Dikloksacylina
|
|
| Nazewnictwo
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas (2S,5R,6R)-6-[[3-(2,6-dichlorofenylo)-5-metylo-1,2-oksazolo-4-karbonylo]amino]-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| farm.
|
Dicloxacillinum natricum
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C19H17Cl2N3O5S
|
| Masa molowa
|
470,33 g/mol
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
3116-76-5
343-55-5 (sól sodowa)
13413-64-1 (sól sodowa, monohydrat)
|
| PubChem
|
18381
|
| DrugBank
|
DB00485
|
| SMILES
|
CC1=C(C(=NO1)C2=C(C=CC=C2Cl)Cl)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)O
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C19H17Cl2N3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1
|
| InChIKey
|
YFAGHNZHGGCZAX-JKIFEVAISA-N
|
|
|
|
| Niebezpieczeństwa
|
| Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
|
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
Na podstawie podanej karty charakterystyki
monohydrat soli sodowej
|
|
|
| Zwroty H
|
H315, H319, H334, H335
|
| Zwroty P
|
P261, P305+P351+P338, P342+P311
|
| Europejskie oznakowanie substancji
|
| oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
|
Na podstawie podanej karty charakterystyki
monohydrat soli sodowej
|
|
|
| Zwroty R
|
R36/37/38, R42/43
|
| Zwroty S
|
S22, S26, S36/37, S45
|
| Numer RTECS
|
XH8925000
|
| Dawka śmiertelna
|
LD50 3579 mg/kg (szczur, doustnie)
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| ATC
|
J01 CF01
|
|
|
| Uwagi terapeutyczne
|
| Drogi podawania
|
doustnie, domięśniowo, dożylnie
|
|
|
|
Dikloksacylina (łac. Dicloxacillinum) – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk beta-laktamowy należący do grupy penicylin o wąskim spektrum działania. Wykazuje oporność wobec klasycznych plazmidowych penicylinaz. Jest ona oporna na działanie HCl, dlatego można podawać ją doustnie.
Dikloksacylina nie jest stosowana w Polsce[2].
Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Dikloksacylina blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.
Dikloksacylina dzięki sferycznej ekranizacji pierścienia β-laktamowego nie jest lub jest tylko w niewielkim stopniu wrażliwa na działanie β-laktamaz[3].
Dikloksacylina, podobnie jak inne penicyliny półsyntetyczne o wąskim spektrum działania, mają zakres działania taki sam jak benzylopenicylina, z tym wyjątkiem że nie działają na bakterie Gram-ujemne i Enterococcus, natomiast dzięki oporności na penicylinazy są skuteczne w zwalczaniu szczepów gronkowców, które nie wykształciły innych mechanizmów oporności, takich jak wytwarzanie silniejszych beta-laktamaz czy zmiany miejsca docelowego (MRSA)[4].
Do działań niepożądanych dikloksacyliny należą reakcje alergiczne, objawy dyspeptyczne (po podaniu doustnym), zakrzepowe zapalenie żył (po podaniu dożylnym), czy też działania drażniące (po podaniu domięśniowym)[4].
J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
| J01A – Tetracykliny | |
|---|
| J01B – Chloramfenikole | |
|---|
J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny | J01CA – Penicyliny o szerokim
spektrum działania |
|
|---|
| J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę |
|
|---|
| J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę |
|
|---|
| J01CG – Inhibitory β-laktamazy |
|
|---|
| J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy |
|
|---|
|
|---|
J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy | | J01DB – Cefalosporyny I generacji |
|
|---|
| J01DC – Cefalosporyny II generacji |
|
|---|
| J01DD – Cefalosporyny III generacji |
|
|---|
| J01DE – Cefalosporyny IV generacji |
|
|---|
| J01DF – Monobaktamy |
|
|---|
| J01DH – Karbapenemy |
|
|---|
| J01DI – Inne cefalosporyny |
|
|---|
|
|---|
| J01E – Sulfonamidy i trimetoprym | | J01EA – Trimetoprim i jego pochodne |
|
|---|
J01EB – Sulfonamidy o krótkim
czasie działania |
|
|---|
J01EC – Sulfonamidy o średnim
czasie działania |
|
|---|
J01ED – Sulfonamidy o długim
czasie działania |
|
|---|
J01EE – Połączena sulfonamidów
z trimetoprymem i jego pochodnymi |
|
|---|
|
|---|
J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy | | J01FA – Makrolidy |
|
|---|
| J01FF – Linkozamidy |
|
|---|
| J01FG – Streptograminy |
|
|---|
|
|---|
| J01G – Aminoglikozydy | | J01GA – Streptomycyny |
|
|---|
| J01GB – Inne aminoglikozydy |
|
|---|
|
|---|
| J01M – Chinolony | | J01MA – Fluorochinolony |
|
|---|
| J01MB – Inne |
|
|---|
|
|---|
J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych | J01RA – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych |
|
|---|
|
|---|
| J01X – Inne leki przeciwbakteryjne | | J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe |
|
|---|
| J01XB – Polimyksyny |
|
|---|
| J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej |
|
|---|
| J01XD – Pochodne imidazolu |
|
|---|
| J01XE – Pochodne nitrofuranu |
|
|---|
| J01XX – Inne |
|
|---|
|
|---|
