Dean fu scelto nel corso del terzo giro (94º assoluto) del Draft NFL 2019 dai Tampa Bay Buccaneers.^[1] Debuttò come professionista subentrando nella gara del primo turno contro i San Francisco 49ers senza fare registrare alcuna statistica. La sua stagione da rookie si chiuse con 21 tackle, 2 intercetti, 17 passaggi deviati e un fumble forzato in 13 presenze, 5 delle quali come titolare.

Nel sesto turno della stagione 2020 contro i Green Bay Packers, Dean intercettò un passaggio di Aaron Rodgers, ritornandolo in touchdown.^[2] Il 7 febbraio 2021, nel Super Bowl LV contro i Kansas City Chiefs campioni in carica, partì come titolare nella vittoria per 31-9, conquistando il suo primo titolo.^[3] Nella finalissima fece registrare 4 placcaggi e un passaggio deviato.

Nel secondo turno della stagione 2022, Dean mise a segno per la prima volta due intercetti nella stessa partita ai danni di Jameis Winston dei New Orleans Saints.^[4]

Il 13 marzo 2023 Dean firmó con i Buccaneers un rinnovo quadriennale del valore di 52 milioni di dollari.

Nel terzo turno della stagione 2025, Dean intercettò Tyrod Taylor dei New York Jets ritornando il pallone in touchdown e contribuendo alla vittoria per 29-27.^[5] Nella gara del sesto turno, la vittoria 30-19 contro i San Francisco 49ers, Dean fece registrare quattro tackle, un sack, un intercetto e un fumble forzato, che gli valsero il riconoscimento di miglior difensore della NFC della settimana.^[6]

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  Super Bowl : 1

Tampa Bay Buccaneers: LV

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  National Football Conference Championship: 1

Tampa Bay Buccaneers: 2020

• Difensore della NFC della settimana: 1

6ª del 2025