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| 👁 Strukturformel von Tetradecylacetat | ||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Name | Tetradecylacetat | |||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H32O2 | |||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 256,42 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000hPa). | ||||||||||||||||||
Tetradecylacetat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester (genauer Acetate). Es leitet sich von 1-Tetradecanol und Essigsäure ab. Es kommt natürlich als Bestandteil von Semiochemikalien (Pheromone / Allomone) vor.
Vorkommen
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Die Arten der Gattung Yponomeuta (Familie: Yponomeutidae) nutzen wie viele andere Motten vor allem (E)- und (Z)-11-Tetradecenylacetat und (Z)-11-Hexadecenylacetat als Hauptinhaltsstoffe ihrer Sexualpheromone, während es bei Yponomeuta rorellus Tetradecylacetat ist.[3] Auch bei der Motte Argyrotaenia vetutinana (Familie Wickler) kommt es neben ungesättigten Verbindungen vor.[4] Bei Archippus breviplicanus (ebenfalls Familie Wickler) kommt es auch vor, leistet aber nur einen geringen Beitrag zur Anziehungswirkung des Pheromons.[5]
Tetradecylacetat ist ein Wirkstoff im Wehrsekret des Fransenflüglers Leeuwenia pasaniae. Dieses enthält außerdem größere Mengen Tridecan und Pentadecan, die vermutlich als Lösungsmittel dienen.[6]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tetradecylacetat kann durch Umsetzung von 1-Tetradecanol mit Acetylchlorid und Triethylamin in Dichlormethan hergestellt werden.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu MYRISTYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission,abgerufen am 8.März 2026.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ C. Löfstedt, W. M. Herrebout, J.-W. Du:Evolution of the ermine moth pheromone tetradecyl acetate. In: Nature. Band323, Nr.6089, Oktober 1986, S.621–623, doi:10.1038/323621a0.
- ↑ Louis B. Bjostad, Wendell L. Roelofs:Biosynthesis of sex pheromone components and glycerolipid precursors from sodium [1-14C]acetate in redbanded leafroller moth. In: Journal of Chemical Ecology. Band10, Nr.4, April 1984, S.681–691, doi:10.1007/BF00994228.
- ↑ Hajime Sugie, Kaoru Yaginuma, Yoshio Tamaki:Sex Pheromone of the Asiatic Leafroller, Archippus breviplicanus WALSHINGHAM (Lepidoptera: Tortricidae): Isolation and Identification. In: Applied Entomology and Zoology. Band12, Nr.1, 1977, S.69–74, doi:10.1303/aez.12.69.
- ↑ Gunther Tschuch, Peter Lindemann, Anja Niesen, René Csuk, Gerald Moritz:A Novel Long-Chained Acetate in the Defensive Secretion of Thrips. In: Journal of Chemical Ecology. Band31, Nr.7, Juli 2005, S.1555–1565, doi:10.1007/s10886-005-5797-9.
- ↑ Jiu-ming Li, Ting-ting Huang, Ning Xu, Xing-yang Xu, Hong-cui Yu:The Facial and Short Method for the Synthesis of Z/E-Isomers of Acetate of 12-Tetradecene-1-ol Components of the Sex Pheromone Ostrinia furnacalis. In: Chemistry of Natural Compounds. Band58, Nr.3, Mai 2022, S.520–523, doi:10.1007/s10600-022-03724-8.