Nato a Phoenix, la famiglia si trasferì quando ancora era bambino in Italia a Roma, dove frequentò la St. George's British International School. Il padre lo introdusse giovanissimo al mondo dei motori e a 15 anni vinse sia il titolo italiano che quello europeo di karting. Negli anni successivi corse poi in Formula 3 e in Formula 2.

Cheever raggiunse poi la Formula 1 nel 1978, quando venne ingaggiato dall'esordiente Theodore Racing: la vettura era assai poco competitiva e Cheever dopo due fallite qualificazioni passò all'ormai decaduta Hesketh con la quale si qualificò in Sudafrica con un 25º posto. Comunque la sua gara durò poco, infatti all'8º giro il motore Ford lo tradì, dopodiché la scuderia chiuse i battenti e Cheever si dedicò completamente alla Formula 2. Nel 1979 fu terzo in campionato con l'Osella vincendo tre gare e restando in lotta per il titolo sino all'ultima gara.

Il ritorno del pilota in Formula 1 avvenne nel 1980 alla guida della modesta Osella. Anche quell'anno non conquistò punti iridati e non si qualificò nelle prime due gare. In Sudafrica ottenne la qualificazione con la ventitreesima piazza, ma si ritirò, così come nella gara successiva. Ancora una volta non si qualificò in Belgio e a Monaco. Riuscì a concludere una gara solo al GP di Italia con un 12º posto a 3 giri dal vincitore.

I suoi sforzi vennero però notati dalla Tyrrell, che lo ingaggiò per la stagione 1981. Cheever ripagò con 10 punti iridati. L'anno successivo passò alla Ligier e conquistò tre podii (secondo a Detroit, terzo in Belgio e a Las Vegas), concludendo al dodicesimo posto in classifica piloti.

La Renault lo ingaggiò per il 1983 e Cheever ebbe la sua migliore annata, anche se perse nettamente il confronto con Alain Prost, suo compagno di squadra. Eddie ottenne un secondo e tre terzi posti.

Nel 1984 passò all'italiana Alfa Romeo. Il primo anno non fu soddisfacente e l'americano si dovette accontentare di tre punti, presi in Brasile. Ancora peggio fu il 1985, in cui Cheever non ottenne punti.

Nel 1986 disputò una sola corsa, quella di Detroit, per la Lola al posto dell'infortunato Tambay. Finalmente nel 1987 l'americano trovò un'auto competitiva: la Arrows. Con questa ottenne 8 punti nella sua prima annata.

Cheever rimase in Arrows fino al 1989, ottenendo anche due podi: un insperato terzo posto in Italia nel 1988 ed un analogo risultato un anno dopo negli Stati Uniti. Chiuse quindi l'esperienza in F1 con 132 gp, senza mai aver vinto, conquistando come miglior risultato due secondi posti.

Cheever ha partecipato successivamente campionato CART, senza mai ottenere brillanti risultati (riuscì comunque a conquistare il titolo di debuttante dell'anno nel 1990). La sua prima partecipazione risale al 1986, anno in cui non conquistò nemmeno un punto. Ritiratosi dalla Formula 1 si dedicò completamente alla categoria, conquistando come miglior risultato un nono posto in classifica finale per due anni consecutivi: nel 1990 e nel 1991.

Archiviata l'esperienza nella categoria CART, Cheever si unì alla Indy Racing League e corse per varie edizioni nella categoria, disputando anche la 500 miglia di Indianapolis. Arrivato nel 1996, l'anno successivo fondò un suo team e ottenne il suo miglior risultato nella categoria: 3º. Negli anni seguenti il pilota statunitense continuò a disputare la famosa corsa e riuscì a vincerla nel 1998 pilotando una Dallara-Oldsmobile.

Nel 2005 Eddie Cheever ha partecipato anche alla GP Masters, categoria in cui gareggiano gli ex piloti di Formula 1 che hanno oltre 45 anni, vincendo l'ultimo GP della categoria nel 2006.