A Wicked Skengman freestyle-sorozata után lett egyre ismertebb az underground zenében.^[1] A debütáló EP-jét, a Dreamers Disease-t függetlenül adta ki 2014 júliusában.^[14] 2014. október 22-én Stormzy megnyerte a Best Grime Act díjat és később a hónapban ő lett az első független rapper, aki megjelent a Later... with Jools Holland-ben és előadta a "Not That Deep"-et.^[1]

2014 novemberében Stormzy együttműködött Chippel és Shaloval az "I'm Fine"-on és megjelent a videóklipben.^[15]

2015. január 7-én Stormzy harmadik lett a Radio 1 "BBC Introducing top 5" listáján.^[16] Márciusban kiadta a "Know Me From"-ot, ami a Brit kislemezlistán 49. helyen debütált. Szeptemberben kiadta az utolsó részét a Wicked Skengman sorozatnak "WickedSkengMan 4" címen a "Shut Up" stúdióverziójával együtt az XTC Functions on the Low alapjára.^[17] A dal 18. helyen debütált a Brit kislemezlistán szeptember 24-én, amivel Stormzy első top 40-es helyezése lett és az első freestyle az Egyesült KIrályságban, ami elérte ezen helyek egyikét.^[18]

2015. december 12-én Stormzy előadta a "Shut Up"-ot Anthony Joshua Dillian Whyte elleni boxmeccse előtt.^[19] A "Shut Up" eredetileg a "WickedSkengMan 4" EP részeként jelent meg szeptemberben és az 59. helyig jutott. A fellépés után elkezdett felfelé kúszni a slágerlistákon és az iTunes top 40-be. Ennek eredményeként Stormzy indított egy Christmas number 1 kampányt, hogy az első helyig juttassa a dalt.^[20][21][22] Sokan támogatták és december 18-án lépett be először a legjobb 10-be a Brit kislemezlistán, a 8. helyen, egy héttel a "Christmas number-1 week" előtt, megelőzve a "WickedSkengMan 4"-t.

2016 áprilisában Stormzy kiadta a "Scary"-t és hiátusra vonult.^[23] Egy évvel később közösségi médiáján tért vissza 2017 februárjában egy plakát-kampány keretei között, amelyek London-szerte a #GSAP 24.02 felirattal voltak ellátva. Az album címe Gang Signs & Prayer lett és 2017. február 24-én jelent meg.^[24] Első helyen debütált a UK Albums Chart-on március 3-án.^[25]

Stormzy fellépett a 2019-es Glastonbury Fesztiválon a Pyramid Stage-en, amely teljesítményét méltatták.^[26] David Lammy politikus felszólalt a fellépés közben és a feketék és egyéb kisebbségek helyzetéről beszélt,^[27] majd Stormzy felszólította a közönséget, hogy kántálják vele, hogy "Fuck the Government and fuck Boris", amellyel London polgármestere, Boris Johnson és a Konzervatív Párt kampányára utalt.^[28] Vendégszerepelt még itt a Black Ballett tánccsapat és Chris Martin.^[27] Stormzy egy Union Jack védőmellényt viselt, amit Banksy tervezett neki, a Londonban emelkedő késelések számát követően.^[5][29]

Háromszor ért el első helyet a Brit kislemezlistán. Először az Artists for Grenfell tagjaként 2017 júniusában a "Bridge Over Troubled Water"-rel, majd a saját "Vossi Bop"-jával, amely Taylor Swift "Me!"-je előtt debütált és végül az "Own It"-tal, amelyen Ed Sheerannel és Burna Boy-jal dolgozott együtt. Később kiadta a "Crown"-t, a "Sounds of Skeng"-et és a "Wiley Flow"-t, mielőtt bejelentette a második albumát, a Heavy Is the Head-et, amely 2019. december 13-án jelent meg.^[6] Az album egy napon jelent meg Harry Styles Fine Line-jával, amely után a két előadót folyamatos összehasonlításokban részesítette a média. Stormzy december 19-én csatlakozott Styleshoz egy koncerten az Electric Ballroomban, hogy megmutassák csak barátság van köztük és nem rivalizálás.^[30][31][32]

Elismerték a munkáját és aktivizmusát a 2020-as Powerlist listán.^[33] A Heavy Is the Head jelölve volt a 2020-as Mercury Prize-ra. A 2021-es Powerlisten a harmadik legbefolyásosabb fekete britként rangsorolták, Lewis Hamilton és Kevin Fenton mögött.^[34]

2016 májusában támogatta Jeremy Corbyn-t, a brit Munkáspárt vezetőjét. Egy The Guardiannel készült interjúban méltatta a politikus aktivizmusát.^[36]

2017. június 24-én Stormzy előadta az "Oh, Jeremy Corbin"-t a The White Stripes "Seven Nation Army" dalának ritmusára a Glastonbury Fesztiválon.^[37] Szintén előadott egy rap számot, amit a Grenfell tragédia áldozatainak írt és elmondta, hogy a "kormányt felelősségre kell vonni" a történtekért.^[38] Szeptemberben, miután Corbyn átadta neki a Solo Artist of the Year díjat a GQ Men of the Year díjátadón,^[39] Stormzy Theres May-t "paigon"-nek nevezte, amely egy patois szó, ami egy semmittevő, nem megbízható embert ír le.^[40] Később ugyanebben a hónapban konzervatív televíziós személyiség, Iain Dale a "Baloldal 100 Legbefolyásosabb Embere" listáján a századik helyre helyezte a "Corbs kedvenc grime előadója" leírással.^[41]

2018. február 21-én Stormzy előadott egy freestylet a Brit Awardson, amelyben kihívta Theresa May-t, hogy nem tett eleget a Grenfell Torony katasztrófája után.^[42] Másnap a Downing Street 10. kiadott egy közleményt, amelyben a miniszterelnököt védte.^[43]

2019 novemberében, más zenészekkel együtt Stormzy kifejezte támogatását Jeremy Corbynnak a 2019-es brit parlamenti választásokon. A következőt mondta: "egy emberek által vezetett változás elérhető egy Corbyn és a Munkáspárt által vezetett kormány alatt."^[44] A vezetőt így jellemezte: "az első ember, aki hatalmon az embereknek adná vissza a hatalmat" és Boris Johnson-t pedig "sötét, gonosz ember"-nek nevezte.^[45] A George Floyd meggyilkolása és az azt követő tüntetések után Stormzy kiadott egy közleményt, hogy évente egy millió fontot fog adományozni 10 évig jótékonysági szervezeteknek és mozgalmaknak, amelyek a rasszizmus ellen és az igazságügyi reformok mellett küzdenek.^[46] Egy BBC-vel készített interjúban elmondta, hogy "Fekete emberek egy egyenetlen pályán játszottak túl sokáig és folytatni kell a küzdelmet, hogy kiegyenlítsük azt."^[47]

2018 júliusában bejelentették, hogy a Penguin Random House William Heinemann divíziója Stormzyval együtt fog indítani egy kiadót #Merky Books néven. Stormzy első könyvével, a Rise Up-pal indították el a kiadót 2018 őszén. A könyvet Chelsea Kwakye és Ore Ogunbiyi Taking Up Space: The Black Girl's Manifesto for Change. Majd Derek Owusu novellái 2019 novemberében That Reminds Me címen.^[48][49]

Stormzy megalapította a "Stormzy Scholarship for Black Students" alapítványt a Cambridge-i Egyetemen, amely lét diáknak fizeti ki taníttatását és megélhetését négy évig.^[50][51] Megkereste az Oxfordi Egyetemet is, akik nem akartak részt venni.^[52]

2017 novemberében kiderült, hogy Stormzy 2011-ben homofób üzeneteket posztolt Twitterre. Ezek között az EastEnders sorozat egyik szereplőjét "fucking fag"-nek (angolul: kibaszott buzi) nevezte. Ezen kívül megkérdezte egy hajvasaló használatáról beszélő felhasználótól, hogy "Buzi vagy?" és a követőit arra ösztönözte, hogy a "BBC1-ra juttassátok el, hogy ez a kis fekete fiú egy kibaszott buzi".^[56] Később ezekre tweetek sorozatában reagált:^[57][58]

2020. október 7-én Chip kiadott egy videót Stormzyról és sok másokról Chip házában azon év júniusból. A videó Twitteren jelent meg "Június... Mikor kapsz egy videót Stormzyról és barátairól, ahogy megrohamozzák a házad."^[59] Az esemény után kihívtál a rendőrséget. Chip pár órán belül letörölte a videót, de Stormzyt kritizálták, mert veszekedett Chip családjával és nem volt hajlandó elhagyni az épületet. Mindez egy reakció volt Chip "Waze" dalára.^[60]