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Isochinolina
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Nome IUPAC
Benz-2-azina
Nomi alternativi
Isochinolina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₉H₇N
Massa molecolare (u)	129,16
Numero CAS	119-65-3
Numero EINECS	204-341-8
PubChem	8405
DrugBank	DBDB04329
SMILES	`C1=CC=C2C=NC=CC2=C1`
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm³, in c.s.)	1,099
Costante di dissociazione acida (pKa) a 293 K	5,4
Solubilità in acqua	4,520 gr/l a 25 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
👁 tossicità acuta 👁 tossico a lungo termine
pericolo
FrasiH	302 - 311 - 315 - 319 - 350 - 412
ConsigliP	201 - 273 - 280 - 305+351+338 - 308+313 ^[1]
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L'isochinolina è una sostanza organica aromatica eterociclica; fu isolata per la prima volta nel 1885 dalla distillazione di catrami^[2]^[3]. È un isomero strutturale della chinolina.

Proprietà

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Da liquida, l'isochinolina si presenta come incolore e igroscopica, mentre allo stato solido può apparire marroncina nel caso fossero presenti impurezze. La sua solubilità in acqua è scarsa, ma si dissolve bene in classici solventi organici quali acetone, etanolo, etere dietilico o metil-t-butil etere; si dissolve anche in soluzioni acquose di acidi, protonandosi sull'atomo di azoto.

È una base debole, con pK_a pari a 5,14^[4].

Note

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↑ Sigma Aldrich; rev. del 04.08.2014
↑ S. Hoogewerf and W.A. van Dorp (1885) "Sur un isomére de la quinoléine", Recueil des Travaux Chemiques des Pays-Bas, vol.4, no. 4, pages 125–129.
↑ S. Hoogewerf and W.A. van Dorp (1886) "Sur quelques dérivés de l'isoquinoléine", Recueil des Travaux Chemiques des Pays-Bas, vol.5, no. 9, pages 305–312.
↑ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.

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Ad un anello

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(Alchilbenzeni)

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trisostituiti	Trimetilbenzene (Emellitene, Pseudocumene, Mesitilene) · 1,3,5-Trietilbenzene
tetrasostituiti	1,2,3,4-tetrametilbenzene · Durene · Isodurene
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monosostituiti	Benzaldeide · Acetofenone · Acido benzoico · Acido cinnamico · Acido mandelico · Acido fenilacetico
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trisostituiti	Acido emimellitico · Acido trimellitico · Acido trimesico · Acido dinitrobenzoico (Acido 3,5-dinitrobenzoico) · Acido vanillico
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esasostituiti	Acido mellitico

Sostituenti idrossilici
(Fenoli)

monosostituiti	Fenolo · Fenossialcol · Alcol benzilico
disostituiti	Diidrossibenzene (Pirocatecolo, Resorcinolo, Idrochinone) · Cresolo (o-cresolo, m-cresolo, p-cresolo) · Etilfenolo (2-etilfenolo, 3-etilfenolo, 4-etilfenolo) · Nitrofenoli (2-nitrofenolo, 3-nitrofenolo, 4-nitrofenolo)
trisostituiti	Triidrossibenzene (Pirogallolo, 1,2,4-triidrossibenzene, 1,3,5-triidrossibenzene) · Diidrossitoluene (2,3-diidrossitoluene, 2,4-diidrossitoluene, 2,5-diidrossitoluene, 2,6-diidrossitoluene, 3,4-diidrossitoluene, Orcinolo) · Olivetolo · Urushiol · Xilenolo (2,6-dimetilfenolo, 2,5-dimetilfenolo, 2,4-dimetilfenolo, 2,3-dimetilfenolo, 3,4-dimetilfenolo, 3,5-dimetilfenolo) · Timolo · Esilrosorcinolo · Dinitrofenolo (2,3-dinitrofenolo, 2,4-dinitrofenolo, 2,5-dinitrofenolo, 2,6-dinitrofenolo, 3,4-dinitrofenolo, 3,5-dinitrofenolo) · Adrenalina · Noradrenalina
tetrasostituiti	Tetraidrossibenzene (1,2,3,4-tetraidrossibenzene, 1,2,3,5-tetraidrossibenzene, 1,2,4,5-tetraidrossibenzene)· DNOC
pentasostituiti	Pentaidrossibenzene
esasostituiti	Esaidrossibenzene

Sostituenti amminici
(Aniline)

monosostituiti	Anilina · N-metilanilina
disostituiti	Fenildiammina (1,2-fenilendiammina, 1,3-fenilendiammina, 1,4-fenilendiammina) · Nitroanilina (2-nitroanilina, 3-nitroanilina, 4-nitroanilina) · Cloroanilina (2-cloroanilina, 3-cloroanilina, 4-cloroanilina) · 4-ammino-N,N-dimetilanilina
trisostituiti	2,5-diamminotoluene