In questo anno Willis, diciassettenne, diventa professionista.

In questi anni disputa tornei ITF e ne vince 8 in singolare e 25 in doppio. Nel 2014 raggiunge la sua prima finale nel circuito Challenger in doppio con Lewis Burton a Charlottesville, perdendo contro Treat Huey e Frederik Nielsen.

Nei primi cinque mesi dell'anno vince solo un match ITF. Sceso al numero 772 della classifica ATP, supera le prequalificazioni di Wimbledon e passa anche le qualificazioni, battendo nel turno decisivo Daniil Medvedev, futuro numero 1 del mondo. Al primo turno, all'esordio in un tabellone principale del circuito maggiore, sconfigge Ričardas Berankis, top 100 ATP, con il punteggio di 6-3, 6-3, 6-4. Al secondo turno affronta Roger Federer, recordman di vittorie nel torneo, e viene sconfitto 6-0, 6-3, 6-4.^[1][2] A novembre vince il suo nono e ultimo titolo di singolare (tutti Futures) in carriera in un torneo del Kuwait

Nel 2017 fa il suo esordio nel circuito maggiore in doppio a Wimbledon. Insieme a Jay Clarke passa il primo turno contro Jared Donaldson e Jeevan Nedunchezhiyan in rimonta, 6-3 al quinto set. Al secondo turno sconfiggono i top 10 e due volte campioni Slam Nicolas Mahut e Pierre-Hugues Herbert, teste di serie numero due del torneo, con il risultato di 3-6, 6-1, 7-6, 5-7, 6-3. Perdono al terzo turno da Oliver Marach e Mate Pavić 6-3, 6-4, 7-6. In singolare arriva al terzo turno delle qualificazioni battendo Andrej Martin e Liam Broady e perdendo contro Illja Marčenko 6-4, 6-1, 7-6.

Nel 2018 fallisce nella qualificazione a Wimbledon in entrambe le specialità. In singolare cede 7-6, 7-6 a Daniel Evans, appena tornato da una squalifica, nelle prequalificazioni. In doppio perde al primo turno delle qualificazioni insieme ad Aidan McHugh contro Austin Krajicek e Jeevan Nedunchezhiyan in due set. Nel 2018 (bilancio ITF 3-3) termina la carriera da singolarista e continua in doppio, disputando solo quattro match nel circuito minore perdendoli tutti. Nel 2019 non disputa alcun torneo e nel 2020 disputa alcuni tornei ITF in doppio (5 vittorie e 6 sconfitte), chiudendo l'anno al numero 1367 della specialità. Il 4 marzo 2021, anno in cui non ha disputato nessuna partita, annuncia il ritiro all'età di trent'anni.

Nel 2022 torna a disputare tornei internazionali di doppio conquistando tre titoli ITF. Nel 2023 vince altri cinque titoli ITF, portando il totale a 36 titoli ITF. Nel dicembre 2023, all'ultimo impegno stagionale, vince insieme a Scott Duncan il suo primo titolo Challenger a Maspalomas.

Nel 2024 conquista sette titoli Challenger con sei compagni diversi e vince inoltre un titolo ITF a gennaio. Nonostante l'ascesa in classifica continua a giocare unicamente Challenger guadagnando punti con cui a giugno entra per la prima volta nei top 100 del ranking di doppio. Torna a giocare a Wimbledon dopo un'assenza di 6 anni (7 dal tabellone principale): viene sconfitto al primo turno nel doppio maschile con Jay Clarke, mentre in doppio misto con Alicia Barnett vince due match spingendosi fino ai quarti di finale. A ottobre sale all'81ª posizione mondiale

Nel luglio 2025 disputa la sua prima finale ATP al Croatia Open Umag in coppia con Patrik Trhac e vengono sconfitti da Romain Arneodo / Manuel Guinard con il punteggio di 5-7, 6-7. Accede nuovamente al terzo turno in una prova del Grande Slam agli US Open 2025 in coppia con Karol Drzewiecki. Nel 2025 disputa inoltre quattro finali Challenger e ne vince deu, chiude la stagione con il nuovo miglior ranking al 78º posto mondiale.

Fa il suo esordio nello Slam di Melbourne agli Australian Open 2026 e raggiunge il secondo turno in coppia con Jakub Paul. A febbraio sale al 72º posto mondiale.