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Strukturformel
👁 Strukturformel von Hexadecan
Allgemeines
Name Hexadecan
Summenformel C16H34
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 544-76-3
EG-Nummer 208-878-9
ECHA-InfoCard 100.008.072
PubChem 11006
ChemSpider 10540
Wikidata Q150843
Eigenschaften
Molare Masse 226,45 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,77 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

18 °C[1]

Siedepunkt

287 °C[1]

Dampfdruck

< 0,1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
👁 Gefahrensymbol
👁 Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315304413
P: 501273264280331301+310[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000hPa).

Hexadecan ist ein langkettiges, lineares Alkan. Es kommt in Erdöl und daraus hergestellten Produkten vor sowie in einigen Pflanzen und Insekten.

👁 Image
Bruchstück des Murchison-Meteoriten

Hexadecan ist Bestandteil von Erdöl.[2] Bestimmte Bakterien können unter anaeroben Bedingungen langkettige Alkane, beispielsweise aus Erdöl, zu Methan abbauen. Dieses Phänomen konnte anhand von Hexadecan nachvollzogen werden.[4] Das ätherische Öl von Launaea lanifera (Gattung Dornlattich, Familie Asteraceae) enthält etwa 2% Hexadecan.[5] Hexadecan kommt in den Puppen des Amerikanischen Webebärs vor und dient vermutlich der Abwehr von Parasiten.[6] Es kommt in geringen Mengen in Walnussöl,[7] sowie in mehreren Arten der Gattung Vanilla[8] vor. Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Hexadecan als eine der Hauptkomponenten.[9]

Hexadecan ist eine farblose Flüssigkeit. Mit Ethanol und Diethylether ist es mischbar, in Wasser hingegen unlöslich.[2]

Dieseltreibstoff enthält unter anderem n-Alkane, die im Allgemeinen eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen, wozu auch Hexadecan gehört.[10] Die Cetanzahl gibt die Zündwilligkeit eines Kraftstoffs an. Da es besonders leicht zündet, wird Hexadecan als Referenzsubstanz verwendet und hat definitionsgemäß eine Cetanzahl von 100.[2] Gelegentlich wird es als Referenzstandard für Gaschromatographie oder Gaschromatographie-Massenspektrometrie verwendet, beispielsweise in der Analyse von ätherischen Ölen oder Insektenpheromonen.[11][12][13]

Commons: Hexadecan– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
👁 Image
Wiktionary: Hexadecan– Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Hexadecan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA,abgerufen am 9.März 2026. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 4 5 Eintrag zu Hexadecan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag,abgerufen am 21.April 2024.
  3. 1 2 Eintrag zu Hexadecane, >98.0% bei TCI Europe,abgerufen am 22.April 2024.
  4. Robert T. Anderson, Derek R. Lovley:Hexadecane decay by methanogenesis. In: Nature. Band404, Nr.6779, April 2000, S.722–723, doi:10.1038/35008145.
  5. Tarek Benmeddour, Hocine Laouer, Salah Akkal, Guido Flamini:Chemical composition and antibacterial activity of essential oil of Launaea lanifera Pau grown in Algerian arid steppes. In: Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. Band5, Nr.11, November 2015, S.960–964, doi:10.1016/j.apjtb.2015.07.025.
  6. G. Zhu, L. Pan, Y. Zhao, X. Zhang, F. Wang, Y. Yu, W. Fan, Q. Liu, S. Zhang, M. Li:Chemical investigations of volatile kairomones produced by Hyphantria cunea (Drury), a host of the parasitoid Chouioia cunea Yang. In: Bulletin of Entomological Research. Band107, Nr.2, April 2017, S.234–240, doi:10.1017/S0007485316000833.
  7. Marcela L. Martínez, Miguel A. Mattea, Damián M. Maestri:Varietal and crop year effects on lipid composition of walnut ( Juglans regia ) genotypes. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band83, Nr.9, September 2006, S.791–796, doi:10.1007/s11746-006-5016-z.
  8. Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda:Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band45, Nr.7, 1.Juli 1997, S.2542–2545, doi:10.1021/jf960927b.
  9. J.R. Cronin:Origin of organic compounds in carbonaceous chondrites. In: Advances in Space Research. Band9, Nr.2, Januar 1989, S.59–64, doi:10.1016/0273-1177(89)90364-5.
  10. L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov:Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics. In: Petroleum Chemistry. Band54, Nr.6, November 2014, S.466–472, doi:10.1134/S0965544114060061.
  11. Peyman Salehi, Ali Reza Fakhari, Samad Nejad Ebrahimi, Rouhollah Heydari:Rapid essential oil screening of Rosmarinus officinalis L. by hydrodistillation–headspace solvent microextraction. In: Flavour and Fragrance Journal. Band22, Nr.4, Juli 2007, S.280–285, doi:10.1002/ffj.1793.
  12. Tetsuya Yasuda, Nobuo Mizutani, Nobuyuki Endo, Takeshi Fukuda, Takashi Matsuyama, Kenji Ito, Seiichi Moriya, Rikiya Sasaki:A new component of attractive aggregation pheromone in the bean bug, Riptortus clavatus (Thunberg) (Heteroptera: Alydidae). In: Applied Entomology and Zoology. Band42, Nr.1, 2007, S.1–7, doi:10.1303/aez.2007.1.
  13. Nobuo Mizutani, Tetsuya Yasuda, Takuhiro Yamaguchi, Seiichi Moriya:Individual variation in the amounts of pheromone components in the male bean bug, Riptortus pedestris (Heteroptera: Alydidae) and its attractiveness to the same species. In: Applied Entomology and Zoology. Band42, Nr.4, 2007, S.629–636, doi:10.1303/aez.2007.629.