Xylenol (též dimethylfenol) je aromatická sloučenina se dvěma methylovými skupinami a hydroxylovou skupinou (patří tedy mezi fenoly). Existuje šestizomerů znichž nejdůležitější je 2,6-xylenol (2,6-dimethylfenol) s oběma methylovými skupinami vpoloze ortho vůči hydroxylové skupině. Název „xylenol“ je kombinací názvů xylen a fenol, což jsou sloučeniny, od nichž je xylenol odvozen.
Některé vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Fyzikální vlastnosti všech izomerů xylenolu jsou velmi podobné.
| Izomer | 2,3-xylenol | 2,4-xylenol | 2,5-xylenol | 2,6-xylenol | 3,4-xylenol | 3,5-xylenol |
| 👁 Image |
👁 Image |
👁 Image |
👁 Image |
👁 Image |
👁 Image | |
| CAS | 526-75-0 | 105-67-9 | 95-87-4 | 576-26-1 | 95-65-8 | 108-68-9 |
| t.t. °C | 70–73 | 22–23 | 63–65 | 43–45 | 62–68 | 61–64 |
| t.v. °C | 217 | 211–212 | 212 | 203 | 227 | 222 |
| hustota g/cm3 | 1,011 | 0,971 |
Použití
[editovat | editovat zdroj]Xylenoly jsou společně skresoly (a „kyselinou kresylovou“, což je triviální název pro směs kresolů, případně pro kyseliny obsažené vropě nebo uhelném dehtu[1]) důležitou třídou fenolů svelkým významem pro průmysl. Používají se jako pesticidy a pro výrobu antioxidantů. Xylenolová oranž je redoxní indikátor na bázi xylenolu.
2,6-xylenol je monomer pro přípravu poly(p-fenylenoxid)ových pryskyřic, a to prostřednictvím oxidativního párování uhlík-kyslík. Je možná také dimerizace uhlík-uhlík. Vjedné studii se 2,6-xylenol oxiduje jodozobenzendiacetátem spětinásobným nadbytkem fenolu[2].
Vprvním kroku navrženého reakčního mechanismu se acetylové skupiny vjodové sloučenině nahrazují fenolem. Tento komplex disociuje na arylový radikálový anion a fenoxidový zbytek. Dva arylové radikály rekombinují a tvoří novou kovalentní vazbu uhlík-uhlík, následně ztrácí dva protony vrearomatizačním kroku. Okamžitým reakčním produktem je difenochinon jakožto výsledek čtyřelektronové oxidace. Nicméně lze syntetizovat i bifenylové sloučeniny, a to komproporcionací chinonu již přítomným xylenolem. Vtéto reakční posloupnosti se nakonec hypervalentní jodové reagencium redukuje na fenyljod.
3,5,3',5'-tetramethyl-bifenyl-4,4'-diol se používá jako redukční činidlo pro stříbrné sloučeniny ve fotografii a jako složka epoxidových pryskyřic.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]- 👁 Image
Obrázky, zvuky či videa k tématu Xylenol na Wikimedia Commons - Datasheet 2,6 isomer
- Datasheet 2,5 isomer
- Datasheet 2,4 isomer
- Datasheet 2,3 isomer
- Datasheet 3,4 isomer
- Datasheet 3,5 isomer
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Xylenol na anglické Wikipedii.
- ↑ cresylic acid - The Free Dictionary
- ↑ Selective oxidative para C–C dimerization of 2,6-dimethylphenol Christophe Boldron, Guillem Aromí, Ger Challa, Patrick Gamez and Jan Reedijk Chemical Communications, 2005, (46), 5808 - 5810 Abstract
| Uhlovodíky: areny | |
|---|---|
| Benzen a alkylbenzeny: Benzen (C6H6)• Butylbenzen (C10H14)• Cymen (C10H14)• Decylbenzen (C16H26)• Ethylbenzen (C8H10)• Heptylbenzen (C13H20)• Hexylbenzen (C12H18)• Propylbenzen (C9H12)• Kumen (isopropylbenzen) (C9H12)• Nonylbenzen (C15H24)• Oktylbenzen (C14H22)• Pentylbenzen (C10H16)• Styren (C8H8)• Toluen (C7H8)• Xylen (C8H10)• Nonoxynol-9 (C33H60O10)• Hexafenylbenzen (C42H30) | |
| Fenylalkany: Difenylmethan (C13H12)• Tetrafenylmethan (C25H20)• Hexafenylethan (C38H30) | |
| Alkylfenoly: Bisfenol A (C15H16O2)• Butylfenol (C10H14O)• Decylfenol (C8H10O)• Ethylfenol (C8H10O)• Heptylfenol (C13H20O)• Hexylfenol (C12H18O)• Kreosol (C8H10O2)• Kresol (C7H8O)• Nonylfenol (C15H24O)• Oktylfenol (C14H22O)• Pentylfenol (C11H16O)• Propylfenol (C9H12O)• Xylenol (C8H10O2) | |