| Dimethylcarbonaat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| 👁 Structuurformule van dimethylcarbonaat | ||||
Structuurformule van dimethylcarbonaat | ||||
| Algemeen | ||||
| Chemische formule | C3H6O3 | |||
| IUPAC-naam | dimethylcarbonaat | |||
| Andere namen | methylcarbonaat; DMC | |||
| Molaire massa | 90,1g/mol | |||
| SMILES | COC(=O)OC | |||
| CAS-nummer | 616-38-6 | |||
| EG-nummer | 210-478-4 | |||
| PubChem | 12021 | |||
| Wikidata | Q416254 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H225[1] | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P210[1] | |||
| EG-Index-nummer | 607-013-00-6 | |||
| VN-nummer | 1161 | |||
| ADR-klasse | Gevarenklasse 3 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,07g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 3°C | |||
| Kookpunt | 90°C | |||
| Vlampunt | 18°C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 458°C | |||
| Dampdruk | 7400Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | 139g/L | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15K of 25°C, 1 bar). | ||||
| ||||
Dimethylcarbonaat (DMC) is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Er zijn verschillende manieren om dimethylcarbonaat te verkrijgen, waaronder:
- de reactie van methanol met fosgeen; dit is een route die niet meer commercieel gebruikt wordt omwille van het giftige fosgeen. Er wordt ook corrosief waterstofchloride gevormd:
- de reactie van methanol, zuurstof en koolstofmonoxide. Dit is de moderne manier voor de productie van de stof, en vermijdt het gebruik van giftig fosgeen.[2] De reactietemperatuur is ongeveer 120 tot 130°C, de druk 20 tot 30 atmosfeer. Als katalysator wordt een koperzout gebruikt.[3] Het bijproduct is water:
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]DMC wordt gebruikt in chemische reacties als een methylerings- of carbonyleringsmiddel. Een methylering brengt een methylgroep (-CH3) in een molecule aan; een carbonylering brengt een carbonylgroep (C=O) aan. DMC wordt beschouwd als een "groen" reagens omdat het niet giftig is en weinig impact op het milieu heeft.[4]
Dimethylcarbonaat kan gebruikt worden als een oplosmiddel in verven en coatings, of als een brandstofadditief.
Eigenschappen
[bewerken | brontekst bewerken]Het is een licht ontvlambare vloeistof. De damp is zwaarder dan lucht, en kan zich langs de grond verspreiden; ontsteking op afstand is mogelijk. De damp kan een ontplofbaar mengsel vormen met lucht.
Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]- 1 2 3 MSDS Sigma Aldrich, Versie 4.0, Herzieningsdatum 14-4-2010
- ↑ U.S. Patent 5210269, "Process for producing dimethyl carbonate" van 11 mei 1993 aan Enichem Synthesis (Italië). Gearchiveerd op 23 juni 2023.
- ↑ Bron: IUCLID datasheet van dimethylcarbonaat op ESIS
- ↑ Pietro Tundo and Maurizio Selva(2002).The Chemistry of Dimethyl Carbonate. Acc. Chem. Res.35(9): 706–16. DOI: 10.1021/ar010076f.
