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一、大學時代
有著成功的大學籃球生涯，他從1993年到1996年間起效力於盛產關鍵得分手的康乃狄克大學籃球隊(NBA關鍵球最準的三名球員當中就有兩名畢業於該校)。1994-95賽季取得了全國性的榮譽，1995年當選美國年度籃球運動員。之後他幫助球隊闖入了大學聯賽的總冠軍賽，阿倫也被選為那一年的大學全明星第一陣容和東部最佳球員。
二、NBA職業生涯
1、密爾沃基雄鹿
阿倫在1996年NBA選秀中以康乃迪克大學身份被明尼蘇達森林狼在第一輪第5順位選中，之後被球隊加上下一個賽季的第一輪選秀權交換給了密爾沃基雄鹿用來換取第4順位的新秀史蒂芬·馬布里。
在雄鹿的第一個賽季入選1997年NBA新秀第二陣容，之後阿倫逐漸成為一位傑出的球員，在之後的7個賽季中都得到場均20分以上的成績。
他是NBA歷史上著名的神射手，有著接近40%的三分球命中率和90%以上的罰球命中率。在2001年獲得NBA全明星周末三分球大賽的冠軍。
2006年3月12日，阿倫成為NBA歷史上第97位得分達到15000分的球員。
2、波士頓凱爾特人
2007年6月27日，在選秀大會當天，雷‧阿倫和新秀格倫·戴維斯一起被交易至波士頓凱爾特人隊，這是NBA2007-2008賽季季前，也是2007年夏天NBA的第一筆成交的交易，三天後拉沙德·劉易斯被交易至奧蘭多魔術，關於阿倫這筆交易使得先前一直在皮爾斯和阿倫之間搖擺不定的凱文·加內特徹底下定決心來到波士頓，而波特蘭開拓者隊也由於俄克拉何馬城雷霆隊的重建而加速了自己的重建，將原先的老大老二維克多·克里雅帕和扎克·蘭多夫分別交易至芝加哥公牛和紐約尼克斯。而由雷‧阿倫引發的這場交易也是NBA2007-2008賽季從季前到季後(常規賽開始前到總決賽結束後)的一系列球員重大變動的源頭，波士頓凱爾特人也由於三巨頭的組合，從2007年的墊底球隊成功的一躍成為2008年的常規賽冠軍兼總冠軍。專家估計，由雷·阿倫引起的這場交易的影響力極為巨大，這場交易所引發的後續效應已經徹底的改變了NBA的格局，2007-2008賽季季後及2008-2009賽季季前(2008年夏天)歐洲各國男籃聯賽瘋狂的從NBA挖掘球員也同這場交易有著間接的關係，其絕對影響力至少將持續到2009-2010賽季結束以後，2010年夏天自由轉會市場完全開啟以前。即使是到了2010年以後，這場交易的影響力還是可以持續一個時代的。
值得一提的是，在NBA2003年明星隊賽和NBA2008年明星隊賽，雷·阿倫的兩次賽前得票總數都在所有的後衛當中排在第三，並且兩次得票都超過了西部得票第一的洛杉磯湖人隊後衛科比·布萊恩特特，僅次於東部得票第二的新澤西網隊後衛傑森‧基德，而且兩次都是無緣首發陣容，但兩次都得到NBA總裁大衛·斯特恩欽點進入替補陣容，並且兩次都是全明星周末正賽得分最高的球員之一。
2011年2月10日，阿倫在主場對陣洛杉磯湖人時，投入生涯第2561個三分球，正式超越雷吉·米勒 成為NBA歷史命中三分球最多的人。
3、邁阿密熱火隊
2012年7月7日，阿倫同意熱火三年950萬美元離開凱爾特人前往熱火。
加入熱火隊的第一個賽季，阿倫主要作為德維恩·韋德的替補登場，是他近幾個賽季中平均出賽時間最少的一季，但他仍保持場均10.9分與41.9%的三分球命中率，季初更是多次上演關鍵一擊幫助熱火獲勝。
在東部季後賽的第一輪，面對雄鹿隊的一場比賽中，阿倫投進5顆三分球並攻下23分，再度超越雷吉·米勒保持的記錄，成為季後賽命中最多三分球的球員。
2013年6月18日，在熱火和馬刺的第6場季後賽總決賽中(之前馬刺3:2熱火)，最後時刻射入關鍵三分球，追平比分，進入加時賽。在加時階段最後0.9秒射入罰球，幫助熱火獲勝，熱火與馬刺進入第七戰，而熱火在第七戰中戰勝馬刺，奪得2013年NBA總冠軍。 從此之後，阿倫成為詹姆斯最信任的底角射手，就算詹姆斯回到騎士隊時也很希望阿倫一起過去，可惜沒有。就連2014-15冠軍戰對戰勇士隊，陷入苦戰的詹姆斯依然向阿倫求助，希望對抗庫里變態一般的三分球攻勢，可惜冠軍戰不能簽約球員。 得到一代皇帝詹姆斯這樣高規格的重視，如此可見阿倫這一位史詩般的射手，即使退役，地位還是很難被取代。
