VOOZH about

URL: https://pl.wikipedia.org/wiki/Putrescyna

⇱ Putrescyna – Wikipedia, wolna encyklopedia

Przejdź do zawartości
Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Putrescyna
👁 Image
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
butano-1,4-diamina
Inne nazwy i oznaczenia
1,4-diaminobutan, tetrametylenodiamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H12N2

Inne wzory

NH2(CH2)4NH2

Masa molowa

88,15 g/mol

Wygląd

białe, silnie higroskopijne ciało stałe lub bezbarwna ciecz o silnym zapachu podobnym do piperydyny[1]

Identyfikacja
Numer CAS

110-60-1

PubChem

1045

DrugBank

DB01917

SMILES
NCCCCN
InChI
InChI=1S/C4H12N2/c5-3-1-2-4-6/h1-6H2
InChIKey
KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,877 g/cm³[1][2]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
bardzo dobra[1][3]
ok. 930 g/l[4]
Temperatura topnienia

21,91 °C[2]
27,5 °C[1]

Temperatura wrzenia

158,5 °C[1][2]

logP

−3,42[1]

Zasadowość (pKb)

pKBH+ = 10,8[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2022-07-19]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H

H290, H302, H311, H314, H330

Zwroty P

P260, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338

Temperatura zapłonu

45 °C[4]

Numer RTECS

EJ6800000

Dawka śmiertelna

LD50 0,46 g/kg (doustnie, szczur)[5]

Podobne związki
Podobne związki

kadaweryna, spermidyna, spermina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
👁 Image
 		Multimedia w Wikimedia Commons
👁 Image
 		Hasło w Wikisłowniku

Putrescyna[a], butano-1,4-diamina – organiczny związek chemiczny, amina biogenna z grupy ptomain.

Putrescyna i kadaweryna zostały po raz pierwszy opisane przez lekarza Ludwiga Briegera w Berlinie w 1885 roku. Występuje w bardzo małych ilościach w moczu i ślinie, w której najwyższe stężenie osiąga zaraz po przebudzeniu[potrzebny przypis].

Bierze udział w biosyntezie poliamin[6][7] (spermidyny i sperminy)[8].

Powstawanie

[edytuj | edytuj kod]

Powstaje w wyniku rozpadu białek np. gnicia przy udziale bakterii beztlenowych. Odpowiada za nieprzyjemny zapach rozkładającej się materii organicznej (mięsa, tkanek, zwłok) oraz za nieświeży oddech[potrzebny przypis].

Biosynteza

[edytuj | edytuj kod]

W organizmach żywych putrescyna powstaje z L-argininy na dwóch ścieżkach: poprzez ornitynę lub agmatynę[9].

Biosynteza przez ornitynę

[edytuj | edytuj kod]

Ścieżka ta jest powszechna w świecie żywym[6][10][7]. L-Ornityna powstaje z L-argininy w wyniku hydrolizy katalizowanej przez arginazę (EC 3.5.3.1[11]):

👁 L-Arginina
 + H
2O ⇌ 👁 L-ornityna
 + 👁 Mocznik

Ornityna ulega następnie dekarboksylacji katalizowanej przez dekarboksylazę ornityny (ODC, EC 4.1.1.17[12]) w obecności fosforanu pirydoksalu[6][10][7]:

👁 L-ornityna
 ⇌ 👁 Putrescyna
 + CO
2

Biosynteza przez agmatynę

[edytuj | edytuj kod]

Drugą ścieżką syntezy putrescyny, dominującą u roślin wyższych i spotykaną też u niektórych bakterii, jest dekarboksylacja argininy do agmatyny, z udziałem dekarboksylazy argininy (ADC, EC 4.1.1.19[13])[6][14]:

👁 L-Arginina
 ⇌ 👁 Agmatyna
 + CO
2

Następnie deiminaza agmatyny (EC 3.5.3.12[15]) przekształca agmatynę w N-karbamoiloputrescynę[6][14]:

👁 Agmatyna
 + H
2O ⇌ 👁 N-Karbamoiloputrescyna
 + NH
3

Ostatnim etapem jest hydroliza grupy karbamoilowej przez amidazę N-karbamoiloputrescyny (EC 3.5.1.53[16])[6][14]:

👁 N-Karbamoiloputrescyna
 + H
2O ⇌ 👁 Putrescyna
 + CO
2 + NH
3

Agmatyna może też ulegać bezpośredniej hydrolizie do putrescyny i mocznika. Reakcję tę katalizuje agmantynaza (EC 3.5.3.11[17]), enzym powszechnie występujący u różnych organizmów[18]:

👁 Agmatyna
 + H
2O ⇌ 👁 Putrescyna
 + 👁 Mocznik

Produkcja i zastosowanie

[edytuj | edytuj kod]

Putrescyna produkowana na skalę przemysłową jest surowcem do produkcji leków, środków ochrony roślin i polimerów. Reaguje z kwasem adypinowym do poliamidu nylon-4,6, który jest wprowadzony do obrotu przez koncern DSM pod nazwą handlową Stanyl[potrzebny przypis].

Zobacz też

[edytuj | edytuj kod]
  1. ↑ Z łac. puter, dop. putris – „zgniły”, „cuchnący”.

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. ↑ a b c d e f g 1,4-Diaminobutane, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 1045 [dostęp 2022-07-19] (ang.).
  2. ↑ a b c David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-72, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
  3. ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  4. ↑ a b Putrescyna (nr 32790) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2022-07-19].
  5. ↑ Putrescine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-07-19] (ang.).
  6. ↑ a b c d e f ColinC. Hanfrey ColinC., SusanneS. Sommer SusanneS., Melinda J.M.J. Mayer Melinda J.M.J., DanielD. Burtin DanielD., Anthony J.A.J. Michael Anthony J.A.J., Arabidopsis polyamine biosynthesis: absence of ornithine decarboxylase and the mechanism of arginine decarboxylase activity, „The Plant Journal: For Cell and Molecular Biology”, 27 (6), 2001, s. 551–560, DOI: 10.1046/j.1365-313x.2001.01100.x, PMID: 11576438 [dostęp 2022-07-19] (ang.).
  7. ↑ a b c Andrew D.A.D. Kern Andrew D.A.D., Marcos A.M.A. Oliveira Marcos A.M.A., PhilipP. Coffino PhilipP., Marvin L.M.L. Hackert Marvin L.M.L., Structure of mammalian ornithine decarboxylase at 1.6 A resolution: stereochemical implications of PLP-dependent amino acid decarboxylases, „Structure (London, England: 1993)”, 7 (5), 1999, s. 567–581, DOI: 10.1016/s0969-2126(99)80073-2, PMID: 10378276 [dostęp 2022-07-19] (ang.).
  8. ↑ Putrescine biosynthesis I, [w:] MetaCyc [online], SRI International [dostęp 2022-07-19].
  9. ↑ Superpathway of putrescine biosynthesis, [w:] MetaCyc [online], SRI International [dostęp 2022-07-19].
  10. ↑ a b WolfgangW. Legrum WolfgangW., Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, wyd. 1. Aufl, Wiesbaden: Vieweg + Teubner Verlag, 2011, s. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2, OCLC 754219016.
  11. ↑ EC 3.5.3.1 [online], Międzynarodowa Unia Biochemii i Biologii Molekularnej [dostęp 2022-07-19] (ang.).
  12. ↑ EC 4.1.1.17 [online], Międzynarodowa Unia Biochemii i Biologii Molekularnej [dostęp 2022-07-19] (ang.).
  13. ↑ EC 4.1.1.19 [online], Międzynarodowa Unia Biochemii i Biologii Molekularnej [dostęp 2022-07-19] (ang.).
  14. ↑ a b c K.S.K.S. Srivenugopal K.S.K.S., P.R.P.R. Adiga P.R.P.R., Enzymic conversion of agmatine to putrescine in Lathyrus sativus seedlings. Purification and properties of a multifunctional enzyme (putrescine synthase), „Journal of Biological Chemistry”, 256 (18), 1981, s. 9532–9541, DOI: 10.1016/S0021-9258(19)68795-8, PMID: 6895223 [dostęp 2022-07-19] (ang.).
  15. ↑ EC 3.5.3.12 [online], Międzynarodowa Unia Biochemii i Biologii Molekularnej [dostęp 2022-07-19] (ang.).
  16. ↑ EC 3.5.1.53 [online], Międzynarodowa Unia Biochemii i Biologii Molekularnej [dostęp 2022-07-19] (ang.).
  17. ↑ EC 3.5.3.11 [online], Międzynarodowa Unia Biochemii i Biologii Molekularnej [dostęp 2022-07-19] (ang.).
  18. ↑ IvaI. Chitrakar IvaI., Syed FardinS.F. Ahmed Syed FardinS.F., Andrew T.A.T. Torelli Andrew T.A.T., Jarrod B.J.B. French Jarrod B.J.B., Structure of the E. coli agmatinase, SPEB, „PLOS One”, 16 (4), 2021, art. nr e0248991, DOI: 10.1371/journal.pone.0248991, PMID: 33857156, PMCID: PMC8049259 [dostęp 2022-07-19] (ang.).
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
Kategorie:
Ukryte kategorie: