Nato a Dublino ed educato alla "Christian Brothers' School Synge Street, South Circular Road" a Dublino, Ryan andò a Londra nel 1940, e divenne corrispondente per il Daily Telegraph nel 1941. Inizialmente si occupò della guerra aerea in Europa, partecipando a quattordici missioni di bombardamento con l'VIII e la IX Forza Aerea statunitense; successivamente si unì all'armata del generale Patton e seguì le sue azioni fino alla fine della guerra in Europa. Si trasferì nel teatro del pacifico nel 1945 e nel 1946 a Gerusalemme.

Ryan emigrò negli Stati Uniti nel 1947 per lavorare al Time magazine, seguito da altre riviste, tra cui il Collier's Weekly e il Reader's Digest. Ha sposato Kathryn Morgan (1925-1993), scrittrice, e divenne cittadino naturalizzato degli Stati Uniti nel 1950.

Nel 1956 cominciò a scrivere sullo sbarco degli Alleati, il 6 giugno 1944, in The Longest Day (Il giorno più lungo). Pubblicato nel 1959, riscosse enorme successo. The Last Battle (L'ultima battaglia) uscì nel 1966. Entrambi i libri, longseller sempre ristampati, sono assurti a classici sulla storiografia della Seconda Guerra Mondiale. Quell'ultimo ponte, uscito nel settembre 1974, racconta la storia della sfortunata Operazione Market Garden. Da The Longest Day e A Bridge Too Far furono tratti due celebri adattamenti cinematografici.

Ryan fu insignito della Legion d'onore, e della Laurea ad honorem per la letteratura dall'Università dell'Ohio, dove è ospitata la collezione di Ryan, nell'Alden Library.

Già malato, egli concluse con fatica Quell'ultimo ponte: morì di cancro mentre era impegnato nel tour promozionale, solo due mesi dopo la pubblicazione. Quattro anni dopo la sua scomparsa, la sua battaglia contro il cancro fu raccontata in A Private Battle, scritto dalla moglie utilizzando le note da lui scritte segretamente proprio a quello scopo. È sepolto, solo, nel Ridgebury Cemetery, a Ridgefield (Connecticut).