| Indene | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| 1H-indene | |
| Nomi alternativi | |
| benzociclopentadiene biciclo[4.3.0]nona-1,3,5,7-tetraene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H8 |
| Massa molecolare (u) | 116,16 |
| Numero CAS | 95-13-6 |
| Numero EINECS | 202-393-6 |
| PubChem | 7219 |
| SMILES | C1C=CC2=CC=CC=C21 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,997 |
| Indice di rifrazione | 1,595 (20 °C) |
| Costante di dissociazione acida a 298 K | ~ 10-20,1 (in DMSO) |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 3,02 |
| Temperatura di fusione | -1,8 °C |
| Temperatura di ebollizione | 181,6 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| FrasiH | H226-H304 |
| ConsigliP | P301+P310-P331 |
| Modifica dati su Wikidata· Manuale | |
L'indene o 1H-indene è un idrocarburo aromatico biciclico avente formula molecolare C9H8. Esso è composto da un anello benzenico fuso con l'anello pentaatomico del ciclopentadiene, da cui l'altro nome tradizionale benzociclopentadiene.[2] L'indene ha un isomero meno stabile, l'isoindene, con il metilene in posizione 2 (2H-indene).[3]
Presenza in natura
[modifica | modifica wikitesto]L'indene si trova in natura in frazioni di catrame di carbone bollente intorno a 175-185°C. Esso può essere ottenuto riscaldando questa frazione con sodio per precipitare il solido "sodio-indene." Questo passaggio sfrutta l'acidità debole dell'indene dimostrata dalla sua deprotonazione da parte del sodio metallico per dare il derivato indenilico. Il sodio-indene viene riconvertito in indene per distillazione in corrente di vapore della miscela.[4]
Proprietà e reattività
[modifica | modifica wikitesto]L'indene è un composto endotermico, ΔHƒ° = +110,6kJ/mol.[5] In condizioni ambiente si presenta come un liquido incolore se puro, di odore aromatico e infiammabile; praticamente insolubile in acqua ma solubile nei solventi organici. Il principale uso industriale dell'indene è nella produzione di resine termoplastiche indene/benzofurano.[6]
L'indene può polimerizzare (sebbene meno facilmente del ciclopentadiene o dello stirene).[7] Per reazione con sodio in etanolo viene idrogenato ai carboni 2 e 3, dando l'indano C9H10.[8]
La sua ossidazione con acido dicromico porta all'acido omoftalico (acido o-carbossilfenilacetico). Condensa con ossalato di etile in presenza di etossido di sodio per formare l'estere indene-ossalico, e con aldeidi o chetoni in presenza di alcali per formare benzofulveni. Questi ultimi sono molto colorati.
Struttura e aromaticità
[modifica | modifica wikitesto]Nella molecola dell'indene l'anello benzenico è ovviamente aromatico (6 elettroni π), mentre l'altro, come accade per il ciclopentadiene, è solo potenzialmente tale: il C metilenico è ibridato sp3 e in tal modo impedisce la continuità di coniugazione nell'anello pentaatomico;[9] può divenire aromatico per semplice deprotonazione in ambiente sufficientemente basico a dare il suo anione (C9H7−), anione che è esattamente isoelettronico all'indolo, composto eterociclico aromatico.[10]
Per lo stesso motivo, l'indene è un idrocarburo relativamente acido (pKa ≈20),[11] sebbene parecchio meno del ciclopentadiene (pKa =16),[12] di cui rappresenta il benzoderivato. Nell'anione che in tal modo si forma sono presenti 10 elettroni π, come nel naftalene, quindi con delocalizzazione più estesa che nell'idrocarburo neutro e maggiore stabilità. In conseguenza della sua maggiore acidità, per trattamento con reattivi organolitio, l'indene fornisce i corrispondenti composti litio-indenilici (una reazione di transmetallazione):
C9H8 + R-Li → LiC9H7 + R-H
Per la relativa acidità dei suoui idrogeni metilenici, l'indene è anche il precursore dell'anione indenile o indenuro (C9H7−), un ligando anionico correlato al ciclopentadienuro (Cp) e, come questo, usato in chimica organometallica, dando luogo a vari complessi metallici.[13]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ↑ Bordwell FG,, Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution,, in Accounts of Chemical Research, vol.21, 1988, pp.456-463, DOI:10.1021/ar00156a004.
- ↑ GESTIS-Stoffdatenbank, su gestis.dguv.de. URL consultato il 12 settembre 2024.
- ↑ Joseph J. Gajewski, 1 - Introduction, Academic Press, 1º gennaio 2004, pp.1-9, DOI:10.1016/b978-012273351-2/50002-6, ISBN978-0-12-273351-2. URL consultato il 12 settembre 2024.
- ↑ Gerd Collin, Rolf Mildenberg, Mechthild Zander, Hartmut Höke, William McKillip, Werner Freitag, Wolfgang Imöhl “Resins, Synthetic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
- ↑ Indene, su webbook.nist.gov.
- ↑ (EN) A. Mizote, T. Tanaka e T. Higashimura, Cationic polymerization of cyclic olefins, in Journal of Polymer Science Part A-1: Polymer Chemistry, vol.4, n.4, 1966-04, pp.869-879, DOI:10.1002/pol.1966.150040413. URL consultato il 13 settembre 2024.
- ↑ (EN) Franco Cataldo, Ransel Barzaga e D. Aníbal García-Hernández, A study on poly(indene), in Journal of Macromolecular Science, Part A, vol.61, n.7, 2 luglio 2024, pp.454-464, DOI:10.1080/10601325.2024.2354406. URL consultato il 13 settembre 2024.
- ↑ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p.724.
- ↑ R. O. C. Norman e J. M. Coxon, Principles of organic synthesis, 3rd ed, Blackie Academic & Professional, 1993, p.223, ISBN978-0-7514-0126-4.
- ↑ (EN) Haijun Jiao, Paul von Ragué Schleyer e Yirong Mo, Magnetic Evidence for the Aromaticity and Antiaromaticity of Charged Fluorenyl, Indenyl, and Cyclopentadienyl Systems, in Journal of the American Chemical Society, vol.119, n.30, 1º luglio 1997, pp.7075-7083, DOI:10.1021/ja970380x. URL consultato il 13 settembre 2024.
- ↑ Michael Smith e Jerry March, March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, Eighth edition, John Wiley, 2020, p.64, ISBN978-1-119-37179-3.
- ↑ John McMurry, Organic chemistry, 8e, Brooks/Cole, Cengage Learning, 2012, p.544, ISBN978-0-8400-5444-9.
- ↑ (EN) Joseph M. O'Connor e Charles P. Casey, Ring-slippage chemistry of transition metal cyclopentadienyl and indenyl complexes, in Chemical Reviews, vol.87, n.2, 1º aprile 1987, pp.307-318, DOI:10.1021/cr00078a002. URL consultato il 12 settembre 2024.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- W. v. Miller, Rohde, "Zur Synthese von Indenderivaten", in Berichte der deutschen chemischen gesellschaft, vol.23, 1890, pp.1881-1886, DOI:10.1002/cber.18900230227.
- W. v. Miller, Rohde, Zur Synthese von Indenderivaten, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol.23, 1890, pp.1887-1902, DOI:10.1002/cber.18900230228.
- I. L. Finar, Organic Chemistry, Longman Scientific & Technical, 1985, ISBN0-582-44257-5.
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