Alaproklat
|
|
| Nazewnictwo
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
2-aminopropanian 1-(4-chlorofenylo)-2-metyloprop-2-ylowy
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| alaninian 1-(4-chlorofenylo)-2-metyloprop-2-ylowy, alaninian p-chloro-α,α-dimetylofenyloetylowy, [2-(4-chlorofenylo)-1,1dimetyloetylo]alanina
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C13H18ClNO2
|
| Masa molowa
|
255,74 g/mol
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
60719-82-6
|
| PubChem
|
2081
|
| DrugBank
|
DB13233
|
| SMILES
|
Clc1ccc(cc1)CC(OC(=O)C(N)C)(C)C
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C13H18ClNO2/c1-9(15)12(16)17-13(2,3)8-10-4-6-11(14)7-5-10/h4-7,9H,8,15H2,1-3H3
|
| InChIKey
|
FZSPJBYOKQPKCD-UHFFFAOYSA-N
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| ATC
|
N06AB07
|
| Farmakokinetyka
|
| Działanie
|
przeciwdepresyjne
|
|
| Uwagi terapeutyczne
|
| Drogi podawania
|
doustnie
|
|
|
|
Alaproklat[1] – organiczny związek chemiczny badany jako jeden z pierwszych leków przeciwdepresyjnych z grupy selektywnych inhibitorów wychwytu zwrotnego serotoniny, opracowany latach 70. XX w. przez szwedzką firmę farmaceutyczną Astra AB (obecnie AstraZeneca). Badania zostały zarzucone z uwagi na zaobserwowaną w badaniach nad gryzoniami hepatotoksyczność[2].
Jest podobny strukturalnie do pochodnych 2-fenyloetyloaminy – chlorfenterminy lub kloforeksu(inne języki), jednak nie należy do tej grupy związków, gdyż zawiera atom tlenu zamiast azotu w pozycji 2 szkieletu etylofenylowego.
Jest selektywnym inhibitorem wychwytu zwrotnego serotoniny, silnym, odwracalnym i niekonkurencyjnym antagonistą receptora NMDA[2][3].
Enancjomer R (pochodna D-alaniny) ma trzykrotnie silniejsze działanie przeciwdepresyjne niż enancjomer S[4].
- ↑ StanisławS. Pużyński StanisławS., Postępowanie farmakologiczne w otępieniu typu alzheimerowskiego, „Farmakoterapia w Psychiatrii i Neurologii”, 4, 1996, s. 52-74 [dostęp 2026-03-02].
- ↑ a b Alaproclate, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2081 [dostęp 2026-03-02] (ang.).
- ↑ Alaproclate hydrochloride (GEA 654 hydrochloride) [online], MedchemExpress.com [dostęp 2026-03-01].
- ↑ Alaproclate, [w:] J.J. Elks J.J. (red.), The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies, Springer, 2014, s. 22, ISBN 978-1-4757-2085-3 (ang.).
| N06A – Leki przeciwdepresyjne | |
|---|
N06B – Leki psychostymulujące
i nootropowe | N06BA – Sympatykomimetyki działające
ośrodkowo |
|
|---|
| N06BC – Pochodne ksantyny |
|
|---|
| N06BX – Inne |
|
|---|
|
|---|
N06C – Połączenia psycholeptyków
i psychoanaleptyków | N06CA – Leki przeciwdepresyjne w połączeniach
z psycholeptykami |
|
|---|
|
|---|
N06D – Leki przeciw
otępieniu starczemu | | N06DA – Inhibitory acetylocholinoesterazy |
|
|---|
| N06DX – Inne |
|
|---|
|
|---|
