Cresciuto nello Scunthorpe Utd, nel 1971 fu tra gli acquisti che Bill Shankly volle per il suo Liverpool^[16], club al quale è legata la sua fama internazionale: con i Reds Keegan vinse tre campionati inglesi (1973, 1976 e 1977), una Coppa d'Inghilterra (1974), due Charity Shield (1974 e 1976), una Coppa dei Campioni (1977) e due Coppe Uefa (1973 e 1976).^[17]

A giugno 1977 si trasferì in Germania Ovest all'Amburgo con un triennale da 90000£ a stagione e dietro corrispettivo di 500000£ al Liverpool^[18]. L'accordo con l'Amburgo comprendeva anche un diritto di prelazione del Liverpool al riacquisto di Keegan qualora questi, al termine del contratto, avesse deciso di tornare a giocare in Inghilterra^[19] Con il suo nuovo club vinse la Bundesliga 1978-79 e raggiunse la finale di Coppa dei Campioni 1980, persa 1-0 contro il Nottingham Forest. Nel 1978 e 1979 si aggiudicò inoltre la classifica del Pallone d'oro.^[17]

A febbraio 1980 comunicò la sua intenzione di rientrare in Inghilterra e, avendo escluso un suo ritorno a Liverpool, chiese e ottenne dalla dirigenza del club la rinuncia all'esercizio del diritto di prelazione^[20], a seguito del quale poté essere ingaggiato dal Southampton, che pagò 450000£ per il trasferimento^[20]. Con Southampton Keegan fu capocannoniere nel 1981-82 con 26 gol, e a seguire fu al Newcastle, con cui disputò 70 partite e segnò 26 gol. Ha collezionato 63 presenze e 21 gol con la nazionale inglese, della quale è stato per 31 volte capitano^[21]. Nel 1984 traslocò in Spagna, dove annunciò il suo ritiro dal calcio giocato. Nel 1985, dopo il ritiro professionistico, fu in Australia per alcuni incontri a gettone presso il Blacktown City, club dell'omonima cittadina nell'area di Sydney^[22].

A seguito del conseguimento del patentino d'allenatore professionista nel 1991, il 5febbraio1992 subentrò a Osvaldo Ardiles come tecnico del Newcastle Utd^[23], all'epoca militante in seconda divisione, conducendolo alla salvezza e ponendo quale condizione, per continuare ad allenare il club, che la proprietà attrezzasse la squadra per tentare la promozione^[24]. Ottenuti i rinforzi desiderati, condusse la squadra alla vittoria del campionato 1992-93 e alla promozione nella nuova Premier League^[25]. Dopo aver riportato il club in Europa nel 1995, sfiorò il titolo nel 1996 giungendo secondo alle spalle del Manchester Utd al termine di un campionato che era arrivato anche a condurre con 12 punti di vantaggio^[26]. Il 7gennaio1997 si dimise con il Newcastle primo in classifica, adducendo come ragione per l'abbandono il non potere fare di più e di meglio di quanto fino a quel momento fatto per il club^[27].

Il 25 settembre 1997 diventa direttore sportivo del Fulham. Il 7 maggio 1998 in seguito all'esonero di Ray Wilkins lo nominano tecnico dei Cottage. Con questa squadra di Londra egli visse due annate culminate con la promozione in Premier League e la qualificazione per la Coppa UEFA. Il 18 febbraio 1999 fu chiamato ad allenare la nazionale inglese. Il 9 maggio lasciò il Fulham, mentre con la nazionale Keegan venne eliminato al primo turno della fase finale del Campionato europeo di calcio 2000, e il 7 ottobre dello stesso anno si dimise.

Il 24 maggio 2001 diventa allenatore del Manchester City, dimettendosi dall'incarico l'11 marzo 2005. In seguito, il 16 gennaio 2008, diventò il tecnico del Newcastle United, lasciando la panchina il 4 settembre dello stesso anno per presunte incompatibilità con la società causate dalla cessione di James Milner all'Aston Villa, operazione per la quale il tecnico dichiarò di non essere mai stato consultato^[28].

Statistiche aggiornate al termine della carriera da calciatore.^[30]