Alessandro Costacurta, conocido entre sus fanes como Billy, comenzó su carrera futbolística en las divisiones inferiores del A. C. Milan, en la temporada 1985-86, Costacurta integró la plantilla del equipo rossonero pero no llegó a disputar ni un solo partido. El Milan decidió ceder al joven Billy al A. C. Monza de la Serie C, donde jugó de titular toda la temporada.

Tras una temporada regresó al Milan debutando finalmente en octubre de 1987 contra el Hellas Verona. En la temporada 1986-87, el entrenador Arrigo Sacchi decidió que Costacurta fuera el suplente de Filippo Galli, esa temporada disputó 7 partidos, uno en la Copa Italia. La temporada 1988-89 comenzó con la consecución del Milan de la Supercopa de Italia contra la Sampdoria. Ese año, el Milan ganó la UEFA Champions League contra el Steaua de Bucarest.

Pero la etapa de más protagonismo para Billy Costacurta, vendrá en la denominada Era Capello, de 1991 a 1996, cuando Costacurta formó junto a Paolo Maldini una de las más efectivas defensas de la historia. En dicha etapa, Costacurta ganó 4 Scudettos, una Champions League, una Supercopa de Europa y 3 Supercopas de Italia.

Tras la marcha de Fabio Capello, llegarían otros entrenadores como Alberto Zaccheroni, Fatih Terim y Carlo Ancelotti. En 2003, Costacurta sería apartado de la titularidad en el club por primera vez desde la década de los 80 por el siempre irregular defensa brasileño Roque Júnior. En la temporada 2003-04, Costacurta ganó su último Scudetto con el Milan, el séptimo de su extensa carrera deportiva.

En mayo de 2007, Costacurta puso punto final a su carrera como futbolista disputando su último partido en San Siro contra el Udinese, allí recibió el aplauso de toda la grada tifosi, en ese momento contaba con 41 años.