Il benzendiazonio è un catione organico di formula Ph-N≡N⁺. Trattasi di uno ione molecolare molto reattivo che può essere isolato come di sale (Ph-N≡N⁺X⁻) in associazione con opportuni controioni (anioni) X⁻. I sali di benzendiazonio fanno parte della categoria dei sali di diazonio, composti caratterizzati dal gruppo funzionale -N≡N⁺.^{[N 1]}

Il catione benzendiazonio può essere ottenuto per diazotazione dell'anilina con nitrito di sodio ed un acido alogenidrico di formula generale HX, la cui natura andrà a determinare l'anione del sale di diazonio che si verrà a formare.^[1]

Ph-NH₂ + NaNO₂ + HX → Ph-N≡N⁺X⁻

I cationi diazonio arilici, tra cui anche il benzendiazonio, sono decisamente più stabili rispetto ai cationi diazonio alifatici. In particolare, il catione benzendiazonio deve la propria stabilità al fatto che presenta quattro forme limite di risonanza che contribuiscono a dislocare la carica positiva sui carboni in para e in orto dell'anello aromatico^[2].

Il catione benzendiazonio presenta la tipica reattività data dal gruppo funzionale Ph-N≡N⁺. Tipiche sono quindi le reazioni di azocopulazione e le reazioni di Sandmeyer.

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