Benn è tornato sul ring il 10 aprile 2021, per affrontare Samuel Vargas alla Copper Box Arena. Vargas arrivava all'incontro dopo aver resistito per sette riprese nel suo match precedente, contro l'imbattuto Vergil Ortiz Jr. L'incontro con Benn è durato 80 secondi, con il britannico che ha colpito Vargas con una combinazione destro-sinistro, seguita da una raffica di pugni e da un montante che hanno costretto l'arbitro a interrompere il match. Intervistato dopo la vittoria, Benn ha sfidato apertamente Amir Khan.^[34] Nel 2018, Khan aveva infatti battuto Vargas al termine di dodici riprese, per decisione unanime.^[35] Khan non ha però accettato la sfida, dichiarando che «alla sua età [di Benn] ero campione mondiale. Forse se avesse qualche cintura questo combattimento avrebbe senso, ma ha ancora molta strada da fare».^[36]

Il 14 giugno 2021 è stato annunciato il rinnovo quinquennale di Benn con Matchroom Sport e, contestualmente, che avrebbe affrontato Adrián Granados il successivo 31 luglio, a Brentwood.^[37] L'incontro è stato però posticipato a causa della positività al COVID-19 da parte del britannico.^[38] Il 14 agosto 2021, quindi, il match è stato riprogrammato per il 4 settembre e si sarebbe tenuto all'Headingley Stadium di Leeds, nell'undercard della rivincita tra Mauricio Lara e Josh Warrington.^[39]

Quella notte, Benn ha avuto la meglio sul suo avversario per decisione unanime, al termine di un combattimento da dieci round (i cartellini dei giudici lo hanno visto vittorioso per 100–90, 99–91 e 97–93). Nonostante la sua prestazione fosse stata considerata convincente, nell'intervista post-match il britannico ha espresso la sua frustrazione per non essere riuscito a mettere KO l'avversario.^[40]

Il 7 novembre 2021, è stato annunciato che Benn avrebbe affrontato l'ex campione junior WBO dei pesi welter Chris Algieri. L'incontro si è disputato l'11 dicembre, alla M&S Bank Arena di Liverpool.^[41] Benn ha avuto la meglio al quarto round, vincendo per KO e portando il suo score sul 20–0.

Il 9 marzo 2022 è stato ufficializzato il suo successivo incontro, in cui si sarebbe confrontato con il sudafricano Chris van Heerden, ex campione IBO dei pesi welter. Il 16 aprile seguente, quindi, Benn ha sconfitto van Heerden per TKO, giunto al secondo round, mantenendo così il proprio titolo.^[42]

Dopo questa affermazione, per Benn era previsto un match tra figli d'arte contro Chris Eubank Jr., previsto per l'8 ottobre 2022. Il 5 ottobre, però, la BBBofC ha rilasciato un comunicato in cui dichiarava che l'incontro previsto non si sarebbe svolto a causa della positività di Benn al clomifene. I promoter hanno però ribattuto che il pugile non era stato accusato di alcuna violazione del regolamento e che, non essendo sospeso, era libero di combattere. Anche il team di Eubank Jr. ha confermato che l'incontro si sarebbe svolto regolarmente.^[43] Il 6 ottobre, la BBBofC ha ufficialmente confermato che l'incontro sarebbe stato posticipato.^[44]

Benn ha volontariamente rinunciato alla propria licenza di pugilato con la British Boxing Board of Control dopo essere risultato positivo a due test distinti della Voluntary Anti-Doping Association (VADA).^[45]

A gennaio 2025, Turki Al-Sheikh ha annunciato su X che Conor Benn e Chris Eubank Jr. avevano accettato di sfidarsi il successivo 26 aprile, al Tottenham Hotspur Stadium.^[56] Durante la conferenza stampa per il lancio dell'incontro, dopo che gli animi si erano scaldati, Eubank Jr. ha tirato fuori un uovo dalla sua giacca e lo ha schiacciato sulla parte laterale del viso di Benn. I team dei due pugili sono quindi state separate e anche Nigel Benn, che era al fianco del figlio, è stato immortalato mentre afferrava alla gola Eubank Jr. Ulteriori confronti tra i due prima dell'incontro sono stati quindi annullati.^[57][58] A marzo, la BBBofC ha multato Eubank Jr. di 100.000£ per la sua condotta, ritenendo che il pugile avesse violato la regola 25 del loro codice di condotta.^[59][60]

Eubank Jr. non è riuscito a rientrare nel limiti di peso stabiliti in occasione della prima pesatura, presentandosi a 160.2 libbre, mentre al secondo tentativo è riuscito a scendere a 160.05, superando il limite soltanto di 0.05 libbre; Benn è riuscito comodamente a rientrare nel peso, con le sue 156.4 libbre.^[61] Per aver mancato il peso, Eubank Jr. è stato multato di 375.000£, che sono stati pagati a Benn.^[62][63] La mattina dell'incontro, Benn si è presentato col peso di 165 libbre, mentre Eubank Jr. pesava 169,4 libbre.^[64][65] Eubank Jr. è entrato nell'arena accompagnato da suo padre, ricevendo un'accoglienza positiva. Billy Joe Saunders ha provato a creare scompiglio fuori dallo spogliatoio di Eubank Jr. ed è arrivato alle mani con la sua sicurezza, mentre venivano applicate le fasciature sulle mani del pugile.^{[66][67][68][69]}

Per la sera dell'incontro, erano annunciati 67,484 spettatori e Eubank Jr. ha avuto la meglio al termine dei 12 round, per decisione unanime. Benn ha iniziato il match in modo aggressivo, portando colpi potenti, tra cui uno all'ottavo round che ha messo in difficolta il suo avversario. Tuttavia, Eubank Jr. ha poi ripreso il controllo, colpendo Benn in maniera precisa e dimostrando una resistenza e un'esperienza superiore. I due pugili si sono affrontati in ultimo round spietato, scambiandosi colpi senza sosta. Nonostante la pressione e la potenza di Benn, Eubank Jr. si è aggiudicato tutti i round e i tre giudici hanno concordato sul punteggio di 116-112.^[70][71] Dopo aver ascoltato il verdetto, Eubank Jr. è caduto in ginocchio e Benn ha cercato conforto in suo padre. Intervistato dopo l'incontro, Benn ha dichiarato «Ho avuto la sensazione che fosse un incontro combattuto. Devo rivederlo. Sono rimasto alle corde forse un po' troppo a lungo. Lui ha lavorato di più verso la fine. Dovrò rivederlo, ma mi è piaciuto».^[72][73] Secondo le statistiche raccolte da CompuBox, Eubank Jr. ha messo a segno 367 colpi su 912 (40%), un numero maggiore rispetto a Benn che ne ha messi a segno 215 su 593 (36%).^[74]

A seguito dell'incontro, Eubank Jr. è stato portato in ospedale a scopo precauzionale e Benn ha partecipato alla conferenza stampa post match assieme a Eddie Hearn, dichiarando che il suo avversario avesse la mascella fratturata. Ciò è stato rapidamente smentito da Ben Shalom, promoter di Eubank Jr.^[75][76][77] Eubank Jr. ha trascorso due notti in ospedale, per essere poi dimesso il 28 aprile.^[78][79]

Il giorno dopo il primo incontro, Turki Al-Sheikh ha dichiarato ai giornalisti che la rivincita tra i due si sarebbe tenuta probabilmente a settembre 2025, sempre al Tottenham Hotspur Stadium di Londra. Il tutto sarebbe dipeso dalle condizioni dei due pugili dopo il match e dal calendario della Premier League 2025-2026, per stabilire una data in cui lo stadio fosse disponibile.^[80][81] Ben Shalom ha dichiarato che la rivincita non sarebbe dovuta essere al limite delle 160 libbre, sostenendo che «la clausola di reidratazione è probabilmente meno pericolosa del limite a 160 libbre, in questo punto della sua carriera. È lì che probabilmente si presenta la sfida più grande. Come organizzatori dell'incontro, tutti dobbiamo essere sensibili a come ci si approccia al secondo combattimento. Probabilmente, l'unico aspetto negativo del primo evento erano state tutte quelle chiacchiere sul peso».^[82] Il 29 giugno, Al-Sheikh ha annunciato che la rivincita era fissata e tutti i termini del match erano stati concordati affinché si tenesse il 20 settembre 2025 a Londra.^[83][84][85] Il 6 agosto, la rivista The Ring ha annunciato che l'incontro si sarebbe tenuto il 15 novembre 2025, sempre al Tottenham Hotspur Stadium. È stato anche confermato che SELA sarebbe stata l'organizzatrice principale, con la sponsorizzazione dello stesso The Ring e di Riyadh Season.^[86][87] Eddie Hearn ha ipotizzato che Eubank Jr. sarebbe rientrato nei limiti delle 160 libbre senza difficoltà, poiché i suoi ultimi incontri si erano tenuti entro questo limite.^[88] Al cerimoniale del peso, tenutosi il 14 novembre, Benn pesava 159.3 libbre, risultando quindi più pesante del suo avversario, che si era fermato a 159.1 libbre.^[89][90]

Benn ha vinto l'incontro per decisione unanime, al termine di una prestazione dominante e mettendo al tappeto Eubank Jr per due volte, entrambe all'ultima ripresa. I cartellini dei giudici hanno segnato 119–107, 116–110 e 118–108, tutti in favore di Benn.^[91] A differenza del primo incontro, che era stato molto combattuto, la rivincita è stata a senso unico, con Benn che ha preso le redini fin dall'inizio. Eubank Jr. è sembrato lento e sottomesso, senza l'energia e l'esplosività del match precedente. Benn ha iniziato infatti in modo aggressivo, piazzando costantemente i colpi, mentre Eubank Jr. cercava di controbattere. Durante la fase centrale del match, Eubank Jr. faticava a variare la propria offensiva, mentre Benn ha continuato a colpire efficacemente, piazzando notevoli destri nel corso del settimo e nono round. Nell'ultima ripresa, il primo atterramento subito da Eubank Jr. è arrivato dopo un diretto sinistro, che lo ha fatto barcollare. Ripresosi rapidamente, Eubank Jr. è stato atterrato nuovamente pochi secondi dopo, a seguito di una raffica di colpi inflittagli da Benn. Ancora una volta, Eubank Jr. si è rialzato e ha portato a termine l'incontro, riconoscendo la sconfitta.^[92][93][94]

Al termine della sfida, Benn ha chiuso alla possibilità di un terzo incontro, dichiarando che «questa è la fine della saga Benn-Eubank. È finita. Chris ha due gemelli in arrivo e io ho mio figlio, ma la cosa finisce qui». Ha anche espresso la sua intenzione di tornare ai pesi welter e nell'ottica di arrivare a una sfida per un titolo mondiale in quella categoria.^[95] Secondo CompuBox, nel match Benn è stato più attivo e preciso del suo avversario piazzando 173 pugni su 426 (40%), di cui 70 mirati al corpo. Eubank Jr. ne ha piazzati 68 su 365 (19%). Eubank Jr. ha messo a segno una media di 6 pugni per round, rispetto ai 31 pugni del primo incontro.^[96][97]