VOOZH about

URL: https://pl.wikipedia.org/wiki/Tenofowir

⇱ Tenofowir – Wikipedia, wolna encyklopedia


Przejdź do zawartości
Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Tenofowir
👁 Image
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas ({[(2R)-1-(6-amino-9H-puryn-9-ylo)propan-2-ylo]oksy}metylo)fosfonowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C9H14N5O4P

Masa molowa

287,21 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

147127-20-6

PubChem

464205

DrugBank

DB00300

SMILES
C[C@H](CN1C=NC2=C1N=CN=C2N)OCP(=O)(O)O
InChI
InChI=1S/C9H14N5O4P/c1-6(18-5-19(15,16)17)2-14-4-13-7-8(10)11-3-12-9(7)14/h3-4,6H,2,5H2,1H3,(H2,10,11,12)(H2,15,16,17)/t6-/m1/s1
InChIKey
SGOIRFVFHAKUTI-ZCFIWIBFSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

276–280 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-22]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

J05AF07 J05AF13 J05AR29

Stosowanie w ciąży

kategoria B

Farmakokinetyka
Działanie

blokowanie działania odwrotnej transkryptazy

Wydalanie

nerki

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

👁 Image
Multimedia w Wikimedia Commons

Tenofowirorganiczny związek chemiczny z grupy fosfonianowych analogów nukleotydów sprzedawany przez Gilead Sciences pod nazwą handlową Viread. Należy do klasy leków antyretrowirusowych i jest nukleotydowym inhibitorem odwrotnej transkryptazy, kluczowego enzymu wirusów HIV-1 i HBV[2].

Postacie leku

[edytuj | edytuj kod]

Ze względu na słabe wchłanianie stosowany jest w postaci proleków. Dizoproksyl tenofowiru, to związek, w którym grupa fosfonowa jest dodatkowo zestryfikowana dwiema resztami izopropyloksykarbonyloksymetylowymi (iPrOC(=O)OCH
2
). Po wniknięciu do komórki triester ten rozkłada się do aktywnego biologicznie tenofowiru. Postać farmaceutyczna proleku jest solą kwasu fumarowego[3]. Dawkowany jest doustnie. Inna postać to alafenamid tenofowiru[4], prolek typu ProTide[5], w którym grupa fosfonianowa jest zestryfikowana grupą fenylową, a jednocześnie jest przekształcona w amid alaniny, której grupa karboksylowa jest dodatkowo zestryfikowana izopropanolem.

Tenofowir jest również dostępny w połączeniu z emtrycytabiną pod nazwą handlową Truvada oraz w połączeniu z emtrycytabiną i efawirenzem pod nazwą handlową Atripla.

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. Tenofovir disoproxil, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00300 [dostęp 2020-03-16] (ang.).
  2. Prescribing information. gilead.com. [dostęp 2014-10-12]. (ang.).
  3. Tenofowir (dizoproksyl tenofowiru) (opis profesjonalny). [w:] Baza leków [on-line]. Medycyna praktyczna. [dostęp 2014-07-18].
  4. Tenofovir alafenamide, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB09299 [dostęp 2020-03-16] (ang.).
  5. Ashwag S.A.S. Alanazi Ashwag S.A.S., EdwardE. James EdwardE., YoucefY. Mehellou YoucefY., The ProTide Prodrug Technology: Where Next?, „ACS medicinal chemistry letters”, 10 (1), 2019, s. 2–5, DOI10.1021/acsmedchemlett.8b00586, PMID30655934, PMCIDPMC6331162 (ang.).

Linki zewnętrzne

[edytuj | edytuj kod]
  • p
  • d
  • e
J05: Leki przeciwwirusowe do stosowania wewnętrznego
J05A – Preparaty działające
bezpośrednio na wirusy
J05AA – Tiosemikarbazony
J05AB – Nukleozydy i nukleotydy
(bez inhibitorów odwrotnej transkryptazy)
J05AC – Cykliczne aminy
J05AD – Pochodne kwasu fosfonowego
J05AE – Inhibitory proteazy
J05AF – Nukleozydy i nukleotydy – inhibitory
odwrotnej transkryptazy
J05AG – Nienukleozydowe inhibitory
odwrotnej transkryptazy
J05AH – Inhibitory neuraminidazy
J05AJ – Inhibitory integrazy
J05AP – Leki przeciwwirusowe
stosowane w zakażeniach HCV
J05AR – Kombinacje leków przeciwwirusowych
stosowanych w zakażeniach HIV
J05AX – Inne