Chalupa é um barco à vela de mastro único que, na configuração moderna mais comum, arma uma vela mestra à ré do mastro e uma única vela de proa (headsail). Trata-se de um aparelhamento do tipo fore-and-aft (à vante e à ré), no qual a vela principal pode ser bermudiana, mas também há versões com vela gafada (gaff) ou gunter. Não deve ser confundida com o chalupa de guerra, termo naval que designa a função militar, e não o plano vélico ou o porte do navio.^{[carecede fontes?]} Eram comuns nas navegações de cabotagem (pela costa).^[1]

A chalupa bermudiana (Bermuda sloop) — com vela principal triangular bermudiana — tornou-se o padrão nas embarcações de lazer, desde dingues de cruzeiro até iates de regata de grande porte.^{[carecede fontes?]}

O nome em português deriva do holandês sloep, relacionado ao inglês antigo slūpan (“deslizar”). Originalmente, o termo neerlandês referia‑se a um barco aberto a remos, antes de ser associado ao plano vélico de mastro único.^[2]

Nas definições modernas, a chalupa é geralmente entendida como um barco de um só mastro com uma única vela de proa e uma vela mestra à ré do mastro. Quando há duas ou mais velas de proa, costuma‑se classificá‑la como cúter.^[2]

Antes da popularização da vela bermudiana no início do século XX, chalupas não‑bermudianas podiam armar um ou mais topos quadrados (square topsails), combinando elementos quadrangulares ao arranjo à vante e à ré.^[2]

• chalupa de guerra: designação naval para navios de guerra de menor porte, sem relação necessária com o plano vélico de chalupa.
• Cúter: embarcação de mastro único com duas ou mais velas de proa.

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