Shannon iniciou a sua carreira no teatro independente de Chicago, integrando companhias locais como a Steppenwolf Theatre Company e a Northlight Theatre, e foi um dos fundadores da companhia A Red Orchid Theatre.^[6]

O seu primeiro papel de destaque foi na peça Fun and Nobody (1991), na qual interpretava o filho da personagem de Tracy Letts, ator que viria a tornar-se dramaturgo e que o contratou para a sua primeira peça, Killer Joe, em 1993. Shannon ganhou notoriedade com o papel de Chris Smith, um traficante de droga endividado que conspira para assassinar a própria mãe com o objetivo de receber o dinheiro do seguro. O seu desempenho foi descrito como "realista e preciso".^[7] Killer Joe viria a ser apresentada no Festival Fringe de Edimburgo e, posteriormente, em Nova Iorque.^[8]

Em 1996, voltou a colaborar com Tracy Letts na peça Bug, na qual interpretou Peter Evans, um veterano da Guerra do Golfo que desenvolve paranoia num quarto de motel. Letts escreveu o papel a pensar em Shannon, que foi o primeiro a interpretá-lo. O seu desempenho foi amplamente elogiado pela crítica, sendo descrito como “inquietante” e marcado por uma “falta de afeto quase catatónica”, combinada com sinais de sensibilidade e intelecto submersos.^[9] Bug começou por ser apresentada em Londres e, nos anos seguintes, Michael retomou o seu papel em Chicago e Off-Broadway em Nova Iorque, tendo representado o papel "cerca de 200 vezes" entre 1996 e 2005.^[10] Em 2006, também foi Michael que interpretou o papel na adaptação da peça ao cinema.

A sua participação em Bug levou-o a trabalhar com Lee Daniels, que na altura era agente e ficou impressionado com o seu desempenho. Até então, o seu trabalho mais relevante no cinema tinha sido um pequeno papel em Groundhog Day em 1993, mas com o apoio de Daniels, conseguiu papéis em filmes como Jesus' Son (1999), Cecil B. Demented (2000) e Tigerland (2000).^[11]

Por sugestão de Lee Daniels, Michael mudou-se para Los Angeles em 2001, onde permaneceu durante dois anos. Nesse período, foi escolhido para interpretar o papel de Gooz no filme Pearl Harbor (2001), realizado por Michael Bay e produzido por Jerry Bruckheimer. Trabalhou ainda em mais duas produções de Bruckheimer: Kangaroo Jack e Bad Boys II (ambos de 2003). Nesta época, destaca-se ainda o seu trabalho em filmes como Vanilla Sky (2001) de Cameron Crowe, High Crimes (2002) e 8 Mile (2002), onde interpreta o papel de padrasto da personagem de Eminem.^[11]

Em 2006, Michael participou na comédia Let's Go to Prison, realizada por Bob Odenkirk e protagonizada por Will Arnett e Dax Shepard. No filme interpreta o papel de Lynard, o líder de um grupo supremacista branco. Ainda nesse ano, teve um papel secundário no filme World Trade Center de Oliver Stone.

Em 2007, trabalhou pela primeira vez com o realizador Jeff Nichols no filme Shotgun Stories. Tratou-se da estreia cinematográfica do realizador, produzida com um orçamento de apenas 250 mil dólares, mas amplamente elogiada pela crítica, lançando a carreira de Nichols, que viria a colaborar com Shannon em todos os seus filmes subsequentes.^[12] O ator foi destacado pela sua interpretação do irmão mais velho num drama moral centrado em conflitos familiares não resolvidos. Nesse ano, teve um pequeno papel no thriller psicológico Before the Devil Knows You’re Dead, de Sidney Lumet.

O ano de 2008 foi marcante para a carreira de Michael Shannon. Este começou por fazer a sua estreia nos palcos do West End de Londres com a peça Woyzeck, encenada por Sarah Kane e, ainda nesse ano, participou na peça The Little Flower of East Orange, com encenação de Philip Seymour Hoffman, em Nova Iorque.^[13]

Contudo, o papel que mais marcou esse ano foi o de John Givings em Revolutionary Road de Sam Mendes, adaptação cinematográfica do romance homónimo de de Richard Yates sobre o desespero existencial nos subúrbios dos EUA na década de 1950. Apesar de surgir no ecrã duramte apenas oito minutos, a sua interpretação foi amplamente elogiada pela crítica, que destacou a sua capacidade de se impor ao lado dos protagonistas Leonardo DiCaprio e Kate Winslet. David Cox do The Guardian descreveu a sua personagem como "o verdadeiro herói do filme", enquanto Manohla Dargis do The New York Times, considerou o seu desempenho "memorável". O ator foi nomeado para o Óscar de Melhor Ator Secundário por este papel e ganhou o Satellite Award na mesma categoria.^[14][15]

No ano seguinte, protagonizou o filme My Son, My Son, What Have Ye Done de Werner Herzog, interpretando um homem que passa a ter experiências místicas que o conduzem ao assassínio da própria mãe.

Em 2010, interpretou Dr. Cross Williams na adaptação cinematográfica de Jonah Hex. Nesse mesmo ano, integrou o elenco da série da HBO Boardwalk Empire, no papel do agente federal Nelson Van Alden. A série foi amplamente aclamada pela crítica e consolidou o reconhecimento público do ator, que venceu dois prémios do Screen Actors Guild na categoria de Melhor Elenco em Série Dramática. Apesar da popularidade da sua personagem, Shannon declarou posteriormente a sua insatisfação com o rumo narrativo atribuído a Van Alden nas últimas temporadas.^[16] A série terminou em 2014, após cinco temporadas.^[17]

Ainda em 2010, interpretou Kim Fowley em The Runaways, um biopic sobre a banda dos anos 1970, protagonizado por Kristen Stewart e Dakota Fanning. A sua personagem foi descrita como "uma figura excêntrica que combina um penteado estiloso e maneirismos afeminados com uma heterossexualidade grosseira e intimidante".^[18]

No teatro, destacou-se na peça Mistakes Were Made, escrita por Craig Wright e encenada por Dexter Bullard, colaboradores frequentes do Michael Shannon. A produção estreou em 2009 no A Red Orchid Theatre, em Chicago, e foi transferida no ano seguinte para o Barrow Street Theatre, em Nova Iorque. Trata-se de um monólogo com cerca de 90 minutos, descrito como o "colapso sinfónico" de um homem que tenta desesperadamente montar uma peça sobre a Revolução Francesa enquanto enquanto recebe, em simultâneo, nove chamadas telefónicas que conduzem ao caos, incluindo um negócio duvidoso de ovelhas no Iraque.^[19] O seu desempenho foi amplamente aclamado e valeu-lhe nomeações na categoria de Melhor Ator e Melhor Atuação de Monólogo nos prémios Drama Desk, Outer Critics Circle, Lucille Lortel e Drama League.^[19]

Em 2011, estreou a sua segunda colaboração com o realizador Jeff Nichols: Take Shelter. No filme, interpreta Curtis, um homem comum que começa a ter visões de uma tempestade apocalíptica, que podem ser reais ou sintomas de esquizofrenia. A sua interpretação foi amplamente elogiada pela crítica, que a descreveu como "avassaladora" e "hipnotizante".^[20][21] O ator foi destacado pela sua capacidade de transmitir uma profunda sensação de inquietação através do olhar e da postura corporal, mesmo interpretando uma figura aparentemente estável. O desempenho é descrito como simultaneamente "comovente e aterrador". Shannon consegue transmitir a angústia de um homem que acredita estar a perder a sanidade, mas que, ao mesmo tempo, sente o dever imperativo de proteger a sua família de um desastre iminente.^[22] Take Shelter esteve em competição no Festival de Cannes, onde venceu o prémio da Semana da Crítica. Michael venceu um Saturn Award e vários prémios da crítica pelo seu desempenho.^[23]

No ano seguinte, interpretou um polícia corrupto em Premium Rush, escrito e realizado por David Koepp e fez a sua estreia na Broadway com a peça Grace, onde contracenou com Paul Rudd, Ed Asner e Kate Arington.^[24] Contudo, o papel que mais se destacou nesse ano foi o de Richard Kuklinski em The Iceman, filme baseado em factos reais sobre um assassino a soldo que trabalhava para a máfia enquanto mantinha uma vida familiar aparentemente normal.^[25]

Em 2013, participou num dos filmes de maior sucesso da sua carreira ao interpretar o papel de General Zod em Man of Steel de Zack Snyder. Apesar das críticas mistas do filme, o desempenho de Michael foi elogiado e descrito como "feroz e temível" com uma "ferocidade contida".^[26] Sobre o filme, Michael disse ter tido uma boa experiência de trabalho com Zack Snyder e de ter gostado do resultado final, mas aconselhou outros atores a evitarem papéis onde possam ser transformados em "bonecos Funko".^[27] O ator voltou a interpretar esta personagem em 2023 no filme The Flash.

Os anos de 2015 e 2016 foram bastante prolíficos, com a participação em doze filmes, entre os quais se destacam: Freeheld com Julianne Moore e Elliot Page; The Night Before com Seth Rogen e Joseph Gordon-Levitt, Frank & Lola, que protagonizou com Imogen Poots; e mais duas colaborações com o realizador Jeff Nichols: Midnight Special e Loving. Participou ainda em Elvis & Nixon, filme baseado no encontro real entre Elvis Presley e o presidente Richard Nixon em dezembro de 1970, no qual interpretou Elvis, enquanto Kevin Spacey deu vida a Nixon.

Os projetos mais relevantes deste período foram 99 Homes e Nocturnal Animals. No primeiro, Michael interpreta o papel de Rick Carver, um agente imobiliário predador na Florida que expulsa famílias das suas casas quando deixam de conseguir pagar o empréstimo ao banco. A personagem acaba por oferecer trabalho a Dennis Nash, um dos moradores despejados (interpretado por Andrew Garfield), tornando-se seu mentor. O seu desempenho foi amplamente aclamado pela crítica, que o descreveu como "o centro gravitacional do filme" e um "virtuoso da vilania" que "ofusca todas as cenas em que aparece".^[28][29] Esta interpretação valeu-lhe o prémio de Melhor Ator Secundário da Los Angeles Film Critics Association e nomeações na mesma categoria para os Golden Globes, os Screen Actors Guild Award (SAG) e os Critics' Choice Awards.^[30]

Em Nocturnal Animals, de Tom Ford, interpreta o papel de Bobby Andes, um detetive de uma pequena cidade no oeste do Texas, descrito como um "homem da lei clássico e lacónico". A personagem investiga um ataque brutal ocorrido numa estrada isolada, que resultou no rapto e assassínio da mulher e da filha de Tony Hastings (interpretado por Jake Gyllenhaal). Este é considerado um dos melhores desempenhos da sua carreira. Os críticos destacaram-no como o "ás na manga" do filme conferindo-lhe um "verniz de humor gótico" e uma energia que muitas vezes supera a dos protagonistas. Para alguns críticos, Shannon trouxe uma "gravidade e humor macabro" que tornavam o filme mais interessante, ao ponto de ser o único personagem de quem se sente verdadeiramente a falta após a sua saída de cena.^[31][32][33] Este desempenho valeu ao ator distinções ou nomeações de grupos de críticos de Chicago, San Diego, St. Louis, Toronto e do London Film Critics' Circle, assim como nomeações para os Critics' Choice Awards e a sua segunda nomeação para o Óscar de Melhor Ator Secundário.^[34]

No teatro, regressou à Broadway com a peça Long Day's Journey into Night de Eugene O'Neill, numa produção protagonizada por Jessica Lange e Gabriel Byrne. Shannon interpretou James Tyrone Jr., o filho mais velho alcoólico, descrito como um “cínico amargo e frequentador de bordéis”. O desempenho valeu-lhe a maior distinção da sua carreira teatral, com uma nomeação para o Tony Award de Melhor Ator Secundário em Peça, além de vitórias nessa categoria nos Drama Desk Awards e nos Outer Critics Circle Awards.^[35]

Em 2017, destacou-se no papel do coronel Richard Strickland em The Shape of Water, de Guillermo del Toro. O filme foi um dos maiores sucessos desse ano, vencendo quatro Óscares, incluindo o de Melhor Filme.^[36] Michael descreveu a sua personagem como a personificação dos Estados Unidos da época.^[37]

O ano de 2018 foi particularmente produtivo com a participação em sete projetos. No cinema, destacou-se em 12 Strong, What They Had e Fahrenheit 451. O ator também regressou à televisão, com destaque para os seus papéis nas minisséries Waco e The Little Drummer Girl. A primeira foi transmitida pelo canal Showtime e levou ao ecrã a história verídica do cerco do FBI ao complexo davidiano do líder religioso David Koresh, perto de Waco, Texas em 1993. The Little Drummer Girl é uma adaptação da BBC One e da AMC do livro homónimo de John le Carré.

Em 2019, participou em The Current War, filme inspirado na rivalidade entre Thomas Edison e George Westinghouse sobre os sistemas de distribuição de energia elétrica nos Estados Unidos, conhecida como a “Guerra das Correntes”. A estreia do filme foi adiada devido às acusações de abuso sexual contra o produtor Harvey Weinstein.^[38] Nesse ano, Michael também participou em Knives Out, um filme de mistério do realizador Rian Johnson. Michael interpreta o papel de Walt Thrombey, o filho mais novo de Harlan Thrombey, a personagem interpretada por Christopher Plummer. O filme foi um sucesso de crítica e de bilheteira; o National Board of Review e o American Film Institute escolheram-no como um dos melhores filmes do ano, e arrecadou 312 milhões de dólares nas bilheteiras.^[39][40][41]

Nesse ano, regressou à Broadway com a peça Frankie and Johnny in Clair de Lune de Terrence McNally. A peça foi bastante elogiada pela crítica e foi nomeada para o prémio Tony de Melhor Reposição de uma Peça de Teatro.^[42]

Após um ano de 2020 menos expressivo, marcado pelo lançamento de dois filmes mal recebidos pela crítica (The Quarry e Echo Boomers), regressou à televisão em 2021 com a minissérie Nine Perfect Strangers. Transmitida pela Hulu, a série acompanha nove desconhecidos que participam num retiro de dez dias no resort de bem-estar Tranquillum House, situado na cidade fictícia de Cabrillo, na Califórnia. Shannon interpretou Napoleon Marconi, um professor do ensino secundário que tenta lidar com o luto pela morte do filho. No cinema, interpretou o papel de Jack Murphy, o treinador de uma equipa de remo no filme Heart of Champions.

Em 2022, fez parte do elenco de três filmes que receberam más críticas: Night's End, Abandoned e Amsterdam. Teve ainda um pequeno papel de vilão no filme de ação, Bullet Train, o seu maior sucesso comercial desse ano.^[43]

Na televisão, reuniu-se com Jessica Chastain (com quem já trabalhara em Take Shelter) na minissérie George & Tammy. A produção retrata a relação pessoal e artística entre as figuras da música country Tammy Wynette e George Jones, cuja ligação inspirou algumas das canções mais emblemáticas do género. A série foi bem recebida pela crítica e valeu-lhe a sua primeira nomeação para os prémios Emmy, na categoria de Melhor Ator em Minissérie ou Telefilme.^[44]

No ano seguinte, Michael retomou o papel do negociante do FBI, Gary Noesner, na minissérie Waco: The Aftermath. A minissérie retrata os eventos que se seguiram ao Cerco de Waco e que culminaram na criação do Movimento Patriota e no Atentado de Oklahoma City. Michael também foi produtor executivo da minissérie, que se tornou na terceira mais vista de sempre na plataforma de streaming Showtime.^[45]

No cinema, estreou-se como realizador com o filme Eric LaRue, baseado numa peça original apresentada pela primeira vez no seu teatro, A Red Orchid Theatre. Teve também um pequeno papel em The Bikeriders, marcando a sua quinta colaboração com o realizador Jeff Nichols. No filme, interpreta Zipco, um veterano excêntrico que protagoniza um dos momentos mais marcantes da obra, num monólogo em que relata a sua experiência na Guerra do Vietname e a rejeição após testes psiquiátricos que o classificaram como tendo um perfil indesejável. A sua colega do elenco, Jodie Comer revelou que a filmagem desta cena foi um dos pontos altos da sua experiência: "Lembro-me que éramos 11 pessoas à volta da fogueira a observá-lo a trabalhar e a ver as inseguranças e dúvidas dele. Vê-lo a trabalhar depois de ser uma grande admiradora dele no ecrã foi extraordinário. Acho que ficámos todos bastante encantados. Foi algo muito especial."^[46]

Em 2024, interpretou o papel de Father em The End, um musical pós-apocalíptico que segue a rotina de uma família que vive num bunker luxuoso depois de um desastre ambiental ter tornado o planeta inabitável. O elenco conta ainda com Tilda Swinton, George MacKay e Moses Ingram. O filme teve críticas mistas, mas foi elogiado pela sua originalidade.^[47] Nesse ano, teve ainda uma pequena participação no filme A Different Man.

Em 2025, regressou à televisão com a minissérie Death by Lightning, transmitida pelo serviço de streaming Netflix. Na minissérie, Michael interpreta o papel do 20.º Presidente dos Estados Unidos, James Garfield, que foi baleado por Charles Guiteau apenas quatro meses depois de assumir o cargo e morreu dois meses depois. A minissérie foi aclamada universalmente pela crítica e foi considerada uma das melhores séries do ano pelo American Film Institute. Os desempenhos de Michael Shannon e de Matthew Macfadyen foram destacados: os críticos notaram, com surpresa e agrado, que Shannon evitou a sua habitual "fúria vulcânica" e, em vez disso, entregou um Garfield definido por princípios, integridade e uma decência condenada.^[48][49] Este papel valeu-lhe uma nomeação para os Critics' Choice Awards.^[50]

No cinema, faz parte do elenco de Nuremberg, no papel do juíz Robert H. Jackson. Baseado no livro de 2013, The Nazi and the Psychiatrist, de Jack El-Hai, o filme acompanha o psiquiatra do Exército dos Estados Unidos, Douglas Kelley (Rami Malek), encarregado de investigar as personalidades e monitorizar o estado mental de Hermann Göring (Russell Crowe) e de outros altos dirigentes nazis, em preparação para, e durante, os Julgamentos de Nuremberga. Os críticos elogiaram amplamente o desempenho de Michael Shannon no filme, descrevendo-o como um dos seus grandes trunfos, conferindo-lhe uma dignidade e uma força moral que ancoram a narrativa.^[51][52]

No teatro, regressou ao West End, em Londres, com A Moon for the Misbegotten de Eugene O'Neill, continuação de A Long Day's Journey into Night. Michael voltou a interpretar o papel de Jim Tyrone, que já tinha interpretado na Broadway. O desempenho do ator foi universalmente aclamado. Matt Wolfe da The Arts Desk escreveu: "Ao colocar Shannon frente a frente com o assombrado James Tyrone (a mesma personagem fraca e embriagada que interpretou anos antes na Broadway, em Long Day’s Journey Into Night) emerge a alquimia extraordinária que acontece quando ator e personagem se tornam indissociáveis. Ficamos a espreitar a própria vida, enquanto o James de Shannon irradia a dor espectral de um morto-vivo."^[53]