetufenen Streßsituation freigesetzt, es ist ein Phytoalexin.[2][4][5] Die Verbindung wurde 1972 zuerst durch Albert Stoessl, C. H. Unwin und E. W. B. Ward aus Capsicum frutescens isoliert.[6]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Biosynthese von Capsidiol besteht im ersten Schritt in der Cyclisierung von Farnesylpyrophosphat zu 5-epi-Aristolochen. Diese Reaktion wird durch ein Sesquiterpen-Cyclase-Enzym katalysiert.[7][8]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Capsidiol ist ein farbloser Feststoff,[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist und fungizide Eigenschaften besitzt.[2][9] Er besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der RaumgruppeP212121(Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19 und den Gitterparametern a = 16,043 + 0,002, b = 12,406 + 0,002 und c = 6,968 + 0,003 Å.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- 1 2 3 4 5 6 George I. Birnbaum, A. Stoessl, S. H. Grover, J. B. Stothers: The Complete Stereostructure of Capsidiol. X-Ray Analysis and 13C Nuclear Magnetic Resonance of Eremophilane Derivatives Having trans-Vicinal Methyl Groups. In: Canadian Journal of Chemistry. Band52, Nr.6, 1974, S.993–1005, doi:10.1139/v74-159.
- 1 2 3 4 5 G. Adam, Heidrun Anke, Wilhelm Boland, Wittko Francke: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S.110 (eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ P. Literakova, J. Lochman, Z. Zdrahal, Z. Prokop, V. Mikes, T. Kasparovsky:Determination of Capsidiol in Tobacco Cells Culture by HPLC. In: Journal of Chromatographic Science. Band48, Nr.6, 2010, S.436–440, doi:10.1093/chromsci/48.6.436.
- ↑ Daniel:Handbook of Phytoalexin Metabolism and Action. CRC Press, 2017, ISBN 978-1-351-44215-2, S.505 (eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche).
- ↑ A. Stoessl, C. H. Unwin, E. W. B. Ward:Postinfectional Inhibitors from Plants. In: Journal of Phytopathology. Band74, Nr.2, 1972, S.141–152, doi:10.1111/j.1439-0434.1972.tb02568.x.
- ↑ Martha Patricia Chávez-Moctezuma, Edmundo Lozoya-Gloria:Biosynthesis of the sesquiterpenic phytoalexin capsidiol in elicited root cultures of chili pepper (Capsicum annuum). In: Plant Cell Reports. Band15, Nr.5, 1996, S.360–366, doi:10.1007/BF00232372.
- ↑ Yumiko Hoyano, A. Stoessl, and J. B. Stothers. 1980. Biosynthesis of the antifungal sesquiterpene capsidiol. Confirmation of a hydride shift by 2H magnetic resonance. Canadian Journal of Chemistry. 58(17): 1894-1896. doi:10.1139/v80-300
- ↑ Catalina Egea, M. Dolores Alcázar, M. Emilia Candela:Capsidiol: Its role in the resistance of Capsicum annuum to Phytophthora capsici. In: Physiologia Plantarum. Band98, Nr.4, 1996, S.737–742, doi:10.1111/j.1399-3054.1996.tb06679.x.