VOOZH about

URL: https://pl.wikipedia.org/wiki/Cisplatyna

⇱ Cisplatyna – Wikipedia, wolna encyklopedia


Przejdź do zawartości
Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Cisplatyna
👁 Image
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
cis-diaminadichloroplatyna(II)
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

Cisplatinum

inne

numer WE: 239-733-8
UN 3290

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

PtCl2(NH3)2

Masa molowa

300,05 g/mol

Wygląd

żółty, bezwonny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

15663-27-1

PubChem

2767

DrugBank

DB00515

Właściwości
Gęstość
3,738 g/cm³[3]; ciało stałe
3,7 g/cm³ (20 °C)[1]; ciało stałe
Rozpuszczalnośćwodzie
2,53 g/l[4]
w innych rozpuszczalnikach
dimetyloformamid: dość trudno[2]
etanol: praktycznie nierozpuszczalna[2]
Temperatura topnienia

270 °C (rozkład)[1][2][4][5]

logP

−2,19[3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H

H300, H318, H350

Zwroty P

P201, P264, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P308+P313

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
👁 Toksyczny
Toksyczny
(T)
Zwroty R

R45, R25, R41

Zwroty S

S53, S26, S39, S45

Temperatura zapłonu

nie dotyczy[5]

Numer RTECS

TP2450000

Dawka śmiertelna

LD50 6,4 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)

Podobne związki
Podobne związki

transplatyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

L01 XA01

Stosowanie w ciąży

kategoria D

Farmakokinetyka
Działanie

cytostatyczne

Okres półtrwania

20–30 min

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

>90%

Wydalanie

z moczem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

dożylnie

👁 Image
Multimedia w Wikimedia Commons

Cisplatyna (łac. Cisplatinum), PtCl2(NH3)2nieorganiczny związek chemiczny, kompleks platyny na stopniu utlenienia II, w którym ligandami są 2 atomy chloru i 2 cząsteczki amoniaku rozmieszczone płasko w konfiguracji cis. Stosowana jest jako lek cytostatyczny w chemioterapii kilku rodzajów nowotworów złośliwych.

Jej diastereoizomer, transplatyna, jest nieaktywna terapeutycznie. Jest to sytuacja szczególna, gdyż inne związki o ogólnym wzorze PtCl2X2 (gdzie X = azotowa zasada heterocykliczna, np. reszta pirydyny lub tiazolu) wykazują aktywność zarówno w formie cis, jak i trans[6].

👁 Image
Budowa cis- i transplatyny

Mechanizm działania

[edytuj | edytuj kod]

Jest to chemioterapeutyk fazowo niespecyficzny, swoisty dla cyklu komórkowego. Jego działanie polega na utworzeniu krzyżowych wiązań między sąsiadującymi nićmi DNA oraz w obrębie tej samej nici. Tworzenie tych poprzecznych wiązań uniemożliwia replikację DNA i podział komórki. Wywiera też wpływ na funkcje metaboliczne, uruchamiając proces apoptozy komórki.

Dla prawidłowego funkcjonowania leków z tej grupy konieczna jest obecność dwóch ligandów aktywnych chemicznie, będących względem siebie w położeniu cis (w cisplatynie są to atomy chloru), oraz dwóch ligandów niereaktywnych, obojętnych elektrycznie (w cisplatynie funkcję tę pełnią cząsteczki amoniaku). Reaktywne atomy chloru są wymieniane w procesie substytucji nukleofilowej na atomy azotu zasad guanylowych w łańcuchu DNA.

Zastosowanie

[edytuj | edytuj kod]

Istnieją doniesienia o skuteczności cisplatyny w trakcie leczenia u chorych na raka sutka z istniejącą mutacją BRCA1[7][8].

Działania niepożądane

[edytuj | edytuj kod]

Aby zmniejszyć właściwości ematogenne podaje się w połączeniu skojarzonym aprepitant[12] i ondansetron, czasem dołączając jeszcze deksametazon. Neuropatie pomaga zwalczyć np. pregabalina[13], gabapentyna. Działanie mielotoksyczne hamuje się podając leki z grupy G-CSF[14].

Dawkowanie

[edytuj | edytuj kod]

Cisplatynę podaje się dożylnie we wlewie kroplowym lub niekiedy miejscowo (np. dopęcherzowo).

Zobacz też

[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. a b c cis-Diaminedichloroplatinum(II), [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 490577 [dostęp 2010-04-09] (niem. • ang.).
  2. a b c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  3. a b Platinum, diamminedichloro-, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2767 [dostęp 2023-09-03] (ang.).
  4. a b Cisplatin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00515 (ang.).
  5. a b Dichlorek cis-diaminaplatyny(II) (nr 479306) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  6. G. McGowan, S. Parsons, P.J. Sadler. Contrasting chemistry of cis- and trans-platinum(II) diamine anticancer compounds: hydrolysis studies of picoline complexes. „Inorg Chem”. 44 (21), s. 7459–7467, 2005. DOI: 10.1021/ic050763t. PMID: 16212372.
  7. Rak Piersi [online], www.rakpiersi.pl [dostęp 2018-05-25] (pol.).
  8. Cisplatyna – stary lek, nowe zastosowanie.
  9. Zapobieganie wymiotom po chemio- i radioterapii Zalecenia American Society of Clinical Oncology – Wytyczne – Artykuły – Medycyna Praktyczna [online], www.mp.pl [dostęp 2017-11-22] (pol.).
  10. Zapobieganie i leczenie neuropatii obwodowej wywołanej przez chemioterapię – Artykuły przeglądowe – Artykuły – Medycyna Praktyczna [online], www.mp.pl [dostęp 2017-11-22] (pol.).
  11. MH Greene. Is cisplatin a human carcinogen?. „J Natl Cancer Inst”. 84 (5), s. 306–312, Mar 1992. PMID: 1738180.
  12. Karta aprepitantu na MP (pol).
  13. Karta pregabaliny na MP (pol).
  14. Karta filgrastimu na MP (pol).
  • p
  • d
  • e
L01A – Leki alkilujące
L01AA – Analogi iperytu azotowego
L01AB – Estry kwasu sulfonowego
L01AC – Iminy etylenowe
L01AD – Pochodne nitrozomocznika
L01AG – Epitlenki
L01AX – Inne
L01B – Antymetabolity
L01BA – Analogi kwasu foliowego
L01BB – Analogi puryn
L01BC – Analogi pirymidyn
L01C – Alkaloidy roślinne i inne
związki pochodzenia naturalnego
L01CA – Alkaloidy Vinca i ich analogi
L01CB – Pochodne podofilotoksyny
L01CC – Pochodne kolchicyny
L01CD – Taksany
L01CE – Inhibitory topoizomerazy 1
L01CX – Inne
L01D – Antybiotyki cytotoksyczne i
związki pochodne
L01DA – Aktynomycyny
L01DB – Antracykliny i
związki pochodne
L01DC – Inne
L01E – Inhibitory kinazy białkowej
L01EA – Inhibitory kinazy
tyrozynowej BCR-Abl
L01EB – Inhibitory kinazy
tyrozynowej receptora nabłonkowego
czynnika wzrostu (EGFR)
L01EC – Inhibitory kinazy
seroninowo-treoninowej B-Raf (BRAF)
L01ED – Inhibitory kinazy
chłoniaka anaplastycznego (ALK)
L01EE – Inhibitory kinazy
aktywowanej mitogenami (MEK)
L01EF – Inhibitory kinaz
cyklino-zależnych (CDK)
L01EG – Inhibitory kinazy mTOR
L01EH – Inhibitory kinazy
receptora ludzkiego czynnika
wzrostu naskórka 2 (HER2)
L01EJ – Inhibitory kinazy
janusowej (JAK)
L01EK – Inhibitory kinazy
receptora czynnika wzrostu
śródbłonka naczyniowego (VEGFR)
L01EL – Inhibitory kinazy
tyrozynowej Brutona (BTK)
L01EM – Inhibitory kinazy
3-fosfatydyloinozytolu (Pi3K)
L01EN – Inhibitory kinazy tyrozynowej
receptora czynnika wzrostu fibroblastów (FGFR)
L01EP – Inhibitory kinazy komórkowego czynnika
przejścia nabłonkowo-mezenchymalnego (c-MET)
L01EX – Inne inhibitory
kinazy proteinowej
L01F – Przeciwciała monoklonalne
oraz przeciwciała
skoniugowane z cytostatykami
L01FA – Inhibitory CD20
L01FB – Inhibitory CD22
L01FC – Inhibitory CD38
L01FD – Inhibitory HER2
L01FE – Inhibitory EGFR
L01FF – Inhibitory PD–1/PD–L1
L01FG – Inhibitory PD–1/PD–L1
L01FX – Inne przeciwciała monoklonalne
oraz przeciwciała
skoniugowane z cytostatykami
L01FY – Połączenia przeciwciał monoklonalnych
oraz przeciwciał
skoniugowanych z cytostatykami
L01X – Pozostałe
leki przeciwnowotworowe
L01XA – Związki platyny
L01XB – Metylohydrazyny
L01XD – Środki stosowane w
terapii fotodynamicznej
L01XF – Retinoidy stosowane w
terapii przeciwnowotworowej
L01XG – Inhibitory proteasomu
L01XH – Inhibitory deacetylaz
histonów (HDAC)
L01XJ – Inhibitory szlaku Hedgehog
L01XK – Inhibitory polimeraz
poli-ADP-rybozy (PARP)
L01XL – Przeciwnowotworowa terapia
komórkowa lub genowa
L01XM – Inhibitory dehydrogenazy izocytrynianowej (IDH)
L01XX – Inne
L01XY – Połączenia leków
przeciwnowotworowych