Dehydrolinalool ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der tertiären ungesättigten Alkohole und ein Propargylalkohol-Derivat

Dehydrolinalool kann durch Basen katalysierte Ethinylierung von 6-Methyl-5-hepten-2-on mit Acetylen gewonnen werden.^[4]

Dehydrolinalool ist eine farblose bis gelbliche bis leicht orange klare Flüssigkeit.^[1] Bei der Behandlung mit Ameisensäure wird die Verbindung durch eine Rupe-Umlagerung zu 1-(3,3-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethanon^{[S 1]} cyclisiert.^[5]

Dehydrolinalool wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Terpenalkoholen für die Parfumindustrie verwendet.^[3] Die Verbindung wird auch als Duftstoff in dekorativen Kosmetika, feinen Parfüms, Shampoos, Toilettenseifen und anderen Toilettenartikeln sowie in nicht-kosmetischen Produkten wie Haushaltsreinigern und Waschmitteln verwendet.^[2]

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu (+/-)-Dehydrolinalool, >98,0% bei TCI Europe,abgerufen am 16.Juni 2024.
2. 1 2 3 4 5 6 A. Lapczynski, S.P. Bhatia, C.S. Letizia, A.M. Api: Fragrance material review on dehydrolinalool. In: Food and Chemical Toxicology. Band46, Nr.11, 2008, S.S117–S120, doi:10.1016/j.fct.2008.06.036.
3. 1 2 J. D. Connolly, Connolly/Hill, R. A. Hill: Dictionary of Terpenoids. Taylor & Francis, 1991, ISBN 0-412-25770-X, S.16 (eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche).
4. ↑ Horst Surburg, Johannes Panten:Common Fragrance and Flavor Materials. Wiley, 2016, ISBN 978-3-527-33160-4, S.324 (eingeschränkte Vorschauin der Google-Buchsuche).
5. ↑ Dieter Merkel:Die Rupe‐Umlagerung von Dehydrolinalool. In: Zeitschrift für Chemie. Band9, Nr.2, 1969, S.63–64, doi:10.1002/zfch.19690090212.

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-(3,3-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethanon: CAS-Nr.: 22463-19-0, PubChem: 89724, ChemSpider: 80983, Wikidata: Q81993381.