VOOZH about

URL: https://bs.wikipedia.org/wiki/Fukoza

⇱ Fukoza - Wikipedia

Idi na sadržaj
S Wikipedije, slobodne enciklopedije
l-Fukoza
👁 Image
👁 Image
Općenito
Hemijski spojl-Fukoza
Druga imena6-Deoksi-l-galaktoza
IUPAC ime: (2S,3R,4R,5S)-6-Metiltetrahidro-2H-piran-2,3,4,5-tetraol
Molekularna formulaC6H12O5
CAS registarski broj2438-80-4
SMILESO[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](OC(O)[C@H]1O)C
InChI1/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3+,4+,5-,6?/m0/s1
PubChem: 17106
Osobine1
Molarna masa164,16 g/mol
Agregatno stanjeČvrsto
Tačka topljenja150–153 °C
RastvorljivostRastvorljiva u vodi i etanolu
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Fukoza je heksozni dezoksi šećer sa hemijskom formulom C6H12O 5. Nalazi se na N-vezanom glikanu na ćelijskoj površini kod sisara, insekata i biljaka. Fukoza je osnovna podjedinica polisaharida morske trave zvanog fukoidan.[1] α(1→3) povezano jezgro fukoze je sumnjivi ugljikohidratni antigen za IgE-om posredovanu alergiju.[2]

Učestvuje u izgradnji glikokonjugata (gliko- + lat. coniugatus = povezan), organskih spojeva koji nastaju povezivanjem oligosaharida.

Dvije strukturne karakteristike razlikuju fukozu od ostalih šećera sa šest ugljika prisutnih kod sisara: nedostatak hidroksil grupe na ugljiku na poziciji 6 (C-6) (čime se čini dezoksi šećer) i L-konfiguracija. To je ekvivalentno 6-dzeoksi-l-galaktozi.

U strukturama glikana koje sadrže fukozu, fukozilovanih glikana, fukoza može postojati kao terminalna modifikacija ili služiti kao tačka vezivanja za dodavanje drugih šećera.[3] U ljudskim N-vezanim glikanima, fukoza je najčešće povezana α-1,6 sa redukcijskim terminalom β-N-acetilglukozamina. Međutim, fukoza na nereducirajućim krajevima povezana α-1,2 sa galaktozom formira H antigen, podstrukturu antigena krvnih grupa A i B.

Fukoza se oslobađa iz polimera koji sadrže fukozu pomoću enzima zvanog α-fukozidaza koji se nalazi u lizosomima.

l-Fukoza ima nekoliko potencijalnih primjena u kozmetici, farmaceutskim proizvodima i dodacima prehrani.[4][5]

Utvrđeno je da fukozilacija antitijela smanjuje vezivanje za Fc receptor ćelija prirodnih ubica i time smanjuje ćelijsku citotoksičnost zavisnu od antigena. Stoga su afukozilovana monoklonska antitijela dizajnirana da regrutuju imunski sistem za ćelije raka proizvedene u ćelijskim linijama kojima nedostaje enzim za fukozilaciju jezgra (FUT8), čime se povećava ubijanje ćelija in vivo.[6][7]

Također pogledajte

[uredi | uredi izvor]

Reference

[uredi | uredi izvor]
  1. ↑ Garcia-Vaquero, M.; Rajauria, G.; O'Doherty, J.V.; Sweeney, T. (1. 9. 2017). "Polysaccharides from macroalgae: Recent advances, innovative technologies and challenges in extraction and purification". Food Research International (jezik: engleski). 99 (Pt 3): 1011–1020. doi:10.1016/j.foodres.2016.11.016. hdl:10197/8191. ISSN0963-9969. PMID28865611.
  2. ↑ 👁 Image
     Daniel J. Becker; John B. Lowe (juli 2003). "Fucose: biosynthesis and biological function in mammals". Glycobiology. 13 (7): 41R–53R. doi:10.1093/glycob/cwg054. PMID12651883.
  3. ↑ [[slika:Free text.png|]] Daniel J. Moloney; Robert S. Haltiwanger (juli 1999). "The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells". Glycobiology. 9 (7): 679–687. doi:10.1093/glycob/9.7.679. PMID10362837.
  4. ↑ Roca, C (2015). "Exopolysaccharides enriched in rare sugars: bacterial sources, production, and applications". Front Microbiol. 6: 288. doi:10.3389/fmicb.2015.00288. PMC4392319. PMID25914689.
  5. ↑ Vanhooren, PT (1999). "L-fucose: occurrence, physiological role, chemical, enzymatic and microbial synthesis". J. Chem. Technol. Biotechnol. 74 (6): 479–497. doi:10.1002/(SICI)1097-4660(199906)74:6<479::AID-JCTB76>3.0.CO;2-E.
  6. ↑ Dalziel, Martin; Crispin, Max; Scanlan, Christopher N.; Zitzmann, Nicole; Dwek, Raymond A. (3. 1. 2014). "Emerging Principles for the Therapeutic Exploitation of Glycosylation". Science (jezik: engleski). 343 (6166): 1235681. doi:10.1126/science.1235681. ISSN0036-8075. PMID24385630. S2CID206548002.
  7. ↑ Yu, X; Marshall, MJE; Cragg, MS; Crispin, M (juni 2017). "Improving Antibody-Based Cancer Therapeutics Through Glycan Engineering" (PDF). BioDrugs: Clinical Immunotherapeutics, Biopharmaceuticals and Gene Therapy. 31 (3): 151–166. doi:10.1007/s40259-017-0223-8. PMID28466278. S2CID3722081.

Vanjski linkovi

[uredi | uredi izvor]
Kategorije:
Sakrivena kategorija: