(–)-Cytyzyna
|
|
| Nazewnictwo
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
(1R,5S)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-1,5-metanopirydo[1,2-a][1,5]diazocyn-8(2H)-on
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| farm.
|
Cytisinum
|
| inne
|
cytysyniklina
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C11H14N2O
|
| Masa molowa
|
190,24 g/mol
|
| Wygląd
|
proszek[1] lub kryształy[2]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
485-35-8 (wolna zasada, „C”) 6047-01-4 (C·HCl) 6013-61-2 (C·H2O·HCl) 6018-49-1 (C·3H2O·2HCl) 6018-50-4 (2C·5H2O·4HCl)
|
| PubChem
|
10235
|
| DrugBank
|
DB09028
|
| SMILES
|
C1C2CNCC1C3=CC=CC(=O)N3C2
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8-,9+/m0/s1
|
| InChIKey
|
ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N
|
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| ATC
|
N07BA04
|
|
|
|
|
Cytyzyna – organiczny związek chemiczny, alkaloid chinolizydynowy o silnych własnościach toksycznych. Występujące we wszystkich częściach złotokapu zwyczajnego (Laburnum anagyroides).
Cytyzyna zbudowana jest z bispidyny (tj. 3,7-diazabicyklo[3.3.1]nonanu) skondensowanej z 2-pirydonem. Naturalna (–)-cytyzyna ma konfigurację 1R,5S węzłowych atomów węgla i skręcalność optyczną [α]20D −114° (c = 1 g/100 ml etanolu)[3].
Została wyizolowana ze złotokapu przez A. Partheila w roku 1894[3][5]. Pierwszą syntezę chemiczną związku racemicznego opublikowali w roku 1955 Eugene E. van Tamelen i John S. Baran[3][6], a syntezę enancjoselektywną enancjomeru (–) (i potencjalnie enancjomeru (+), tj. ent-cytyzyny) opisał Bruno Danielli i wsp. w roku 2004, wychodząc z monooctanu cis-piperydyno-3,5-dimetanolu[3].
Na skalę przemysłową otrzymywana jest z nasion złotokapu zwyczajnego[7].
Cytyzyna działa pobudzająco na autonomiczny układ nerwowy, głównie na ośrodek oddechowy. Pobudza również ośrodek naczynioruchowy, zwiększa wydzielanie adrenaliny przez rdzeń nadnerczy i powoduje podwyższenie ciśnienia krwi. Spożycie większych dawek, np. nasion czy kwiatów złotokapu powoduje objawy zatrucia takie jak ślinotok, drgawki, zaburzenia oddychania. Powoduje także miejscowe podrażnienia śluzówki układu pokarmowego, pieczenie w jamie ustnej i gardle, wymioty. Przy spożyciu niewielkich ilości rośliny, szybko występujące wymioty z reguły zapobiegają wchłanianiu cytyzyny i rozwinięciu się zatrucia[8].
Ze względu na podobieństwo sposobu działania do nikotyny stosuje się ją w niewielkich ilościach jako substytut nikotyny w łagodzeniu objawów głodu nikotynowego podczas leczenia nikotynizmu. Terapię rozpoczyna się na 5 dni przed rzuceniem palenia, trwa 25 dni[9].
Dostępna w tabletkach po 1,5 mg:
- ↑ a b c Cytyzyna (nr C2899) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2023-08-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d Cytisinicline, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 10235 [dostęp 2023-08-09] (ang.).
- ↑ a b c d e BrunoB. Danieli BrunoB. i inni, Total Enantioselective Synthesis of (–)-Cytisine, „Organic Letters”, 6 (4), 2004, s. 493–496, DOI: 10.1021/ol0361507 [dostęp 2023-08-09] (ang.).
- ↑ a b Cytisinicline, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-17] (ang.).
- ↑ A.A. Partheil A.A., Über Cytisin und Ulexin, „Archiv der Pharmazie”, 232 (3), 1894, s. 161–177, DOI: 10.1002/ardp.18942320302 [dostęp 2023-08-09] (niem.).
- ↑ Eugene E. vanE.E. Tamelen Eugene E. vanE.E., John S.J.S. Baran John S.J.S., The synthesis of dl-cytisine, „Journal of the American Chemical Society”, 77 (18), 1955, s. 4944–4945, DOI: 10.1021/ja01623a090 [dostęp 2023-08-09] (ang.).
- ↑ PiotrP. Tutka PiotrP., KatarzynaK. Mróz KatarzynaK., WitoldW. Zatoński WitoldW., Cytyzyna – renesans znanego alkaloidu. Aspekty farmakologiczne zastosowania w leczeniu uzależnienia od nikotyny, „Farmakoterapia w Psychiatrii i Neurologii”, 22 (1), 2006, s. 33–39 [dostęp 2023-08-09].
- ↑ Ernst Mutschler; Gerd Geisslinger; Heyo K. Kroemer; Peter Ruth; Monika Schaefer-Korting: Kompendium farmakologii i toksykologii Mutschlera. Włodzimierz Buczko (red.). Wyd. 2. Medpharm, 2011, s. 476. ISBN 978-83-62283-81-1.
- ↑ ŁukaszŁ. Szczygieł ŁukaszŁ., Uzależnienie od tytoniu, „Gazeta Farmaceutyczna”, 4/2008, s. 42–45 [zarchiwizowane 2014-09-03].
- ↑ Encyklopedia leków: Desmoxan (Cytisinum). www.doz.pl. [dostęp 2013-04-11]. (pol.).
- ↑ Encyklopedia leków: Recigar (Cytisinum). www.doz.pl. [dostęp 2019-10-18].
- ↑ Encyklopedia leków: Tabex (Cytisinum). www.doz.pl. [dostęp 2009-06-03].
N07: Inne leki wpływające na układ nerwowy
| N07A – Parasympatykomimetyki | | N07AA – Inhibitory acetylocholinoesterazy |
|
|---|
| N07AB – Estry choliny |
|
|---|
| N07AX – Inne |
|
|---|
|
|---|
| N07B – Leki stosowane w leczeniu uzależnień | N07BA – Preparaty stosowane w leczeniu uzależnienia od nikotyny |
|
|---|
N07BB – Preparaty stosowane w leczeniu uzależnienia od alkoholu |
|
|---|
N07BC – Preparaty stosowane w leczeniu uzależnień od opioidów |
|
|---|
|
|---|
| N07C – Preparaty stosowane w zawrotach głowy | | N07CA – Preparaty stosowane w zawrotach głowy |
|
|---|
|
|---|
| N07X – Inne leki wpływające na układ nerwowy | |
|---|