En 1907, il rejoint la Kalem nouvellement créée par George Kleine, Samuel Long et Frank J. Marion et dont les initiales K-L-M fournissent le nom de la compagnie. Olcott devient producteur, réalisateur et acteur de la firme. Il est à l'affiche d'un des tout premiers films de la compagnie dont l'emblème est un soleil éclatant : The Pony Express avec à ses côtés Joseph Santley, son frère Fred Santley et Robert G. Vignola qui resteront ses amis pour la vie.
Olcott tourne un film par semaine. Comme Kalem n'a pu investir dans un studio permanent, il filme en décor naturel dans les rues de New York mais surtout de l'autre côté du l'Hudson, à Fort Lee New Jersey, qui deviendra la première grande capitale du cinéma américain.
Parmi les films tournés par Sidney Olcott en 1907, on trouve The Sea Wolf, tiré du roman de Jack London ; Nathan Hale, le premier espion des États-Unis d'Amérique ; The Redman's Way, un western avec des Indiens…
On doit aussi à Olcott le premier Ben Hur.
Durant l'hiver 1908-1909, Sidney Olcott s'installe à Jacksonville (Floride), la plus grande ville de l'État. Ici, contrairement à New York, le froid n'empêche pas les tournages. La lumière est abondante et les loyers ne sont pas chers. Le Canadien inaugure une nouvelle organisation professionnelle au cinéma: la troupe. Comme au théâtre, il engage acteurs et techniciens pour une saison. Parmi eux Gene Gauntier, baptisée la Kalem Girl, l'actrice vedette la compagnie qui est aussi la scénariste, les acteurs Kenean Buel, futur réalisateur, James Vincent...
Olcott tourne une série de films sur la guerre de Sécession, d'un point de vue sudiste, d'histoires de petits blancs du Sud, de la Floride espagnole et des westerns avec des Indiens Seminoles... Parmi les premiers films : A Florida Feud, The Octoroon, The Seminole's Vengeance.
👁 Image La troupe des O'Kalems au Louxor Hotel en Égypte
De retour aux États-Unis, Sidney Olcott a à peine le temps de défaire ses malles qu'il reçoit un télégramme de Frank J. Marion lui demandant de préparer une expédition pour l'Égypte et la Palestine. Le 2 décembre, les O'Kalems, comme les ont baptisés les journaux professionnels après l'épopée irlandaise, embarquent à New York, à bord du paquebot SS Adriatic de la White Star Line à destination de Naples (Italie). Ils font escale à l'île de Madère (Portugal), Gibraltar (Royaume-Uni), Alger (Algérie), Gènes (Italie). À chaque fois Olcott et Hollister en profitent pour tourner un documentaire mettant en scène les membres de la troupe visitant les beautés locales.
À Naples, l'équipe embarque peu avant Noël à bord du Prinz Heinrich de la North German Lloyd en direction d'Alexandrie en Égypte qui est atteinte en trois jours. Olcott et les siens s'installent quelques jours au Caire avant de rejoindre en train Louxor pour tourner une série de films de une ou trois bobines. Des histoires sentimentales mettant en scène des Occidentales enlevées par des bandits bédouins: Une tragédie du désert, Winning a Widow, Captured by Bedouins, Down Through the Ages...
Mais la grande affaire de l'expédition est De la Crèche à la Croix (From the Manger to the Cross), la vie et la mort du Christ tourné sur les lieux mêmes décrits dans les Évangiles. Devant les pyramides de Guizeh, a été filmée la fuite en Égypte. Le 2 avril, depuis Port Saïd, les faiseurs de films gagnent Jaffa en bateau puis Jérusalem en train. Ils s'installent à l'hôtel Fast, Jaffa Road entre la porte de Jaffa et la porte Neuve.
Fidèle à sa méthode, Sidney Olcott privilégie les décors naturels. Mais pour les scènes d'intérieur, il a besoin d'un studio. Il l'installe de l'autre côté de la Jaffa Road sur un terrain qui s'appuie sur les murs de la vieille ville. Le studio est dominé par le couvent des Fiancées de Jésus.
Olcott et Hollister profitent de la semaine de Pâques pour filmer les différentes cérémonies à Jérusalem.
C'est Gene Gauntier qui a écrit le scénario mais Olcott va s'inspirer des aquarelles du peintre français James Tissot qui illustrent sa célèbre Bible, devenant ainsi sans doute le premier story board de l'histoire du cinéma[7].
Le 12 avril, Olcott traverse la Méditerranée et l'Europe centrale pour gagner Londres et embaucher l'acteur qui interprétera Jésus-Christ. Il choisit un acteur shakespearien Robert Henderson-Bland, qui n'a jamais fait de cinéma. Ce dernier refuse dans un premier temps mais se laisse convaincre par la force de persuasion et l'enthousiasme d'Olcott[8].
À Londres, Olcott a complété sa distribution en embauchant une demi-douzaine d'acteurs britanniques dont Percy Dyer qui jouera Jésus enfant. « Il avait 16 ans mais en paraissait 12 », dit le réalisateur[9]
Sidney Olcott est de retour à Jérusalem avec ses nouvelles recrues moins de trois semaines après son départ. Le studio est terminé. Hollister plante sa caméra à Bethléem, Nazareth, au lac de Tibériade, à Jéricho, à la tombe de Lazare et dans tous les lieux bibliques de la ville sainte : la porte des Lions, le mont des Oliviers, le jardin de Gethsémani, Via Dolorosa... Le tournage est éprouvant. Il fait chaud. Tout est en boite fin mai. Et pourtant il n'est pas question de rentrer à la maison.
Les O'Kalems rejoignent Jaffa, embarquent pour Port-Saïd, gagnent Alexandrie, embarquent pour Trieste puis traversent l'Europe centrale en train jusqu'à Hook aux Pays-Bas. Traversée de la mer du Nord jusqu'à Londres puis, après quelques jours de repos dans la capitale britannique, direction l'Irlande. Les O'Kalems retrouvent leurs habitudes à Beaufort.
Manque à l'appel, Gene Gauntier qui embarque le 22 juin à bord du SS Mauritania à Liverpool pour les États-Unis. Elle emporte avec elle les deux dernières bobines de De la crèche à la croix.
À Beaufort, Olcott va diriger sept films, dont deux trois-bobines : The Kerry Gow et The Shaughraun, d'après une pièce de Dion Boucicault.
Le 12 octobre le SS Adriatric de la White Star jette les amarres au port de New York. À son bord les O'Kalems qui ont passé 315 jours loin de chez eux. Sidney Olcott et Gene Gauntier arrivent à temps pour assister à l'avant-première de De la Crèche à la Croix, donnée le 14 octobre à l’auditorium des magasins Wanamaker, 770 Broadway, à New York. Frank J. Marion a invité des religieux pour désamorcer une polémique qui monte : a-t-on le droit de faire un film sur la vie du Christ ? Le film ne sera pas censuré aux États-Unis mais il va changer les modes d'exploitation au cinéma. Long de cinq bobines, c'est un des tout premiers longs-métrages américains, il ouvre la porte à des sujets longs et sérieux capables d'attirer un public plus « bourgeois » dans les salles obscures[10].
En fait Sidney Olcott va rester à l'écart de l'exploitation du film. Il a démissionné de Kalem. Alors qu'il était en Irlande il a reçu une lettre de Frank J. Marion qui lui expose les conditions de son nouveau contrat. Parlant de menaces de procès gouvernementaux, d'une concurrence croissante et d'un probable chute des ventes, il propose à Olcott de baisser son salaire hebdomadaire de 200 $ à 150 $[11]. Marion ajoute qu'il l'aidera à se mettre à son compte s'il le désire.
La troupe des O'Kalems éclate. Gene Gauntier démissionne à son tour ainsi que Jack J. Clark, qu'elle a épousé à Jérusalem, et Allen Farnham.
Vignola, McGowan, les Hollister restent chez Kalem.
Le 2 décembre 1912, la presse professionnelle annonce la création d'une nouvelle maison de production : Gene Gauntier Feature Players. Elle a établi ses quartiers 515, 54th Street West, à New York[12] Sidney Olcott et Gene Gauntier reproduisent ce qu'ils ont expérimenté chez kalem : hiver à Jacksonville, Floride; printemps et automne à New York; été en Irlande...
Le premier film estampillé GGFP est A Daughter of the Confederacy, une histoire de la guerre de Sécession, tournée à Jacksonville. Un trois-bobines qui devient le standard de la compagnie. Parmi les autres films : The Mystery of Pine Creek Camp, When Men Hate, tournés en Floride; For Ireland's Sake, Come Back to Erin, deux films dont il subsiste des bobines, et The Eye of the Government, tournés en Irlande... Jack J. Clark en est l'acteur principal, Gene Gauntier, l'actrice principale et la scénariste. Les films sont distribués par Warner's Features.
En 1914, la donne change une nouvelle fois. Sidney Olcott ne fait plus partie de GGFP. Il a créé sa propre société: Sid Olcott International Features. Après huit ans de collaboration fructueuse, de complicité, d'aventures partagées, de galères, de grandes joies... le divorce est consommé sans qu'on en connaisse les raisons. Ainsi se termine une dualité artistique quasiment unique dans l'histoire du cinéma[10].
Olcott a d'abord besoin d'une actrice vedette. Il la croise dans un théâtre new-yorkais par hasard. Valentine Grant est chanteuse classique. Elle est neuf ans plus jeune que lui. Il l'aborde en lui demandant si elle veut faire du cinéma. Son charme, sa force de persuasion opèrent à nouveau. Valentine Grant craque et devient la vedette des films produits par Olcott avant de... l'épouser.
When Men Would Kill en est le premier, tourné à Jacksonville, en Floride et à New York. D'autres suivent notamment l'été en Irlande, toujours à Beaufort, County Kerry : All for Old Ireland, Bold Emmett, Ireland's Martyr dont une copie subsiste et The Irish in America...
En 1928, il part en Grande-Bretagne. Il a signé un contrat avec British Lion pour tourner dans les nouveaux studios d'Elstree[13]. Il doit réaliser The Ringer, l'adaptation d'une pièce d'Edgar Wallace. En désaccord avec la production, Olcott rompt son contrat et obtient des dommages et intérêts auprès des tribunaux britanniques[14]
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