VOOZH about

URL: https://gl.wikipedia.org/wiki/Gulosa

⇱ Gulosa - Wikipedia, a enciclopedia libre

Saltar ao contido
Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
D-Gulose[1]
👁 Image
Gulosa

(3R,4R,5R,6R)-6-(Hidroximetil)tetrahidro-2H-piran-2,3,4,5-tetraol

Identificadores
Número CAS 4205-23-6,(D)
[6027-89-0] (L)
PubChem 167792
ChemSpider 146783
DrugBank DB01914
ChEBI CHEBI:37695
Imaxes 3D Jmol Image 1

  • O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO

  • InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h1,3-6,8-12H,2H2/t3-,4+,5-,6-/m0/s1
    Key: GZCGUPFRVQAUEE-FSIIMWSLSA-N

    InChI=1/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h1,3-6,8-12H,2H2/t3-,4+,5-,6-/m0/s1
    Key: GZCGUPFRVQAUEE-FSIIMWSLBF

Propiedades
Fórmula molecular C6H12O6
Masa molar 180,16 g mol−1
Punto de fusión xarope

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25°C e 100kPa.
👁 Image
Molécula de β-D-Gulopiranosa.
👁 Image
Fórmula lineal.

A gulosa é un monosacárido de seis carbonos (hexosa) cun grupo aldehido (aldosa), polo que pertence ao grupo das aldohexosas. Na natureza é un azucre raro, que foi atopado nalgunhas arqueas, bacterias e eucariotas [2]. Existe tamén en xaropes. É soluble en auga e algo soluble en metanol. Nin o isómero D nin o L poden ser fermentados polos lévedos.
A oxidación da D-gulosa por un ácido forte, como o ácido nítrico orixina o ácido glicárico.

Isómeros

[editar | editar a fonte]

A gulosa é un epímero no carbono 3 da galactosa.

Existen os enantiómeros D e L, que teñen o OH do último carbono asimétrico situado respectivamente á dereita ou á esquerda. Porén, o D desvía o plano da luz polarizada á esquerda e o L á dereita, polo que se denominan D(-)-gulosa e L(+)-gulosa.

En disolución acuosa a 27°C a forma tautómera predominante da D-gulosa é ß-D-gulopiranosa (81%)[3].

Isómeros da D-Gulosa
Forma lineal Proxección de Haworth
👁 Image
👁 Image

α-D-Gulofuranosa
<1%		 👁 Image

ß-D-Gulofuranosa
3%
👁 Image

α-D-Gulopiranosa
16%		 👁 Image

ß-D-Gulopiranosa
81%
  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 4490
  2. ↑ Swain, M., Brisson, J. R., Sprott, G. D., Cooper, F. P. and Patel, G. B. (1997). "Identification of β-L-gulose as the sugar moiety of the main polar lipid Thermoplasma acidophilum". Biochim. Biophys. Acta 1345 (1): 56–64. PMID9084501.
  3. ↑ Peter M. Collins (2006). CRC Press - Boca Raton, ed. Dictionary of carbohydrates (en inglés) (2 ed.). ISBN978-0-8493-3829-8. LCCN2005045694.

Véxase tamén

[editar | editar a fonte]

Outros artigos

[editar | editar a fonte]
Categorías: