VOOZH about

URL: https://gl.wikipedia.org/wiki/Esfingosina

⇱ Esfingosina - Wikipedia, a enciclopedia libre


Saltar ao contido
Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Esfingosina
👁 Image
Esfingosina

(2S,3R)-2-aminooctadec-4-eno-1,3-diol

Identificadores
Número CAS 123-78-4
PubChem 1104
ChemSpider 4444047
ChEBI CHEBI:26743
ChEMBL CHEMBL67166
Imaxes 3D Jmol Image 1
  • CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)N)O

  • InChI=1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1
    Key: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N


    InChI=1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1
    Key: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFBW

Propiedades
Fórmula molecular C18H37NO2
Masa molar 299,49 g mol−1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25°C e 100kPa.

A esfingosina (2-amino-4-octadequeno-1,3-diol) é un aminoalcohol de 18 carbonos formado por unha longa cadea hidrocarbonada insaturada con dous grupos -OH e un grupo -NH2, que forma a parte principal das moléculas dos esfingolípidos, un tipo de lípidos das membranas celulares.

Funcións

[editar | editar a fonte]

A esfingosina pode ser fosforilada in vivo por dúas quinases, a esfingosina quinase tipo 1 e a esfingosina quinase tipo 2. Isto leva á formación de esfingosina-1-fosfato, un potente lípido sinalizador.

Os metabolitos dos esfingolípidos, como as ceramidas, a esfingosina e a esfingosina-1-fosfato, son lípidos sinalizadores, implicados en diversos procesos celulares.

A esfingosina sintetízase a partir do palmitoíl-CoA e serina empezando por unha reacción de condensación que orixina deshidroesfingosina.

👁 Síntese da esfingosina.

A deshidroesfingosina redúcese despois con intervención do coencima NADPH a dihidroesfingosina (esfinganina), e finalmente oxídase polo FAD a esfingosina.

En realidade, non hai unha vía de síntese directa desde a dihidroesfingosina (esfinganina) á esfingosina; senón que debe ser acilada (unida a un ácido graxo) primeiro a dihidroceramida, a cal é despois deshidroxenada a ceramida. A esfingosina non se forma ata que os esfingolípidos se degradan no lisosoma liberando esfingosina.

Véxase tamén

[editar | editar a fonte]

Bibliografía

[editar | editar a fonte]

Outros artigos

[editar | editar a fonte]