Stawudyna
|
|
| Nazewnictwo
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
1-(2,3-dideoksy-β-D-glicero-pent-2-enofuranozylo)-tymina
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| farm.
|
łac. stavudinum
|
| inne
|
2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoksytymidyna, d4T
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C10H12N2O4
|
| Masa molowa
|
224,22 g/mol
|
| Wygląd
|
biały lub prawie biały krystaliczny proszek[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
3056-17-5
|
| PubChem
|
18283
|
| DrugBank
|
DB00649
|
| SMILES
|
CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2C=CC(O2)CO
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C10H12N2O4/c1-6-4-12(10(15)11-9(6)14)8-3-2-7(5-13)16-8/h2-4,7-8,13H,5H2,1H3,(H,11,14,15)/t7-,8+/m0/s1
|
| InChIKey
|
XNKLLVCARDGLGL-JGVFFNPUSA-N
|
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| ATC
|
J05AF04 J05AR28
|
| Stosowanie w ciąży
|
kategoria C[3]
|
|
|
| Uwagi terapeutyczne
|
| Drogi podawania
|
doustna
|
|
|
|
Stawudyna (d4T) (łac. stavudinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna nukleozydów, prolek stosowany w leczeniu zakażeń ludzkim wirusem niedoboru odporności.
Stawudyna zostaje przekształcona wewnątrzkomórkowo w procesie fosforylacji oksydacyjnej w czynny metabolit trójfosforan stawidyny[4]. Trójfosforan stawidyny jest kompetencyjnym inhibitorem odwrotnej transkryptazy ludzkiego wirusa niedoboru odporności (HIV-1)[4].
Jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018)[6]. Znajdowała się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) do roku 2015[7][8].
Podstawowym działaniem ubocznym stawudyny jest polineuropatia występująca u 15-20% chorych[4]. Poza tym stawudyna może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: lipodystrofia, bezobjawowa hyperlaktatemia, zaburzenia depresyjne, zawroty głowy, niezwykłe marzenia senne, ból głowy, bezsenność, zaburzenia myślenia, senność, biegunka, ból brzucha, nudności, niestrawność, wysypka, świąd oraz zmęczenie[5]
- ↑ a b c d Stavudine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 18283 (ang.).
- ↑ Stavudine Cat# B2084-100, 500. BioVision, Inc.. [dostęp 2018-06-20]. (ang.).
- ↑ Drugs and Supplements Stavudine (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2017-03-01. [dostęp 2018-06-20]. (ang.).
- ↑ a b c d e Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 768-769. ISBN 978-83-60135-95-2.
- ↑ a b c Bristol-Myers Squibb: Zerit 15 mg kapsułki twarde Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków, 2006. [dostęp 2018-06-20].
- ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-20].
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 12. [dostęp 2018-06-20]. (ang.).
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 20th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2017. [dostęp 2018-06-20]. (ang.).
J05: Leki przeciwwirusowe do stosowania wewnętrznego
J05A – Preparaty działające
bezpośrednio na wirusy | | J05AA – Tiosemikarbazony |
|
|---|
J05AB – Nukleozydy i nukleotydy
(bez inhibitorów odwrotnej transkryptazy) |
|
|---|
| J05AC – Cykliczne aminy |
|
|---|
| J05AD – Pochodne kwasu fosfonowego |
|
|---|
| J05AE – Inhibitory proteazy |
|
|---|
J05AF – Nukleozydy i nukleotydy – inhibitory
odwrotnej transkryptazy |
|
|---|
J05AG – Nienukleozydowe inhibitory
odwrotnej transkryptazy |
|
|---|
| J05AH – Inhibitory neuraminidazy |
|
|---|
| J05AJ – Inhibitory integrazy |
|
|---|
J05AP – Leki przeciwwirusowe
stosowane w zakażeniach HCV |
|
|---|
J05AR – Kombinacje leków przeciwwirusowych
stosowanych w zakażeniach HIV |
|
|---|
| J05AX – Inne |
|
|---|
|
|---|
