Beitrag zur thermischen Analyse und zur Polymorphic optischer Antipoden: Pantolacton, Methadon und Usninsäure

Von den vier Enantiomerenpaaren Pantolacton, Methadonhydrochlorid, Methadon-Base und Usninsäure wurden die Phasendiagramme untersucht. Die DL-Form besteht bei Methadonhydrochlorid und Usninsäure aus einer Molekülverbindung (echtes Racemat), bei Methadon-Base aus einem Konglomerat und bei Pantolacton aus Mischkristallen. Besonders interessant ist das Pantolacton, da sowohl die optisch aktive als auch die inaktive Form enantiotrop ist. Die bei tiefer Temperatur stabilen Modifikationen sind anisotrop, während die Hochtemperaturformen Isotropie aufweisen. Der Umwandlungspunkt liegt für das D(-)-Pantolacton bei 66°, für DL-Pantolacton konnte er nicht bestimmt werden; die Umwandlung erfolgt im Temperaturanstieg spontan bei 30–40°. Zwischen den isotropen Kristallformen von D(-)- und DL-Pantolacton wird eine kontinuierliche Mischkristallreihe nach Typ. I (Roozeboom) gebildet.

The phase diagrams of the four enantiomer pairs pantolactone, methadone hydrochloride, methadone base and usnic acid were investigated. The DL form consists of a molecular compound (pure racemate) in the case of methadone hydrochloride and usnic acid, and of a conglomerate in the case of methadone base and of mixed crystals in the case of pantolactone. Pantolactone is especially interesting, since both the optically active and the optically inactive form is enantiotropic. The stable modifications at low temperature are anisotropic, whereas the high temperature forms display isotropism. The transformation point is at 66° for D(-)-pantoIactone; it could not be determined for DL-pantolactone; the transformation takes place spontaneously with rise in temperature between 30–40°. A continous mixed crystal series according to type I (Roozeboom) is formed between the isotropic crystal forms of D(-)- and DL-pantolactone.

Authors and Affiliations

1. Institut für Pharmakognosie der Universität Innsbruck, Österreich

   Maria Kuhnert-Brandstätter & Lorenz Friedl

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