VOOZH about

URL: https://nl.wikipedia.org/wiki/Dimethylcarbonaat

⇱ Dimethylcarbonaat - Wikipedia


Naar inhoud springen
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Dimethylcarbonaat
Structuurformule en molecuulmodel
👁 Structuurformule van dimethylcarbonaat
Structuurformule van dimethylcarbonaat
Algemeen
Chemische formule C3H6O3
IUPAC-naam dimethylcarbonaat
Andere namen methylcarbonaat; DMC
Molaire massa 90,1g/mol
SMILES
COC(=O)OC
CAS-nummer 616-38-6
EG-nummer 210-478-4
PubChem 12021
Wikidata Q416254
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
👁 Ontvlambaar
Gevaar[1]
H-zinnen H225[1]
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210[1]
EG-Index-nummer 607-013-00-6
VN-nummer 1161
ADR-klasse Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,07g/cm³
Smeltpunt 3°C
Kookpunt 90°C
Vlampunt 18°C
Zelfontbrandings- temperatuur 458°C
Dampdruk 7400Pa
Oplosbaarheid in water 139g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar).
Portaal 👁 Portaalicoon
Scheikunde

Dimethylcarbonaat (DMC) is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur.

Er zijn verschillende manieren om dimethylcarbonaat te verkrijgen, waaronder:

  • de reactie van methanol met fosgeen; dit is een route die niet meer commercieel gebruikt wordt omwille van het giftige fosgeen. Er wordt ook corrosief waterstofchloride gevormd:
👁 {\displaystyle {2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {COCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {O} {-}(\mathrm {C} {=}\mathrm {O} ){-}\mathrm {O} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}2\,\mathrm {HCl} }}
  • de reactie van methanol, zuurstof en koolstofmonoxide. Dit is de moderne manier voor de productie van de stof, en vermijdt het gebruik van giftig fosgeen.[2] De reactietemperatuur is ongeveer 120 tot 130°C, de druk 20 tot 30 atmosfeer. Als katalysator wordt een koperzout gebruikt.[3] Het bijproduct is water:
👁 {\displaystyle {2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {CO} {}+{}{\mathchoice {\textstyle {\frac {1}{2}}}{\frac {1}{2}}{\frac {1}{2}}{\frac {1}{2}}}\,\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {O} {-}(\mathrm {C} {=}\mathrm {O} ){-}\mathrm {O} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}

DMC wordt gebruikt in chemische reacties als een methylerings- of carbonyleringsmiddel. Een methylering brengt een methylgroep (-CH3) in een molecule aan; een carbonylering brengt een carbonylgroep (C=O) aan. DMC wordt beschouwd als een "groen" reagens omdat het niet giftig is en weinig impact op het milieu heeft.[4]

Dimethylcarbonaat kan gebruikt worden als een oplosmiddel in verven en coatings, of als een brandstofadditief.

Eigenschappen

[bewerken | brontekst bewerken]

Het is een licht ontvlambare vloeistof. De damp is zwaarder dan lucht, en kan zich langs de grond verspreiden; ontsteking op afstand is mogelijk. De damp kan een ontplofbaar mengsel vormen met lucht.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. 1 2 3 MSDS Sigma Aldrich, Versie 4.0, Herzieningsdatum 14-4-2010
  2. U.S. Patent 5210269, "Process for producing dimethyl carbonate" van 11 mei 1993 aan Enichem Synthesis (Italië). Gearchiveerd op 23 juni 2023.
  3. Bron: IUCLID datasheet van dimethylcarbonaat op ESIS
  4. Pietro Tundo and Maurizio Selva(2002).The Chemistry of Dimethyl Carbonate. Acc. Chem. Res.35(9): 706–16. DOI: 10.1021/ar010076f.