Voozh

InChI=1S/C6H14N4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-10-6(8)9/h4H,1-3,7H2,(H,11,12)(H4,8,9,10)/t4-/m0/s1^{👁 ☑
Y}
Key: ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N^{👁 ☑
Y}
D/L: Key: ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N
D: Key: ODKSFYDXXFIFQN-SCSAIBSYSA-N

SMILES

L: C(C[C@@H](C(=O)O)N)CNC(=N)N
D/L: C(CC(C(=O)O)N)CNC(=N)N
D: C(C[C@H](C(=O)O)N)CNC(=N)N
L HCl: [Cl-].NC(CCCNC(N)=[NH2+])C([O-])=O
L Zwiterion: NC(CCCNC(N)=[NH2+])C([O-])=O

Sifat

Formula kimia

C₆H₁₄N₄O₂

Jisim molar

174.20 g·mol⁻¹

Rupa bentuk

Hablur putih

Bau

Tak berbau

Takat lebur

260 °C; 500 °F; 533 K

Takat didih

368 °C (694 °F; 641 K)

Keterlarutan dalam air

14.87 g/100 mL (20 °C)

Keterlarutan

Sedikit larut dalam etanol
Tak larut dalam etil eter

log P

−1.652

Keasidan (pK_a)

2.18 (karboksil), 9.09 (amino), 13.8 (guanidino)

Termokimia

Muatan haba tentu, C

232.8 J K⁻¹ mol⁻¹ (at 23.7 °C)

Entropi molar
piawai S^o₂₉₈

250.6 J K⁻¹ mol⁻¹

Entalpi pembentukan
piawai (Δ_fH^⦵₂₉₈)

−624.9–−622.3 kJ mol⁻¹

Entalpi pembakaran
piawai (Δ_cH^⦵₂₉₈)

−3.7396–−3.7370 MJ mol⁻¹

Farmakologi

Kod ATC

B05XB01 S

Bahaya

Perkataan isyarat GHS

Warning

Penyata bahaya GHS

H319

Penyata pencegahan GHS

P305+351+338

Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)

LD₅₀ (median dos)

5110 mg/kg (rat, oral)

Sebatian berkaitan

alkanoic acids berkaitan

Sebatian berkaitan

Pantenol

Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Rujukan kotak info

Arginina ialah suatu asid amino dengan formula kimia (H₂N)(HN)CN(H)(CH₂)₃CH(NH₂)CO₂H. Asid amino ini memiliki satu kumpulan guanidino sebagai rantai sisi. Dalam pH fisiologi, asid karboksilik dinyahproton (−CO₂⁻), dan kedua-dua kumpulan amino dan guanidino groups diprotonkan lalu menerbitkan kation. Hanya l-arginina (Arg atau R) dapat ditemui secara alami.^[1] Kumpulan guanidina dalam arginina ialah bahan asas bagi biosintesis nitrik oksida.^[2]

Rujukan

[sunting | sunting sumber]

^ "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Diarkibkan daripada yang asal pada 9 October 2008. Dicapai pada 5 March 2018.
^ Ignarro LJ (2000-09-13). Nitric Oxide: Biology and Pathobiology (dalam bahasa Inggeris). Academic Press. m/s. 189. ISBN 978-0-08-052503-7.

Bibliografi

[sunting | sunting sumber]

Griffiths JR, Unwin RD (2016). Analysis of Protein Post-Translational Modifications by Mass Spectrometry. John Wiley & Sons. ISBN 978-1-119-25088-3.

Pautan luar

[sunting | sunting sumber]

👁 Image

Wikimedia Commons mempunyai media berkaitan Arginina

(Inggeris) NIST Chemistry Webbook

👁 Ikon tunas

Rencana berkenaan kimia ini ialah rencana tunas. Anda boleh membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

20 asid amino yang selalu dijumpai

Perkara umum

👁 Image

Mengikut ciri-ciri

Alifatik	Asid amino rantaian bercabang (Valina Isoleusina Leusina) Metionina Alanina Prolina Glisina
Aromatik	Fenilalanina Tirosina Triptofan Histidina
Kutub, tidak bercas	Asparagina Glutamina Serina Treonina
Cas positif (pK_a)	Lisina (≈10.8) (≈12.5) Histidina (≈6.1)
Cas negatif (pK_a)	Asid aspartik (≈3.9) Asid glutamik (≈4.1) Sisteina (≈8.3) Tirosina (≈10.1)

Pengelasan lain

Keluarga biokimia

Perantara metabolisme asid amino

K→asetil-KoA

lisina→	Sakaropina Alisina Asid α-aminoadipik Asid 2-oksoadipik Glutaril-KoA Glutakonil-KoA Krotonil-KoA β-Hidroksibutiril-KoA
leusina→	Asid β-hidroksi β-metilbutirik β-Hidroksi β-metilbutiril-KoA Isovaleril-KoA Asid α-ketoisokaproik Asid β-ketoisokaproik β-Ketoisokaproil-KoA β-Leusina β-Metilkrotonil-KoA β-Metilglutakonil-KoA β-Hidroksi β-metilglutaril-KoA
triptofan→alanina→	N′-Formilkinurenina Kinurenina Asid antranilik 3-Hidroksikinurenina Asid 3-hidroksiantranilik 2-Amino-3-karboksimukonik semialdehid 2-Aminomukonik semialdehid Asid 2-aminomukonik Glutaril-KoA

G→piruvat→
sitrat

glisina→ serina→	Asid 3-fosfogliserik glisina→kreatina: Glikosiamina Fosfokreatina Kreatinina

G→glutamat→
α-ketoglutarat

histidina→	Asid urokanik Asid imidazol-4-ona-5-propionik Asid formiminoglutamik Glutamat-1-semialdehid
prolina→	asid 1-pirolina-5-karboksilik
→	Agmatina Ornitina Sitrulina Kadaverina Putresina
lain-lain	sisteina+glutamat→glutation: γ-Glutamilsisteina

G→propionil-KoA→
suksinil-KoA

valina→	Asid α-ketoisovalerik Isobutiril-KoA Metakrilil-KoA 3-Hidroksiisobutiril-KoA Asid 3-hidroksiisobutirik Asid 2-metil-3-oksopropanoik
isoleusina→	Asid 2,3-dihidroksi-3-metilpentanoik 2-Metilbutiril-KoA Tiglil-KoA 2-Metilasetoasetil-KoA
metionina→	penghasilan homosisteina: S-Adenosil metionina S-Adenosil-L-homosisteina Homosisteina penukaran ke sisteina: Sistationina Asid α-ketobutirik + Sisteina
treonina→	Asid α-ketobutirik
propionil-KoA→	Metilmalonil-KoA

G→fumarat

fenilalanina→tirosina→	Asid 4-hidroksifenilpiruvik Asid homogentisik Asid 4-maleilasetoasetik

G→oksaloasetat

lihat kitaran urea

Lain-lain

Metabolisme sisteina	Asid sulfinik sisteina

Pemodulat pengisyaratan nitrik oksida

Bentuk

Sasaran

sGC	Pengaktif/perangsang: Atasiguat BAY 41-2272 BAY 41-8543 BAY 60-4552 BI-703704 GSK-2181236A Pralisiguat Riosiguat Verisiguat Sinasiguat (BAY 58-2667) Perencat: ODQ

Penderma NO
(prodrug)

Sebatian nitroso/nitrit: Nitrit (NO⁻
₂); Sebatian O-nitroso (alkil nitrit): Amil nitrit (isoamil nitrit, isopentil nitrit)
Etil nitrit
Heksil nitrit
Isobutil nitrit (2-metilpropil nitrit)
Isopropil nitrit
Metil nitrit
n-Butil nitrit
Pentil nitrit
Sikloheksil nitrit
tert-Butil nitrit; sebatian S-nitroso (tionitrit): LA810
S-Nitrosoalbumin (SNALB)
AR545C S-nitroso
S-Nitroso-N-asetilsisteina (SNAC)
S-Nitroso-N-asetilpenisilamina (SNAP)
S-Nitroso-N-valerilpenisilamina (SNVP)
S-Nitrosokaptopril (SNO-Cap)
S-Nitrososisteina (SNC, CysNO, SNO-Cys)
S-Nitrosodiklofenak
S-Nitrosoglutation (GSNO, SNOG)
SNO-t-PA
SNO-vWF; Sebatian N-Nitroso (cth., nitrosamina): SIN-1A

Sebatian nitrosil: Kompleks nitrosil logam: Garam hitam Roussin
Garam merah Roussin
Natrium nitroprusida (SNP)

NONOat (diazeniumdiolat): Dietilamina/NO (DEA/NO)
Dietilenetriamina/NO (DETA/NO)
GLO/NO
JS-K
Metilamina heksametilena metilamina/NO (MAHMA/NO)
PROLI/NO
Spermina/NO (SPER/NO)
V-PYRRO/NO

Sebatian heterosiklik: Furoksan: Furoksan
REC15/2739; Sidnonimina: Feprosidnina
Linsidomina (SIN-1)
Molsidomina (SIN-10)
Sidnonimina

Tidak dikelaskan: FK-409
FR144220
FR146881
N-Asetil-N-asetoksi-4-klorobenzenasulfonamida
Simlanod

Enzim
(perencat)

NOS

nNOS	3-Bromo-7-nitroindazola 3-Kloroindazola 3-Kloro-5-nitroindazola 5-Nitroindazola 6-Nitroindazola 7-Nitroindazola A-84643 Aminoguanidina (pimagedina) ARL-17477 Indazola N⁵-(1-Iminoetil)-L-ornithina (L-NIO) N^ω-Metil-L-arginina (L-NMA) N^ω-Propil-L-arginina (L-NPA) Nitroarginina (NNA, NOARG) Pentamidina isetionat TRIM
iNOS	1-Amino-2-hidroksiguanidina 2-Etilaminoguanidina 2-Iminopiperidina 1400W AEITU Aminoguanidina (pimagedina) AMT AR-C 102222 BYK-191023 Kanavanina Sindunistat (SD-6010) EITU IPTU MITU N⁵-(1-Iminoetil)-L-ornitina (L-NIO) N⁶-(1-Iminoetil)-L-lisina (L-NIL) N^ω-Metil-L-arginina (L-NMA) Ronopterin (VAS-203) TRIM
eNOS	Aminoguanidina (pimagedina) N⁵-(1-Iminoetil)-L-ornitina (L-NIO) N^ω-Metil-L-arginina (L-NMA) Nitroarginina (NNA, NOARG)
Tidak dikelaskan	Dimetilarginina tidak simetri (ADMA) CKD-712 Guanidinoetildisulfida (GED) GW-273629 Indospisina KD-7040 Nitroarginina metil ester (NAME) NCX-456 NXN-462 ONO-1714 VAS-2381