Em novembro de 1956, olheiros do Burnley se impressionaram com Connelly, que jogava em um time de sua cidade natal (St Helens Town). Ofereceram um contrato ao jogador, que aceitou a proposta. Entretanto, teve que esperar até março de 1957 para fazer sua estreia pelos Clarets, contra o Leeds United. Após duas temporadas, Connelly passaria a se firmar no time titular do Burnley, de onde sairia em 1964, depois de ter jogado 265 partidas e marcado 105 gols, quando seria contratado pelo Manchester United, por 56 mil libras.

Nos Red Devils, Connelly teve passagem razoável (80 jogos, 22 gols), sagrando-se campeão inglês em 1964-65 e vice na temporada seguinte. Em 1966, o Blackburn Rovers contratou o atacante por 40 mil libras. Atuou pela agremiação entre 1966 e 1970, marcando 36 gols em 149 jogos.

Connelly teve ainda passagem pelo Bury (128 partidas, 37 gols), permanecendo até maio de 1973, quando se aposentou.