| 👁 Image | |
| Data klinis | |
|---|---|
| Pengucapan | SEF-di-nir |
| Nama dagang | Nircef, dll |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a698001 |
| License data | |
| Rute pemberian | Oral |
| Kode ATC | |
| Status hukum | |
| Status hukum |
|
| Data farmakokinetika | |
| Bioavailabilitas | 16% - 21% (tergantung dosis) |
| Pengikatan protein | 60% - 70% |
| Metabolisme | Dapat diabaikan |
| Waktu paruh eliminasi | 1,7 ± 0,6 jam |
| Ekskresi | Ginjal |
| Pengenal | |
| |
| Nomor CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.171.145 👁 Sunting di Wikidata |
| Data sifat kimia dan fisik | |
| Rumus | C14H13N5O5S2 |
| Massa molar | 395,41g·mol−1 |
| Model 3D (JSmol) | |
| Titik leleh | 170°C (338°F) (dec.) |
| |
| (verify) | |
Sefdinir adalah antibiotik yang digunakan untuk mengobati infeksi bakteri termasuk pneumonia bakteri, infeksi pernapasan lainnya, otitis media, radang tenggorokan, dan selulitis. Obat ini juga dapat digunakan sebagai antibiotik alternatif bagi mereka yang memiliki alergi penisilin parah. Obat ini diminum.[1][2][3]
Efek samping yang umum termasuk diare, mual, dan ruam kulit. Efek samping yang serius mungkin termasuk infeksi Clostridioides difficile, anafilaksis, dan sindrom Stevens-Johnson.[1] Penggunaan pada kehamilan dan menyusui diyakini aman tetapi belum diteliti dengan baik.[4]
Obat ini adalah antibiotik sefalosporin generasi ketiga dan bekerja dengan mengganggu kemampuan bakteri untuk membuat dinding sel, sehingga tiba kematiannya.[1]
Kegunaan medis
[sunting | sunting sumber]Kegunaan terapeutik sefdinir meliputi radang telinga tengah, infeksi jaringan lunak, dan infeksi pernapasan termasuk sinusitis, radang tenggorokan (untuk pasien yang alergi penisilin), pneumonia yang didapat dari komunitas, dan eksaserbasi akut bronkitis.
Organisme yang rentan
[sunting | sunting sumber]Sefdinir adalah antibiotik bakterisida dari golongan sefalosporin. Obat ini dapat digunakan untuk mengobati infeksi yang disebabkan oleh beberapa bakteri Gram-negatif dan Gram-positif.
Kerentanan dan resistensi bakteri
[sunting | sunting sumber]Sefdinir adalah antibiotik spektrum luas dan telah digunakan untuk mengobati infeksi saluran pernapasan termasuk pneumonia, sinusitis, dan bronkitis. Berikut ini merupakan data kerentanan MIC untuk beberapa mikroorganisme yang signifikan secara medis.[5]
- Haemophilus influenzae: 0,05 - 4 μg/ml
- Streptococcus pneumoniae: 0,006 - 64 μg/ml
- Streptococcus pyogenes: ≤0,004 - 2 μg/ml
Bentuk yang tersedia
[sunting | sunting sumber]Sefdinir diberikan secara oral. Obat ini tersedia dalam bentuk kapsul dan suspensi. Dosis, jadwal, dan durasi terapi bervariasi sesuai dengan jenis infeksi.
Obat ini tersedia dengan beberapa merek dagang dan sebagai obat generik.[6]
Efek samping
[sunting | sunting sumber]Efek samping sefdinir meliputi diare, infeksi atau peradangan vagina, mual, sakit kepala, dan nyeri perut.[7]
Obat ini juga merupakan salah satu obat yang dapat menyebabkan nekrolisis epidermal toksik atau sindrom Stevens-Johnson.[8]
Versi sefdinir untuk anak-anak dapat mengikat zat besi di saluran pencernaan; dalam kasus yang jarang terjadi, hal ini menyebabkan feses berwarna karat atau merah. Darah biasanya tampak berwarna cokelat tua atau hitam pada feses, dan pemeriksaan dapat memastikan keberadaannya. Jika feses berwarna kemerahan disertai nyeri perut, penurunan berat badan, diare, dll., infeksi Clostridioides difficile yang disebabkan oleh antibiotik dapat menjadi tanda.
Mekanisme kerja
[sunting | sunting sumber]Sintesis
[sunting | sunting sumber]
Asilasi pada amina primer dari zat antara sefalosporin (1) dengan 4-bromo-3-oksobutanoil bromida (2) menghasilkan amida (3). Gugus metilen aktif dalam senyawa tersebut kemudian dinitrosasi dengan natrium nitrit; produk awal secara spontan mengalami tautomerisasi untuk menghasilkan oksima (4). Gugus fungsi bromoketon bereaksi dengan tiourea pada langkah kedua terakhir, membentuk cincin tiazol dari sefdinir, yang merupakan produk setelah penghilangan gugus pelindung ester benzhidril dengan asam trifluoroasetat.[9][10][11]
Masyarakat dan budaya
[sunting | sunting sumber]Ekonomi
[sunting | sunting sumber]Sefdinir dipatenkan pada tahun 1979 dan pertama kali disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1991.[12]
Warner-Lambert mendapatkan lisensi obat ini untuk dipasarkan di AS dari Fujisawa.[13] Abbott kemudian memperoleh hak pemasaran sefdinir di AS pada Desember 1998 melalui perjanjian dengan Warner-Lambert Company.[14] Obat ini disetujui oleh FDA AS pada 4 Desember 1997.[15] Obat ini tersedia di AS sebagai Omnicef oleh Abbott Laboratories dan di India sebagai Cednir oleh Abbott, Kefnir oleh Glenmark, Cefdair oleh Xalra Pharma dan Cefdiel oleh Ranbaxy Laboratories.
Pada tahun 2008, sefdinir merupakan antibiotik sefalosporin terlaris di Amerika Serikat, dengan penjualan ritel versi generiknya mencapai lebih dari $585 juta.[16]Templat:Update-inline
Referensi
[sunting | sunting sumber]- 1 2 3 "Cefdinir Monograph for Professionals". Drugs.com (dalam bahasa Inggris). American Society of Health-System Pharmacists. Diakses tanggal 23 March 2019.
- ↑ "Cefdinir (oral route)". Mayo Clinic (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2025-05-26.
- ↑ "Cefdinir: MedlinePlus Drug Information". medlineplus.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2025-05-26.
- ↑ "Cefdinir Use During Pregnancy". Drugs.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 3 March 2019.
- ↑ "Susceptibility and Minimum Inhibitory Concentration (MIC) Data" (PDF). 14 October 2015. Diakses tanggal 1 October 2015.
- ↑ "Cefdinir Monograph for Professionals". Drugs.com (dalam bahasa Inggris). American Society of Health-System Pharmacists. Diakses tanggal 23 March 2019.
- ↑ "Omnicef capsules Patient Information" (PDF). Abbott Laboratories. February 2004. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 18 November 2006. Diakses tanggal 24 November 2006.
- ↑ "Omnicef manufacturer's packet insert" (PDF). FDA. Diakses tanggal 11 December 2016.[pranala nonaktif]
- ↑ Inamoto Y, Chiba T, Kamimura T, Takaya T (June 1988). "FK 482, a new orally active cephalosporin synthesis and biological properties". The Journal of Antibiotics. 41 (6): 828–30. doi:10.7164/antibiotics.41.828. PMID3255303.
- ↑ Kamachi H, Narita Y, Okita T, Abe Y, Iimura S, Tomatsu K, etal. (November 1988). "Synthesis and biological activity of a new cephalosporin, BMY-28232 and its prodrug-type esters for oral use". The Journal of Antibiotics. 41 (11): 1602–16. doi:10.7164/antibiotics.41.1602. PMID3198494.
- ↑ González M, Rodríguez Z, Tolón B, Rodríguez JC, Velez H, Valdés B, etal. (June 2003). "An alternative procedure for preparation of cefdinir". Farmaco. 58 (6): 409–18. doi:10.1016/S0014-827X(03)00063-6. PMID12767379.
- ↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm.49X. ISBN9783527607495.
- ↑ "Document". elsevierbi.com.
- ↑ "Medicis.com - Medicis Pharmaceutical Corporation". globenewswire.com. Diarsipkan dari asli tanggal 14 July 2014.
- ↑ "Cefdinir medical facts from Drugs.com". drugs.com.
- ↑ "2008 Top 200 generic drugs by retail dollars" (PDF). Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 12 January 2012.(399.4KB). Drug Topics (26 May 2009). Retrieved on 24 July 2009.