VOOZH about

URL: https://pl.wikipedia.org/wiki/Kwas_borowy

⇱ Kwas borowy – Wikipedia, wolna encyklopedia


Przejdź do zawartości
Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Kwas borowy
👁 Image
👁 Ilustracja
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
podst.

trihydroksyboran

addyt.

trihydroksydobor

wodor.

triwodoro(trioksydoboran)

Inne nazwy i oznaczenia
półsyst.

kwas borowy

Stocka

kwas borowy(III)

farm.

łac. acidum boricum[1]

inne

kwas ortoborowy, zwycz. kwas borny, kwas trioksoborowy (dawna nazwa systematyczna IUPAC), E284

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

H3BO3

Inne wzory

B(OH)3, BH3O3

Masa molowa

61,83 g/mol

Wygląd

bezbarwne kryształy[2]

lub biały krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS

10043-35-3

PubChem

7628

DrugBank

DB11326

SMILES
B(O)(O)O
InChI
InChI=1S/BH3O3/c2-1(3)4/h2-4H
InChIKey
KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,5 g/cm³[4]; ciało stałe
Rozpuszczalnośćwodzie
rozpuszczalny (maksymalne stężenie 5,46%)[3]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w etanolu (94,4 g/l), pirydynie (ok. 70 g/l) i dioksanie (ok. 15 g/l)[3]
Temperatura topnienia

168–171 °C (przy szybkim ogrzewaniu w układzie zamkniętym)[5]

Temperatura rozkładu

100–130 °C (dehydratacja do kwasu metaborowego)[5]

Kwasowość (pKa)

9,3[3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-09-02]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[5]
👁 Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H360FD

Zwroty P

P201, P304+P340, P308+P313

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[6]
0
2
1
 
Temperatura zapłonu

niepalny

Numer RTECS

ED4550000

Dawka śmiertelna

LD50 2660 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[5]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Działanie

słabe przeciwbakteryjne

👁 Image
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas borowy (łac. acidum boricum), H
3
BO
3
, pot. kwas borny – nieorganiczny związek chemiczny, słaby kwas występujący w przyrodzie jako minerał sassolin. Sole i estry kwasu borowego to borany[a].

Kwas borowy został po raz pierwszy otrzymany z boraksu przez Wilhelma Homberga (1652–1715), stąd znany był później jako sal sedativum Hombergi („sól uspokajająca Homberga”). Obecność kwasu borowego lub jego soli stwierdzono w soli morskiej i roślinach (szczególnie w owocach).

Właściwości chemiczne i fizyczne

[edytuj | edytuj kod]

Kwas borowy można otrzymać w reakcji gorącego roztworu boraksu z mocnymi kwasami; po ochłodzeniu wytrąca się z roztworu. Jest nietrwały termicznie, w temperaturze powyżej 100 °C oddaje część wody i przechodzi w kwas metaborowy[9]:

H
3
BO
3
HBO
2
+ H
2
O

Stosunkowo słabo rozpuszcza się w wodzie (w temperaturze 20 °C stężenie maksymalne wynosi 4,7%). Rozpuszczalność rośnie wraz z temperaturą, do 27,5% w 100 °C. W roztworach wodnych ulega dysocjacji, będąc równocześnie akceptorem jonów wodorotlenowych[3]:

B(OH)
3
+ 2H
2
O B(OH)
4
+ H
3
O+

Jest bardzo słabym kwasem (pKa = 9,23 w 25 °C). Odczyn jego roztworów zmienia się znacząco ze stężeniem, od pH = 6,1 dla c = 0,1% do 3,7 dla roztworu nasyconego, tj. 4,7% (20 °C). Jest to wynikiem powstawania tri- i tetramerów przy większych stężeniach (jony H
4
B
3
O
7
i H
4
B
4
O
9
)[3].

Rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak alkohole, pirydyna i dioksan[3]. Podobnie jak inne związki boru, barwi płomień na kolor zielony.

Jest substancją umiarkowanie toksyczną[5].

Zastosowania

[edytuj | edytuj kod]

Kwas borowy jest stosowany m.in. jako składnik nawozów, środek do impregnacji drewna, składnik do produkcji szkła borowego i farb, a także w garbarstwie[10][11]. Jest wykorzystywany również jako konserwant (E284).

Kwas borowy jest związkiem dostępnym, niedrogim i stosunkowo mało toksycznym, przez co znalazł zastosowanie jako „zielony” katalizator szeregu reakcji chemicznych (patrz: zielona chemia).

Np. w obecności 10% mol kwasu borowego aminy w roztworach wodnych ulegają addycji do aktywnych związków nienasyconych (reakcja aza-Michaela) z wydajnościami 70 – 95%[12]:

👁 Katalizowana kwasem borowym reakcja aza-Michaela

Z kolei acetylooctan etylu w obecności 10%mol kwasu borowego ulega wydajnej transestryfikacji z szeregiem alkoholi o zróżnicowanych strukturach, np. z alkoholem benzylowym[13]:

👁 Katalizowana kwasem borowym reakcja transestryfikacji

Opisano także zastosowanie kwasu borowego jako katalizatora w reakcjach kwasów karboksylowych z aminami i alkoholami z utworzeniem odpowiednio amidów[14]:

👁 Katalizowana kwasem borowym synteza amidów

i estrów[15]:

👁 Katalizowana kwasem borowym synteza estru

Przypuszcza się, że pierwszym etapem reakcji jest utworzenie przez kwas borowy i kwas organiczny mieszanego bezwodnika, który następnie działa jako czynnik acylujący[14]:

👁 Proponowany mechanizm amidowana katalizowanego kwasem borowym

Zastosowania medyczne

[edytuj | edytuj kod]

Rozcieńczony roztwór kwasu borowego jest środkiem dezynfekującym. W laboratoriach jest stosowany jako środek neutralizujący do przemywania skóry po oblaniu ługami. Środek złuszczający i ściągający. W mieszaninie z talkiem jest składnikiem zasypki do stóp zwalczającej przykry zapach i nadmierne pocenie (nazwa handlowa Antypot). Jest również składnikiem farmakopealnej maści bornej oraz oficynalnej maści do nosa Boromenthol.

Kwas borny stosunkowo łatwo wchłania się z uszkodzonego naskórka lub błony śluzowej, podczas gdy wydalanie z organizmu jest bardzo wolne. Skutkiem tego jest gromadzenie się preparatu w wątrobie oraz układzie nerwowym. Długotrwałe stosowanie kwasu borowego może prowadzić także do uszkodzenia nerek.

  1. Według polskiej nomenklatury opartej na zaleceniach IUPAC z 1990 r., nazwa „borany” (ang. boranes) jest nazwą systematyczną borowodorów (BH
    3
    , B
    2
    H
    6
    itd.) oraz akceptowaną nazwą zwyczajową pochodnych kwasu borowego (ang. borates), których polska nazwa systematyczna brzmiała wówczas „oksoborany”[7] (ang. oxoborates). Według nowszej nomenklatury IUPAC z 2005 r., która nie ma oficjalnego polskiego odpowiednika, ang. nazwa zwyczajowa borates (pol. „borany”) jest nadal akceptowana, natomiast nazwa systematyczna brzmi trioxidoborates[8] (pol. „trioksydoborany”).

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. a b Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
  2. Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 209, ISBN 83-7183-240-0.
  3. a b c d e f Robert A.R.A. Smith Robert A.R.A., Boric Oxide, Boric Acid, and Borates, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 4–7, DOI10.1002/14356007.a04_263 (ang.).
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 4-52, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  5. a b c d e Boric acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 3640 [dostęp 2010-05-11] (niem. • ang.).
  6. Boric acid [online], karta charakterystyki produktu Fisher Scientific Company, numer katalogowy: AC315181000 [dostęp 2024-09-02] (ang.).
  7. Nomenklatura chemii nieorganicznej. Zalecenia 1990, Polskie Towarzystwo Chemiczne, 1998 (seria Wiadomości Chemiczne. Biblioteka), ISBN 83-229-1873-9 [dostęp 2019-06-16].
  8. Neil G.N.G. Connelly Neil G.N.G., TureT. Damhus TureT., Richard M.R.M. Hartshorn Richard M.R.M., Alan T.A.T. Hutton Alan T.A.T., Nomenclature of Inorganic Chemistry. IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), International Union of Pure and Applied Chemistry, RSC Publishing, 2005, ISBN 978-0-85404-438-2 (ang.).
  9. Philip JohnP.J. Durrant Philip JohnP.J., BrylB. Durrant BrylB., Zarys współczesnej chemii nieorganicznej, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1965, s. 561–565.
  10. borowy kwas, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 93–94, OCLC 33835352.
  11. kwas borowy, [w:] JerzyJ. Chodkowski JerzyJ. (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 281.
  12. Mihir K.M.K. Chaudhuri Mihir K.M.K., SahidS. Hussain SahidS., M. LakshmiM.L. Kantam M. LakshmiM.L., B.B. Neelimab B.B., Boric acid: a novel and safe catalyst for aza-Michael reactions in water, „Tetrahedron Letters” (46), 2005, s. 8329–8331, DOI10.1016/j.tetlet.2005.09.167 (ang.).
  13. G.C.M.G.C.M. Kondaiah G.C.M.G.C.M. i inni, Boric acid: an efficient and environmentally benign catalyst for transesterification of ethyl acetoacetate, „Tetrahedron Letters” (49), 2008, s. 106–109, DOI10.1016/j.tetlet.2007.11.008 (ang.).
  14. a b PingwahP. Tang PingwahP., Boric acid catalyzed amide formation from carboxylic acids and amines: N-benzyl-4-phenylbutyramide, „Organic Syntheses”, 81, 2005, s. 262, DOI10.15227/orgsyn.081.0262.
  15. ToddT. Houston ToddT., Boric Acid Catalyzed Chemoselective Esterification of α-Hydroxycarboxylic Acids, „Organic Letters”, 6, 2004, s. 679–681, DOI10.1021/ol036123g (ang.).
  • p
  • d
  • e
S02: Leki otologiczne
S02A – Leki przeciwinfekcyjne
S02AA – Leki przeciwinfekcyjne
S02B – Kortykosteroidy
S02BA – Kortykosteroidy
S02C – Połączenia kortykosteroidów
i leków przeciwinfekcyjnych
S02CA – Połączenia kortykosteroidów
z lekami przeciwinfekcyjnymi
S02D – Inne leki otologiczne
S02DA – Leki przeciwbólowe
i znieczulające