| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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| 👁 Strukturformel von Phthalid | ||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Name | Phthalid | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6O2 | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses bis gelbliches Pulver[1] | |||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 134,14 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||
| Dichte |
1,1613 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
290 °C[1] | |||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,536 (99 °C)[2] | |||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||
Phthalid ist eine Chemikalie, die sowohl synthetisch hergestellt wird als auch als sekundärer Pflanzenstoff vorkommt. Die Phthalidderivate 3-Butylphthalid und Sedanolid kommen beispielsweise in Sellerie[4] und Liebstöckel[5] vor.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Phthalid kann durch Reaktion von Phthalimid mit Natriumhydroxid mit einer Beimischung von Zink sowie Kupfersulfat und anschließender Reaktion des Zwischenproduktes mit Chlorwasserstoff gewonnen werden.[6]
Allgemein können Phthalide aus 2-Formyl-arylketonen in Dimethylsulfoxid (DMSO) entweder durch eine Claisen-Tischtschenko-Reaktion unter nukleophiler Katalyse (NaCN) oder unter photochemischen Bedingungen gewonnen werden.[7]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Phthalid ist ein Grundstoff für viele andere Synthesen, z. B. von Kresoxim-methyl und Picoxystrobin. 2013 wurde erstmals die Nutzbarkeit von Phthalid in der Suzuki-Kupplung nachgewiesen.[8]
Derivate
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Tetrachlorphthalid (Rabcide)
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 87-41-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. April 2013. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-308.
- ↑ a b Datenblatt Phthalide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2013 (PDF).
- ↑ Butyl Phthalide
- ↑ Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung in der Google-Buchsuche.
- ↑ J. H. Gardner und C. A. Naylor jr.: Phthalide In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 71, doi:10.15227/orgsyn.016.0071; Coll. Vol. 2, 1943, S. 26 (PDF).
- ↑ D. C. Gerbino, D. Augner, N. Slavoy, H.-G. Schmalz: Phthalide synthesis. In: Org. Lett., 2012, 14, 2338–2341.
- ↑ James McNulty, Kunal Keskar: Phthalide: a direct building-block towards P,O and P,N hemilabile ligands. Application in the palladium-catalysed Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl chlorides. In: Organic & Biomolecular Chemistry. 11, 2013, S. 2404, doi:10.1039/C3OB40198G.