From Pein +‎ -lich. Similar to Dutch pijnlijk. Doublet of pingelig.

• IPA^(key): /ˈpaɪ̯nˌlɪç/

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peinlich (strong nominative masculine singular peinlicher, comparative peinlicher, superlative am peinlichsten)

1. woeful, hurtful
2. (archaic) penal, applying criminal law, having to do with jurisprudence competent for capital punishment
3. (archaic, relational) pertaining to or containing torture

   ein peinliches Verhör ― a painful interrogation

4. (now most common meaning) embarrassing, cringeworthy, or otherwise awkward, perverse, adverse, untoward

   Synonyms: blamabel, unangenehm, beschämend

   Es gab eine peinliche Stille. ― There was an awkward silence.

   Mir unterlief ein peinlicher Fehler. ― I made an embarrassing mistake.

5. (obsolete) crotchety, truculent

   Synonyms: schwierig, nervig, ärgerlich, haderlich, streitsüchtig, streitwillig

6. (usually adverbial) meticulous

   Synonyms: akribisch, penibel, genau, pingelig

   Regeln peinlich genau beachten ― to meticulously follow the rules

• Peinlichkeit
• überpeinlich

• “peinlich” in Duden online
• “peinlich” in Digitales Wörterbuch der deutschen Sprache
• “peinlich” in Deutsches Wörterbuch von Jacob und Wilhelm Grimm, 16 vols., Leipzig 1854–1961.
• “peinlich” in Frühneuhochdeutsches Wörterbuch, Akademie der Wissenschaften zu Göttingen, 1986–.