| Kaempferolo | |
|---|---|
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H10O6 |
| Massa molecolare (u) | 286,23 |
| Aspetto | solido cristallino giallo |
| Numero CAS | 520-18-3 |
| Numero EINECS | 208-287-6 |
| PubChem | 5280863 |
| DrugBank | DBDB01852 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
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Il kaempferolo è un flavonolo, un tipo di flavonoide presente in una varietà di piante e alimenti di origine vegetale tra cui cavoli, fagioli, tè, spinaci e broccoli.[1] A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino giallo. È leggermente solubile in acqua e altamente solubile in etanolo caldo, eteri e DMSO.
Prende il nome dal naturalista tedesco del XVII secolo Engelbert Kaempfer.[2]
Presenza in natura
[modifica | modifica wikitesto]Il kaempferolo è un metabolita secondario presente in molte piante, alimenti di origine vegetale e medicine tradizionali.[3] È considerato amaro.
Nelle piante e negli alimenti
[modifica | modifica wikitesto]Kaempferol è comune in Pteridophyta, Pinophyta e Angiospermae. All'interno di Pteridophyta e Pinophyta, il kaempferolo è stato trovato in diverse famiglie. Il kaempferolo è stato identificato anche in dicotiledoni e monocotiledoni di angiosperme.[3] L'assunzione media totale di flavonoli e flavoni in una dieta normale è stimata in 23mg/die, a cui il kaempferolo contribuisce per circa il 17%. Gli alimenti comuni che contengono kaempferolo includono: mele,[4] uva,[4] pomodori,[4] tè verde,[4] patate,[5] cipolle,[3] broccoli,[3] cavoletti di Bruxelles,[3] zucca,[3] cetrioli,[3] lattuga,[3] fagiolini,[3] pesche,[3] more,[3] lamponi,[3] e spinaci.[3] Le piante che sono note per contenere kaempferolo includono Aloe vera,[3] Coccinia grandis,[3] Cuscuta chinensis,[6] Euphorbia pekinensis,[3] Glycine max,[3] Hypericum perforatum,[3] Pinus sylvestris,[7] Moringa oleifera,[8] Rosmarinus officinalis,[3] Sambucus nigra,[3] e Toona sinensis,[3] e Ilex[3]. È presente anche nell'indivia.[9]
Biosintesi
[modifica | modifica wikitesto]La biosintesi del kaempferolo avviene in quattro fasi principali:[3]
- La fenilalanina viene convertita in 4-cumaril-CoA
- Il 4-cumaroil-CoA si combina con tre molecole di malonil-coA per formare il naringenincalcone (tetraidrossiciclone) attraverso l'azione dell'enzima calcone sintasi
- Il naringenincalcone viene convertito in naringenina e quindi viene aggiunto un gruppo ossidrilico per formare diidrokaempferolo
- Il diidrokaempferolo ha un doppio legame introdotto in esso per formare il kaempferolo
L'aminoacido fenilalanina è formato dalla via dello shikimato, che è la via che le piante usano per produrre amminoacidi aromatici. Questo percorso si trova nel plastide vegetale ed è l'inizio alla biosintesi dei fenilpropanoidi.[10]
La via del fenilpropanoide è la via che converte la fenilalanina in tetraidrossiciclone. I flavonoli, incluso il kaempferolo, sono prodotti di questo percorso.[11]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ↑ (EN) Thomas M. Holland, Puja Agarwal, Yamin Wang, Sue E. Leurgans, David A. Bennett, Sarah L. Booth e Martha Clare Morris, Dietary flavonols and risk of Alzheimer dementia, in Neurology, 29 gennaio 2020, pp.10.1212/WNL.0000000000008981, DOI:10.1212/WNL.0000000000008981, ISSN0028-3878(WC· ACNP).
- ↑ Kaempferol at Merriam-Webster.com; retrieved October 20, 2017
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 Calderón-Montaño JM, Burgos-Morón E, Pérez-Guerrero C, López-Lázaro M, A review on the dietary flavonoid kaempferol, in Mini Reviews in Medicinal Chemistry, vol.11, n.4, aprile 2011, pp.298-344, DOI:10.2174/138955711795305335, PMID21428901.
- 1 2 3 4 Kim SH, Choi KC, Anti-cancer Effect and Underlying Mechanism(s) of Kaempferol, a Phytoestrogen, on the Regulation of Apoptosis in Diverse Cancer Cell Models, in Toxicological Research, vol.29, n.4, dicembre 2013, pp.229-34, DOI:10.5487/TR.2013.29.4.229, PMC3936174, PMID24578792.
- ↑ Liu RH, Health-promoting components of fruits and vegetables in the diet, in Advances in Nutrition, vol.4, n.3, maggio 2013, pp.384S–92S, DOI:10.3945/an.112.003517, PMC3650511, PMID23674808.
- ↑ Donnapee S, Li J, Yang X, Ge AH, Donkor PO, Gao XM, Chang YX, Cuscuta chinensis Lam.: A systematic review on ethnopharmacology, phytochemistry and pharmacology of an important traditional herbal medicine, in Journal of Ethnopharmacology, vol.157, C, novembre 2014, pp.292-308, DOI:10.1016/j.jep.2014.09.032, PMID25281912.
- ↑ de la Luz Cádiz-Gurrea M, Fernández-Arroyo S, Segura-Carretero A, Pine bark and green tea concentrated extracts: antioxidant activity and comprehensive characterization of bioactive compounds by HPLC-ESI-QTOF-MS, in International Journal of Molecular Sciences, vol.15, n.11, novembre 2014, pp.20382-402, DOI:10.3390/ijms151120382, PMC4264173, PMID25383680.
- ↑ Anwar F, Latif S, Ashraf M, Gilani AH, Moringa oleifera: a food plant with multiple medicinal uses, in Phytotherapy Research, vol.21, n.1, gennaio 2007, pp.17-25, DOI:10.1002/ptr.2023, PMID17089328.
- ↑ DuPont MS, Day AJ, Bennett RN, Mellon FA, Kroon PA, Absorption of kaempferol from endive, a source of kaempferol-3-glucuronide, in humans, in European Journal of Clinical Nutrition, vol.58, n.6, giugno 2004, pp.947-54, DOI:10.1038/sj.ejcn.1601916, PMID15164116.
- ↑ Vogt T, Phenylpropanoid biosynthesis, in Molecular Plant, vol.3, n.1, gennaio 2010, pp.2-20, DOI:10.1093/mp/ssp106, PMID20035037.
- ↑ Flamini R, Mattivi F, De Rosso M, Arapitsas P, Bavaresco L, Advanced knowledge of three important classes of grape phenolics: anthocyanins, stilbenes and flavonols, in International Journal of Molecular Sciences, vol.14, n.10, settembre 2013, pp.19651-69, DOI:10.3390/ijms141019651, PMC3821578, PMID24084717.
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