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Strukturformel
👁 Strukturformel von Pentadecan
Allgemeines
Name Pentadecan
Summenformel C15H32
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 629-62-9
EG-Nummer 211-098-1
ECHA-InfoCard 100.010.090
PubChem 12391
ChemSpider 11885
DrugBank DB03715
Wikidata Q150831
Eigenschaften
Molare Masse 212,41 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,77 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

9 °C[2]

Siedepunkt

270 °C[2]

Dampfdruck

< 0,2 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4320[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
👁 Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 304​‐​413
P: 501​‐​273​‐​331​‐​301+310​‐​405[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20°C

Pentadecan ist ein langkettiges, lineares Alkan. Es kommt beispielsweise in ätherischen Ölen und Insektenpheromonen vor, aber auch in Erdöl und ist demnach auch ein Bestandteil von Treibstoffen.

Pentadecan ist Bestandteil von Erdöl. Daneben kommt es als Aromakomponente in verschiedenen Lebensmitteln, in ätherischen Ölen von Pflanzen und in Insektenpheromonen vor.[3] Gemäß einer GC-MS-Analyse ist es vermutlich ein wichtiger Bestandteil des Aromas von Rind- und Hähnchenfleisch.[4] Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Pentadecan als eine der Hauptkomponenten.[5]

Pflanzliche Vorkommen

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Das ätherische Öl von Launaea lanifera (Gattung Dornlattich, Familie Asteraceae) enthält etwa 1,3% Pentadecan.[6] Es ist eine wichtige Komponente im ätherischen Öl aus Wurzeln der Pflanzen der Gattung Kaempferia. Bei Kaempferia angustifolia kann der Gehalt über 17% ausmachen, bei Kaempferia rotunda sogar über 50%.[7] Es kommt auch in nennenswerten Mengen im ätherischen Öl der Gewürzlilie (Kaempferia galanga) vor.[8] Die Verbindung kommt auch in der Fliegen-Ragwurz vor, diese imitiert als Allomon das Pheromon von Argogorytes fargeii und wird durch vergebliche Begattungsversuche der Insekten bestäubt (sogenannte Pseudokopulation).[9] Pentadecan kommt in geringen Mengen in mehreren Arten der Gattung Vanilla[10] vor.

Vorkommen bei Insekten

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Pentadecan ist ein wichtiger Bestandteil des Aggregationspheromons von Callitettix versicolor (Familie Blutzikaden). Im Gegensatz zu den anderen im Pheromon enthaltenen Alkanen wirkt es in höheren Konzentrationen as Repellent und dient vermutlich dazu, die Aggregation zu bremsen.[11] Im Alarmpheromon von Erthesina fullo (Familie Baumwanzen) kommt es hingegen nur in sehr geringen Mengen vor.[12] Daneben ist Pentadecan eine aktive Komponente im Sexualpheromon von Argogorytes fargeii (Gattung Argogorytes).[9] Pentadecan kommt in den Ausscheidungen des Kaffeekirschenkäfers (Hypothenemus hampei) vor und wirkt als Kairomon, das den Parasiten Prorops nasuta (Ordnung Hautflügler) anlockt.[13] Es kommt außerdem in den Dufour-Drüsen der Ameisenart Messor minor vor. Bei Arbeiterinnen macht es etwa 16% des Sekrets aus, bei Königinnen etwa 13%.[14] Pentadecan ist Bestandteil eines Wehrsekrets des Gemeinen Ohrwurms.[15] Bei Leeuwenia pasanii besteht das Wehrsekret hauptsächlich aus Tridecan, Pentadecan und Tetradecylacetat. Das Wehrsekret von Gynaikothrips ficorum besteht aus einem 1:1-Gemisch von Pentadecan und Hexadecylacetat. Die eigentliche Abwehrwirkung ist auf letzteres zurückzuführen, allerdings ist verbessert Pentadecan die physikalischen Eigenschaften des Sekrets, was die Wirkung der Mischung gegenüber der Einzelverbindung erhöht.[16]

Pentadecan ist farblos und bei Raumtemperatur flüssig. In Wasser ist es unlöslich, in Ethanol jedoch löslich. In der Luft bilden Pentadecan-Dämpfe in einem Volumenbereich von 0,4% bis 6,5% explosionsfähige Gemische. Der Flammpunkt liegt bei 132 °C.[3]

Pentadecan ist ein Bestandteil von Dieseltreibstoff.[3] Diesel enthält unter anderem n-Alkane, die im Allgemeinen eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen.[17] Gemäß einer Analyse des Treibstoffs JP-8 enthält dieser etwa 1% Pentadecan.[18] Daneben dient Pentadecan auch als hochsiedendes Lösungsmittel sowie in als Referenzstandard in der Gaschromatographie.[3] Beispielsweise wird es gelegentlich als Extraktionslösungsmittel für die Analyse ätherischer Öle verwendet.[19][20] Es wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 01.054 für Lebensmittel allgemein zugelassen.[21]

Commons: Pentadecan– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
👁 Image
Wiktionary: Pentadecan– Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. 1 2 3 4 Eintrag zu Pentadecane, >99.5% bei TCI Europe,abgerufen am 22.April 2024.
  2. 1 2 3 4 Eintrag zu Pentadecan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA,abgerufen am 9.März 2026. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Pentadecan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag,abgerufen am 19.April 2024.
  4. ↑ Narasimhan Ramarathnam, Leon J. Rubin, Levente L. Diosady:Studies on meat flavor. 2. A quantitative investigation of the volatile carbonyls and hydrocarbons in uncured and cured beef and chicken. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band39, Nr.10, Oktober 1991, S.1839–1847, doi:10.1021/jf00010a031.
  5. ↑ J.R. Cronin:Origin of organic compounds in carbonaceous chondrites. In: Advances in Space Research. Band9, Nr.2, Januar 1989, S.59–64, doi:10.1016/0273-1177(89)90364-5.
  6. ↑ Tarek Benmeddour, Hocine Laouer, Salah Akkal, Guido Flamini:Chemical composition and antibacterial activity of essential oil of Launaea lanifera Pau grown in Algerian arid steppes. In: Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. Band5, Nr.11, November 2015, S.960–964, doi:10.1016/j.apjtb.2015.07.025.
  7. ↑ Herman J. Woerdenbag, Tri Windono, Rein Bos, Sudarsono Riswan, Wim J. Quax:Composition of the essential oils of Kaempferia rotunda L. and Kaempferia angustifolia Roscoe rhizomes from Indonesia. In: Flavour and Fragrance Journal. Band19, Nr.2, März 2004, S.145–148, doi:10.1002/ffj.1284.
  8. ↑ Ying Wang, Zi-Tao Jiang, Rong Li, Wen-Qiang Guan:Composition Comparison of Essential Oils Extracted by Microwave assisted Hydrodistillation and Hydrodistillation from Kaempferia galanga L. Grown in China. In: Journal of Essential Oil Bearing Plants. Band12, Nr.4, Januar 2009, S.415–421, doi:10.1080/0972060X.2009.10643739.
  9. 1 2 Björn Bohman, Alyssa M. Weinstein, Raimondas Mozuraitis, Gavin R. Flematti, Anna-Karin Borg-Karlson:Identification of (Z)-8-Heptadecene and n-Pentadecane as Electrophysiologically Active Compounds in Ophrys insectifera and Its Argogorytes Pollinator. In: International Journal of Molecular Sciences. Band21, Nr.2, 17.Januar 2020, S.620, doi:10.3390/ijms21020620, PMID 31963543, PMC7014428 (freier Volltext).
  10. ↑ Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda:Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band45, Nr.7, 1.Juli 1997, S.2542–2545, doi:10.1021/jf960927b.
  11. ↑ Xu Chen, Ai-Ping Liang:Identification of a self-regulatory pheromone system that controls nymph aggregation behavior of rice spittlebug Callitettix versicolor. In: Frontiers in Zoology. Band12, Nr.1, Dezember 2015, doi:10.1186/s12983-015-0102-4, PMID 25987889, PMC4435853 (freier Volltext).
  12. ↑ R. Kou, D. S. Tang, Y. S. Chow:Alarm pheromone of pentatomid bug,Erthesina fullo Thunberg (Hemiptera: Pentatomidae). In: Journal of Chemical Ecology. Band15, Nr.12, Dezember 1989, S.2695–2702, doi:10.1007/BF01014726.
  13. ↑ Ariana K. Román-Ruíz, Edi A. Malo, Graciela Huerta, Alfredo Castillo, Juan F. Barrera, Julio C. Rojas:Identification and origin of host-associated volatiles attractive to Prorops nasuta, a parasitoid of the coffee berry borer. In: Arthropod-Plant Interactions. Band6, Nr.4, Dezember 2012, S.611–620, doi:10.1007/s11829-012-9197-0.
  14. ↑ Mahmoud Fadl Ali, Johan P.J. Billen, Brian D. Jackson, E.David Morgan:The Dufour gland contents of three species of Euro-African Messor ants and a comparison with those of North American Pogonomyrmex (Hymenoptera: Formicidae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band17, Nr.6, November 1989, S.469–477, doi:10.1016/0305-1978(89)90026-4.
  15. ↑ Tina Gasch, Andreas Vilcinskas:The chemical defense in larvae of the earwig Forficula auricularia. In: Journal of Insect Physiology. Band67, August 2014, S.1–8, doi:10.1016/j.jinsphys.2014.05.019.
  16. ↑ Gunther Tschuch, Peter Lindemann, Anja Niesen, René Csuk, Gerald Moritz:A Novel Long-Chained Acetate in the Defensive Secretion of Thrips. In: Journal of Chemical Ecology. Band31, Nr.7, Juli 2005, S.1555–1565, doi:10.1007/s10886-005-5797-9.
  17. ↑ L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov:Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics. In: Petroleum Chemistry. Band54, Nr.6, November 2014, S.466–472, doi:10.1134/S0965544114060061.
  18. ↑ J. N. McDougal:Assessment of Skin Absorption and Penetration of JP-8 Jet Fuel and Its Components. In: Toxicological Sciences. Band55, Nr.2, 1.Juni 2000, S.247–255, doi:10.1093/toxsci/55.2.247.
  19. ↑ Ali Reza Fakhari, Peyman Salehi, Rouhollah Heydari, Samad Nejad Ebrahimi, Paul R. Haddad:Hydrodistillation-headspace solvent microextraction, a new method for analysis of the essential oil components of Lavandula angustifolia Mill. In: Journal of Chromatography A. Band1098, Nr.1–2, Dezember 2005, S.14–18, doi:10.1016/j.chroma.2005.08.054.
  20. ↑ P. Salehi, F. Mohammadi, B. Asghari:Seed essential oil analysis of Bunium persicum by hydrodistillation-headspace solvent microextraction. In: Chemistry of Natural Compounds. Band44, Nr.1, Januar 2008, S.111–113, doi:10.1007/s10600-008-0033-9.
  21. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP.Abgerufen am 23.April 2024.
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